亞硝酸丁酯

EINECS:208-862-1分子式:C4H9NO2分子量:103.1198分子結(jié)構(gòu):危險(xiǎn)標(biāo)志:-風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ):R11:;

R23/25:;

安全術(shù)語(yǔ):S16:;

S24:;

S45:;

無(wú)色或淡黃色油狀液體。沸點(diǎn)78℃，24-27℃(5.73kPa)，相對(duì)密度0.8823(20/4℃)，折光率1.3767。閃點(diǎn)-13℃。能與乙醇、乙醚混溶，不溶于水。具有特殊氣味，見(jiàn)光易分解。

產(chǎn)品用途

用于有機(jī)合成。

中文名稱(chēng):亞硝酸丁酯

中文別名:亞硝酸正丁酯;亞硝基正丁酯;亞硝酸丁酯;

英文名稱(chēng):butyl nitrite英文別名:N-BUTYL NITRITE ; NITROUS ACID BUTYL ESTER ; 1-butylnitrite ; Butyl ester of nitrous acid ; butylnitrites ; NBN ; n-C4H9ONO ; NCI-C56553 ; Nitrous acid, n-butyl ester ; nitrousacid,n-butylester ;

1.以聯(lián)氨與亞硝酸酯和氫氧化鉀反應(yīng)可制得疊氮化鉀。反應(yīng)分兩個(gè)步驟進(jìn)行。

步驟1:制備亞硝酸丁酯。

將一個(gè)2L的大燒杯放在冰鹽冷浴中，上面安裝攪拌器，在燒杯中加入60mL水，慢慢地將8.7mL(1.5mol)的濃H2SO4加到水中，保持0℃下，邊攪拌邊徐徐加進(jìn)274mL(222g,3mol)n-丁醇。

另在一個(gè)1.5L的燒杯中，加入900mL水，溶入228g(3.3mol)亞硝酸鈉，此溶液也需冷卻至0℃。然后將NaNO2溶液在不停攪拌下徐徐加到上述混合液中，約需1h。生成的亞硝酸丁酯浮在表面上，分離出上層的油狀物。在下層的溶液中加水振蕩，又有油狀物分離出來(lái)，重復(fù)操作直至油狀物完全分離。

將氯化鈉45g與碳酸氫鈉5g溶于180mL的水中，將亞硝酸丁酯用此溶液洗滌三次，每次60mL。丁酯在無(wú)水硫酸鈉上干燥，產(chǎn)率約87%~94%約270~290g。

步驟2:制備疊氮化鉀

將70g氫氧化鉀加入500mL無(wú)水乙醇中，加熱使其溶解，沉降將上層清液傾入1L的磨口燒瓶中，安裝回流冷凝管，在燒瓶中加入10g 85%的水合肼(聯(lián)氨)，將燒瓶放在水蒸氣浴上稍加熱，同時(shí)加入15g亞硝酸丁酯使之反應(yīng)。撤下蒸汽浴，使溶液在控制溫度和回流的速度下，再加入110g丁酯(共125g，12mol)，時(shí)間約需1h。再將燒瓶放在蒸汽浴上加熱15min，保證反應(yīng)完成。如果反應(yīng)進(jìn)一步進(jìn)行，疊氮化鉀即沉淀出來(lái)，冰浴冷卻，過(guò)濾，洗滌，每次用50mL冷無(wú)水乙醇，共洗四次。然后再用無(wú)水乙醚125mL和100mL洗滌兩次，產(chǎn)品在空氣中于55~60℃干燥，收率78%~84%約63~69g。這樣得到的產(chǎn)品純度為989%。如需更高純度的產(chǎn)品時(shí)，可在乙醇水溶液中進(jìn)行重結(jié)晶。

2.可用碳酸鉀與疊氮?dú)渌酘N3在水溶液中發(fā)生中和反應(yīng)而制得。

疊氮?dú)渌崾怯蒒aN3與6%的硫酸混合蒸餾制成。疊氮?dú)渌崽幚磔^麻煩，一般不采用此方法來(lái)制取疊氮化鉀。