10-羥基喜樹堿

羥基性質(zhì)

在有機(jī)物中，在有機(jī)化學(xué)的系統(tǒng)命名中，羥基與脂肪族烴基相連的化合物的稱作醇，羥基與苯環(huán)直接相連的化合物稱作酚。

醇羥基不體現(xiàn)出酸性（阿倫尼烏斯酸堿理論中），酚羥基和羧羥基體現(xiàn)出弱酸性（因而苯酚可與鈉反應(yīng)），酚羥基酸性比碳酸弱，強(qiáng)于碳酸氫根。

羥基羥基的分類

在有機(jī)化合物中羥基可以分為兩類：醇羥基和酚羥基

醇羥基

醇羥基與伯、仲或叔碳原子相連為伯醇、仲醇或叔醇，按醇分子中所含羥基數(shù)目可分為一羥醇（一元醇）和多羥醇（多元醇），多元羥醇中的羥基在相鄰碳原子上時，叫做鄰醇羥基，具有與一羥醇相似的性質(zhì)，也有一定的特性。

醇羥基的酸性按伯、仲、叔醇的順序減弱，因此，在-OH鍵斷裂的反應(yīng)中，其反應(yīng)速度依次下降，在R—OH鍵斷裂反應(yīng)中，叔醇的反應(yīng)速度比伯、仲醇快，在控制下，伯醇氧化成醛（但用較強(qiáng)的氧化劑會使生成的醛轉(zhuǎn)化成羧酸）；仲醇氧化為酮（通常穩(wěn)定．不會進(jìn)一步氧化）；一般叔醇不易被氧化。

酚羥基

酚羥基（-OH） 為酚類的官能團(tuán)。在C—O—H結(jié)構(gòu)中，氧原子含有孤對p電子，p電子云和苯環(huán)的大π電子云從側(cè)面有所重疊，使氧原子上的p電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，使氫氧原子間的電子云向氧原子方向轉(zhuǎn)移，結(jié)果C—O鍵更牢固，O—H鍵更易斷裂。羥基中氫原子較易電離，使苯酚顯示一定的酸性，能和強(qiáng)堿發(fā)生中和反應(yīng)（乙醇則不能）。

羥基化學(xué)反應(yīng)

1.還原性：可被氧化成醛或酮或羧酸。

2.弱酸性：酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)生成酚鈉。雖然呈偏酸性，但很多含羥基有機(jī)物的水溶液酸性比水更弱。如甲醇（CH₃OH）、乙醇（CH₃CH₂OH）等。

3.可發(fā)生消去反應(yīng)：如乙醇脫水生成乙烯。

4.可發(fā)生置換反應(yīng)：醇羥基與金屬鈉反應(yīng)置換了羥基中的氫原子，生成了氫氣。

5.可發(fā)生取代反應(yīng)：分子間脫水成醚（R-O-R'）R與R'為烴基。

羥基與氫氧根的區(qū)別

在很多情況下，由于在示性式中，羥基和氫氧根的寫法相同，因此很容易和氫氧根混淆。

區(qū)別：1、電子數(shù)不同：氫氧根為十電子，羥基為九電子；2、二者電子式不同：氫氧根的氧原子有8個電子包圍，羥基的氧原子外有7個電子包圍。

雖然氫氧根和羥基均為原子團(tuán)，但羥基為官能團(tuán)，而氫氧根為離子。而且含氫氧根的物質(zhì)在水溶液中呈堿性，而含羥基的物質(zhì)的水溶液則多呈偏酸性。氫氧根和羥基在有機(jī)化學(xué)上的共性是親核性。2100433B

羥基乙腈是一種有機(jī)合成原料，可作為生產(chǎn)甘氨酸、丙二腈、靛藍(lán)染料的中間體。