4-甲基-2-戊酮分子結構

中文名稱:4-甲基-2-戊酮

英文名稱:4-Methyl-2-pentanone

中文別名:甲基異丁基酮;MIBK;六碳酮;甲基異丁基酮

英文別名:Isobutyl methyl ketone; Isopropylacetone; Methyl isobutyl ketone; MIBK; Hexone; Methyl isobutyl keton; Methyl isobuty ketone; 4-methylpentan-2-one

CAS號:108-10-1

分子式:C6H12O

分子量:100.1589

儲存注意事項[24] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

制備方法有異丙醇法和丙酮法。

(1)異丙醇法 以異丙醇為原料，在常壓、溫度180～220℃通過鋁銅催化劑，使異丙醇脫氫成丙酮，再與異丙醇縮合脫水而得產品。

(2)丙酮法 將丙酮加熱，蒸氣通過氫氧化鈉催化劑，在常壓下反應得到雙丙醇酮。雙丙醇酮在磷酸催化劑存在下進行脫水反應得異丙烯丙酮，將異丙烯丙酮在銅催化劑存在下催化加氫，溫度170～200℃，得產品。

精制方法：4-甲基-2-戊酮是由亞異丙基丙酮溶液加氫制取的，因而含有水、亞異丙基丙酮、4-甲基-2-戊醇、酸性物質等雜質。精制方法可參照丁酮的精制法。也可以用少量高錳酸鉀回流后，用碳酸氫鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈣干燥，然后蒸餾。酸性雜質可通過一個含有少量活性氧化鋁的柱子除去。

(3) 將丙酮加熱氣化，在氫氧化鈉催化作用下，于20℃、常壓下進行反應，當溫度升至 ，

反應結束，得到二丙酮醇，在磷酸催化作用下，二丙酮醇脫水，得亞異丙基丙酮，氣化后，與氫氣混合進入反應器，在銅催化下，于170～200℃、0.3～1MPa下進行加氫反應，然后蒸餾，收集115.5-116.5℃餾分 （ 常壓） ，即為成品，多用2666～6665Pa減壓蒸餾獲得成品。

1.本品是性能優(yōu)良的中沸點溶劑和化工中間體，由于其化學性能穩(wěn)定，可用作各種工業(yè)涂料的溶劑，也可用作生產汽車專用高級油漆、油墨、錄音帶、錄像帶等的溶劑，還用作DDT、2，4-D、除蟲菊酯、青霉素、四環(huán)素、黏合劑、橡膠膠水的溶劑。也用作選礦劑、油脂脫蠟劑以及彩色影片的成色劑。本品是一些無機鹽有效的分離劑，可從鈾中分出钚，從鉭中分出鈮，從鉿中分出鋯等。對有機金屬化合物也有優(yōu)良的溶解能力。本品的過氧化物是聚酯類樹脂聚合反應中重要的引發(fā)劑。本品也用于有機合成及原子吸收分光光度分析用溶劑。2.主要作溶劑使用，為穩(wěn)定的中沸點溶劑。除大量用作涂料、脫漆劑、各種合成樹脂的溶劑外，還用作膠黏劑、DDT、2,4-D、除蟲菊酯、青霉素、四環(huán)素、橡膠膠水、原子吸收分光光度分析的溶劑。對有機金屬化合物也有優(yōu)良的溶解能力。也用作選礦劑、油脂脫蠟劑以及彩色影片的成色劑。還是一些無機鹽有效的分離劑，可從鈾中分出钚，從鉭中分出鈮，從鉿中分出鋯等。MIBK的過氧化物是聚酯類樹脂聚合反應中重要的引發(fā)劑。國內主要用在一些特種涂料和某些有機合成上（如合成一些表面活性劑、加氫生產MIBC、合成橡膠抗氧劑等），大多數(shù)的應用還未開發(fā)出來，特別在涂料和膠黏劑市場上，尚有較大的市場潛力。需要特別指出的是MIBK在一些應用領域具有不可替代性。3.用作分析試劑，如色譜分析標準物質。還用作溶劑、萃取劑。4.化妝品中用于指甲油的制造。在指甲油中作中沸點溶劑(100~140℃)，賦予指甲油以鋪展性,抑制模糊感。5.用作噴漆、硝基纖維、某些纖維醚、樟腦、油脂、天然和合成橡膠的溶劑。[25]

R11:Highly flammable. 高度易燃。

R20:Harmful by inhalation. 吸入有害。

R36/37:Irritating to eyes and respiratory system. 刺激眼睛和呼吸系統(tǒng)。

R66:Repeated exposure may cause skin dryness or cracking. 長期接觸可能引起皮膚干裂。

S16:Keep away from sources of ignition. 遠離火源。

S29:Do not empty into drains. 切勿倒入下水道。

S9:Keep container in a well-ventilated place. 保持容器置于良好通風處。

CAS號：108-10-1

MDL號：MFCD00008938

EINECS號：203-550-1

RTECS號：SA9275000

BRN號：605399

PubChem號：24857648

1、摩爾折射率：29.83

2、摩爾體積（m3/mol）：125.0

3、等張比容（90.2K）：273.3

4、表面張力（dyne/cm）：22.8

5、極化率：11.82

1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：1.3

2、氫鍵供體數(shù)量：0

3、氫鍵受體數(shù)量：1

4、可旋轉化學鍵數(shù)量：2

5、互變異構體數(shù)量：3

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：17.1

7、重原子數(shù)量：7

8、表面電荷：0

9、復雜度：64.6

10、同位素原子數(shù)量：0

11、確定原子立構中心數(shù)量：0

12、不確定原子立構中心數(shù)量：0

13、確定化學鍵立構中心數(shù)量：0

14、不確定化學鍵立構中心數(shù)量：0

15、共價鍵單元數(shù)量：1

1.生態(tài)毒性[18]

LC50：460mg/L（96h）（金魚）；505mg/L（96h）（黑頭呆魚）

EC50：4280mg/L（24h）（水蚤）；79.6mg/L（5min）（發(fā)光菌，Microtox測試）；400mg/L（96h）（綠藻）

2.生物降解性[19]

好氧生物降解（h）：24~672

厭氧生物降解（h）：22~96

3.非生物降解性[20]

光解最大光吸收波長范圍（nm）：232~283

空氣中光氧化半衰期（h）：4.6~45.5

1.能與乙醇、乙醚、苯等大多數(shù)有機溶劑和動植物油相混溶。是硝酸纖維素、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚苯乙烯、環(huán)氧樹脂、天然及合成橡膠、DDT、2,4-D以及許多有機物的優(yōu)良溶劑。能配制成低黏度溶液，防止凝膠化。

2.化學性質：分子中羰基及鄰接的氫原子富有化學反應性，化學性質與丁酮相似。例如用鉻酸等強氧化劑氧化時，生成乙酸、異丁酸、異戊酸、二氧化碳和水。催化加氫得到4-甲基-2-戊醇。與亞硫酸氫鈉生成加成產物。在堿性催化劑存在下，與其他羰基化合物發(fā)生縮合反應。與肼縮合生成腙，與乙酸乙酯發(fā)生Claisen縮合反應。

3.穩(wěn)定性[21] 穩(wěn)定

4.禁配物[22] 強氧化劑、強還原劑、強堿

5.聚合危害[23] 不聚合

熔點-44℃。折射率nD(20℃)1.4213。自燃點603.3℃。與乙醇、芳烴、鹵代烴、醚類及水混溶。與水形成共沸混合物，共沸點99.6℃。含雙丙酮醇約13%。

質量標準

無色易燃液體，有宜人的氣味。相對密度0.9387（20/4℃）。蒸氣密度4.00(空氣=1.00）。沸點164℃（167.9℃)閃點（工業(yè)品、開杯）12.7℃。粘度（20℃）3.2mPa·s。

用作高沸點溶劑、噴漆稀釋劑、木材著色劑、除銹劑及染料等的原料