羧酸

由烴基和羧基相連構成的有機化合物稱為羧酸。飽和一元羧酸的沸點甚至比相對分子質(zhì)量相似的醇還高。例如:甲酸與乙醇的相對分子質(zhì)量相同,但乙醇的沸點為78.5℃,而甲酸為100.7℃。

羧酸基本信息

中文名稱 羧酸 類別 有機酸
通式 R-COOH 化學式 -C(=O)OH

早期發(fā)現(xiàn)的羧酸通常根據(jù)來源命名。例如,甲酸最初是由蒸餾赤蟻制得,稱為蟻酸;乙酸最初由食醋中得到,稱為醋酸;丁酸具有酸敗牛奶氣味,稱為酪酸;己酸、辛酸、癸酸又分別稱為羊油酸、羊脂酸、羊蠟酸,因為它們都存在于山羊的脂肪中;苯甲酸存在于安息香膠中,稱為安息香酸。一般,簡單的羧酸按普通命名法命名,選含有羧基的最長碳鏈為主鏈,取代基的位置,從羧基鄰接的碳原子開始,用希臘字母a、β、γ、δ等依次標明 ; 芳香酸當作苯甲酸的衍生物來命名;比較復雜的羧酸按國際命名法命名,選含有羧基的最長碳鏈為主鏈,從羧基碳原子開始編號,再加取代基的名稱和位置;脂肪族二元羧酸的命名,取分子中含有兩個羧基的最長碳鏈作為主鏈,加取代基的名稱和位置。 低級脂肪酸C1~C3是液體,具有刺鼻的氣味 , 溶于水。中級脂肪酸C4~C10也是液體,具有難聞的氣味,部分溶于水。高級脂肪酸是蠟狀固體,無味,不溶于水。二元脂肪酸和芳香酸都是結(jié)晶固體,芳香酸在水中溶解度較小,可從水中重結(jié)晶,飽和二元羧酸除高級同系物外,都易溶于水和乙醇 。羧酸的沸點比分子量相近的醇的沸點高。直鏈飽和一元羧酸和二元羧酸的熔點隨碳原子數(shù)目增加而呈鋸齒狀上升,含偶數(shù)碳原子羧酸的熔點高于鄰近兩個含奇數(shù)碳原子的羧酸。羧酸最顯著的性質(zhì)是酸性,羧酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強。羧酸能與金屬氧化物或金屬氫氧化物形成鹽。羧酸的堿金屬鹽在水中的溶解度比相應羧酸大,低級和中級脂肪酸堿金屬鹽能溶于水,高級脂肪酸堿金屬鹽在水中能形成膠體溶液 ,肥皂就是長鏈脂肪酸鈉。

低級脂肪酸是重要的化工原料,例如純乙酸可制造人造纖維、塑料、香精、藥物等。高級脂肪酸是油脂工業(yè)的基礎。二元羧酸廣泛用于纖維和塑料工業(yè)。某些芳香酸如苯甲酸 、水楊酸等都具有多種重要的工業(yè)用途。

羧酸造價信息

市場價 信息價 詢價
材料名稱 規(guī)格/型號 市場價
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羧酸簡介

介紹

羧酸是由烴基與羧基相連構成的有機酸。

結(jié)構

羧酸(RCOOH)(Carboxylic Acid) 是最重要的一類有機酸。一類通式為RCOOH或R(COOH)n 的化合物,官能團:-COOH。X射線衍射證明,甲酸中羰基的鍵長123pm長于正常的羰基122pm;C-O的鍵長131pm小于醇中的 C-O的鍵長143pm;在甲酸晶體中,兩個碳氧鍵鍵長均為127pm。

分類

通式RCOOH中R為脂烴基或芳烴基,分別稱為脂肪(族)酸或芳香(族)酸。又可根據(jù)羧基的數(shù)目分為一元酸、二元酸與多元酸。還可以分為飽和酸和不飽和酸。

呈酸性,與堿反應生成鹽。一般與三氯化磷反應成酰氯;用五氧化二磷脫水,生成酸酐;在酸催化下與醇反應生成酯;與氨反應生成酰胺;用四氫化鋰鋁(LiAlH4)還原生成醇??捎纱?、醛、不飽和烴、芳烴的側(cè)鏈等的氧化,或腈水解,或格利雅試劑與干冰反應等方法制取。用來源于動植物的油脂或蠟進行皂化,可獲得6至18個碳原子的直鏈脂肪(族)酸。

命名

飽和脂肪酸命名是以包括羧基碳原子在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈,根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為某酸,從羧基碳原子開始編號。不飽和脂肪酸命名時,主鏈應是包括羧基碳原子和各碳碳重鍵的碳原子都在內(nèi)的最長碳鏈,從羧基碳原子開始編號,并注明重鍵的位置。

二元酸的命名是以包括兩個羧基碳原子在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈,按主鏈的碳原子數(shù)稱為"某二酸"。

羧基直接連在脂環(huán)上的羧酸命名時,可在脂環(huán)烴的名稱后加上"羧酸或二羧酸"等詞尾;羧基在脂環(huán)上的羧酸命名是將脂環(huán)烴的名稱與脂肪酸的名稱連接起來。另外,不論羧基直接連在脂環(huán)上還是連在脂環(huán)側(cè)鏈上,均可把脂環(huán)作為取代基來命名。

芳香酸可將其作為脂肪酸的芳香基取代物來命名。

化學描述

在羧酸分子中,羧基碳原子以sp2雜化軌道分別與烴基和兩個氧原子形成3個σ鍵,這3個σ鍵在同一個平面上,剩余的一個p電子與氧原子形成π鍵,構成了羧基中C=O的π鍵,但羧基中的-OH部分上的氧有一對未共用電子,可與π鍵形成p-π共軛體系。由于p-π共軛,-OH基上的氧原子上的電子云向羰基移動,O-H間的電子云更靠近氧原子,使得O-H鍵的極性增強,有利于H原子的離解。所以羧酸的酸性強于醇。當羧酸離解出H后,p-π共軛更加完全,鍵長發(fā)生平均化,-COOˉ基團上的負電荷不再集中在一個氧原子上,而是平均分配在兩個氧原子上。

反應類型

⑴羧酸是弱酸,可以跟堿反應生成鹽和水。如:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

⑵羧基上的OH的取代反應。如:

①酯化反應:R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O

②成酰鹵反應:3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3

③成酸酐反應:RCOOH+RCOOH (加熱)→R-COOCO-R+H2O

④成酰胺反應:CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ;

CH3COONH4(加熱)→CH3CONH2+H2O

⑤與金屬反應:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑

2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑

⑶脫羧反應:除甲酸外,乙酸的同系物直接加熱都不容易脫去羧基(失去CO2),但在特殊條件下也可以發(fā)生脫羧反應,如:無水醋酸鈉與堿石灰混合強熱生成甲烷:CH3COONa+NaOH(熱熔)→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化劑)

HOOC-COOH(加熱)→HCOOH+CO2↑

注:脫羧反應是一類重要的縮短碳鏈的反應。

(4)還原反應

RCOOH→(LiAlH4) RCH2OH

羧酸常見問題

  • 羧酸和酰氯能反應嗎?

    二元羧酸會與一酰氯反應生成內(nèi)酸酐,一元羧酸與乙酰氯不反應。由烴基和羧基相連構成的有機化合物稱為羧酸。飽和一元羧酸的沸點甚至比相對分子質(zhì)量相似的醇還高。例如:甲酸與乙醇的相對分子質(zhì)量相同,但乙醇的沸點為...

  • 聚羧酸減水劑

    聚羧酸減水劑因為“安全環(huán)?!薄敖?jīng)時損失小”等特點在國外已經(jīng)成為一種主流,但是因為核心技術掌握在外國人手中,所以國內(nèi)的聚羧酸減水劑成本高,普及率小。2006年鐵道部已經(jīng)對一些重要工程強制要求使用聚羧酸減...

  • 聚羧酸減水劑的性能是什么?

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R36刺激眼睛。

R37刺激呼吸系統(tǒng)。

R38刺激皮膚。

羧酸分子中烴基上的氫原子被其他具有官能團性質(zhì)的原子或基團取代的化合物,稱為取代羧酸,根據(jù)取代官能團的不同,可分為鹵代酸、羥基酸、羰基酸和氨基酸。許多羥基酸和羰基酸是生物代謝的中間產(chǎn)物;一些羥基酸還對某些疾病具有治療價值;氨基酸則是構成蛋白質(zhì)的本結(jié)構單元。

羧酸物理性質(zhì)

飽和一元羧酸中,甲酸、乙酸、丙酸具有強烈酸味和刺激性。含有4~9個C原子的具有腐敗惡臭,是油狀液體。含10個C以上的為石蠟狀固體,揮發(fā)性很低,沒有氣味。

這是由于甲酸分子間存在氫鍵。根據(jù)電子衍射等方法,由于氫鍵的存在,低級的酸甚至在蒸汽中也以二聚體的形式存在。甲酸分子間氫鍵鍵能為30KJ/mol,而乙醇分子間氫鍵為25KJ/mol。

直鏈飽和一元羧酸的熔點隨分子中C原子數(shù)目的增加呈鋸齒形的變化,含偶數(shù)C原子酸的熔點比相鄰兩個奇數(shù)C原子酸的熔點高,這是由于在含偶數(shù)C原子鏈中,鏈端甲基和羧基分在鏈的兩邊,而在奇數(shù)C原子鏈中,則在C鏈的同一邊,前者具有較高的對稱性,可使羧酸的晶格更緊密的排列,它們之間具有較大的吸引力,熔點較高。

羧基是親水基,與水可以形成氫鍵,所以低級羧酸能與水任意比互溶;隨著相對分子質(zhì)量的增加,憎水基(烴基)愈來愈大,在水中的溶解度越來越小。

對長鏈的脂肪酸的X射線研究,證明了這些分子中C鏈按鋸齒形排列,兩個分子間羧基以氫鍵締合,締合的雙分子是有規(guī)律的一層一層排列,每一層中間是相互締合的羧基,引力很強,而層與層之間是以引力微弱的烴基相毗鄰,相互間容易滑動,這也是高級脂肪酸具有潤滑性的原因。

羧酸是非常重要的一類化學物質(zhì),還可以衍生出不少常見的其他化學物質(zhì),主要有:酰鹵、酸酐、酯和酰胺等。這幾類羧酸衍生物各具特性,并均在化學工業(yè)中有重要的應用。

羧酸文獻

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羧酸的官能團是羧基,除甲酸外,都是由羥基和羧基兩部分組成。根據(jù)羥基的結(jié)構不同,分為脂肪酸和芳香酸。羧基與脂肪羥基相連結(jié)者,稱為脂肪酸;脂肪酸又根據(jù)燒基的不飽和羥度分為飽和酯肪酸和不飽和脂肪酸。若脂肪羥基中不含有不飽和鍵,則稱為飽和脂肪酸。

若脂肪羥基中含有不飽和鍵,則稱為不飽和脂肪酸。羧基與芳香羥基相連結(jié)者,稱為芳香酸。羧酸還可以根據(jù)其分子中所含羧基的數(shù)目不同分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。分子中含有一個羧基的稱為一元羧酸;分子中含有兩個羧基的稱為二元羧酸:把分子中含有兩個以上羧基的羧酸統(tǒng)稱為多元羧酸。

中文名稱:氟嗪羧酸

英文名稱:9,10-difluoro-2,3-dihydro-3-me-7-oxo-7H-pyrido-1,

中文別名:氧氟羧酸;氧氟酸

英文別名:9,10-Difluoro-3-Methyl-7-Oxo-2,3-Dihydro 7-H-Pyrido-1,2,3-DE]-1,4-Benzoxyazine-6-Carboxylic Acid; 9,10-Difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid; difluorocarboylic acid; Oxygen-fluorine acid; Ofloxacin Q-Acid; (3S)-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylate; (3R)-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylate

CAS號:82419-35-0

分子式:C13H8F2NO4

分子量:280.2043

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