羧酸

早期發(fā)現(xiàn)的羧酸通常根據(jù)來源命名。例如，甲酸最初是由蒸餾赤蟻制得，稱為蟻酸;乙酸最初由食醋中得到，稱為醋酸;丁酸具有酸敗牛奶氣味，稱為酪酸;己酸、辛酸、癸酸又分別稱為羊油酸、羊脂酸、羊蠟酸，因?yàn)樗鼈兌即嬖谟谏窖虻闹局?苯甲酸存在于安息香膠中，稱為安息香酸。一般，簡單的羧酸按普通命名法命名，選含有羧基的最長碳鏈為主鏈，取代基的位置，從羧基鄰接的碳原子開始，用希臘字母a、β、γ、δ等依次標(biāo)明 ; 芳香酸當(dāng)作苯甲酸的衍生物來命名;比較復(fù)雜的羧酸按國際命名法命名，選含有羧基的最長碳鏈為主鏈，從羧基碳原子開始編號，再加取代基的名稱和位置;脂肪族二元羧酸的命名，取分子中含有兩個羧基的最長碳鏈作為主鏈，加取代基的名稱和位置。 低級脂肪酸C1~C3是液體，具有刺鼻的氣味 ， 溶于水。中級脂肪酸C4~C10也是液體，具有難聞的氣味，部分溶于水。高級脂肪酸是蠟狀固體，無味，不溶于水。二元脂肪酸和芳香酸都是結(jié)晶固體，芳香酸在水中溶解度較小，可從水中重結(jié)晶，飽和二元羧酸除高級同系物外，都易溶于水和乙醇 。羧酸的沸點(diǎn)比分子量相近的醇的沸點(diǎn)高。直鏈飽和一元羧酸和二元羧酸的熔點(diǎn)隨碳原子數(shù)目增加而呈鋸齒狀上升，含偶數(shù)碳原子羧酸的熔點(diǎn)高于鄰近兩個含奇數(shù)碳原子的羧酸。羧酸最顯著的性質(zhì)是酸性，羧酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)。羧酸能與金屬氧化物或金屬氫氧化物形成鹽。羧酸的堿金屬鹽在水中的溶解度比相應(yīng)羧酸大，低級和中級脂肪酸堿金屬鹽能溶于水，高級脂肪酸堿金屬鹽在水中能形成膠體溶液 ，肥皂就是長鏈脂肪酸鈉。

低級脂肪酸是重要的化工原料，例如純乙酸可制造人造纖維、塑料、香精、藥物等。高級脂肪酸是油脂工業(yè)的基礎(chǔ)。二元羧酸廣泛用于纖維和塑料工業(yè)。某些芳香酸如苯甲酸 、水楊酸等都具有多種重要的工業(yè)用途。

羧酸是由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)酸。

羧酸(RCOOH)(Carboxylic Acid) 是最重要的一類有機(jī)酸。一類通式為RCOOH或R(COOH)n 的化合物，官能團(tuán):-COOH。X射線衍射證明，甲酸中羰基的鍵長123pm長于正常的羰基122pm;C-O的鍵長131pm小于醇中的 C-O的鍵長143pm;在甲酸晶體中，兩個碳氧鍵鍵長均為127pm。

通式RCOOH中R為脂烴基或芳烴基，分別稱為脂肪(族)酸或芳香(族)酸。又可根據(jù)羧基的數(shù)目分為一元酸、二元酸與多元酸。還可以分為飽和酸和不飽和酸。

呈酸性，與堿反應(yīng)生成鹽。一般與三氯化磷反應(yīng)成酰氯;用五氧化二磷脫水，生成酸酐;在酸催化下與醇反應(yīng)生成酯;與氨反應(yīng)生成酰胺;用四氫化鋰鋁(LiAlH4)還原生成醇?？捎纱?、醛、不飽和烴、芳烴的側(cè)鏈等的氧化，或腈水解，或格利雅試劑與干冰反應(yīng)等方法制取。用來源于動植物的油脂或蠟進(jìn)行皂化，可獲得6至18個碳原子的直鏈脂肪(族)酸。

飽和脂肪酸命名是以包括羧基碳原子在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為某酸，從羧基碳原子開始編號。不飽和脂肪酸命名時，主鏈應(yīng)是包括羧基碳原子和各碳碳重鍵的碳原子都在內(nèi)的最長碳鏈，從羧基碳原子開始編號，并注明重鍵的位置。

二元酸的命名是以包括兩個羧基碳原子在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈的碳原子數(shù)稱為"某二酸"。

羧基直接連在脂環(huán)上的羧酸命名時，可在脂環(huán)烴的名稱后加上"羧酸或二羧酸"等詞尾;羧基在脂環(huán)上的羧酸命名是將脂環(huán)烴的名稱與脂肪酸的名稱連接起來。另外，不論羧基直接連在脂環(huán)上還是連在脂環(huán)側(cè)鏈上，均可把脂環(huán)作為取代基來命名。

芳香酸可將其作為脂肪酸的芳香基取代物來命名。

在羧酸分子中，羧基碳原子以sp2雜化軌道分別與烴基和兩個氧原子形成3個σ鍵，這3個σ鍵在同一個平面上，剩余的一個p電子與氧原子形成π鍵，構(gòu)成了羧基中C=O的π鍵，但羧基中的-OH部分上的氧有一對未共用電子，可與π鍵形成p-π共軛體系。由于p-π共軛，-OH基上的氧原子上的電子云向羰基移動，O-H間的電子云更靠近氧原子，使得O-H鍵的極性增強(qiáng)，有利于H原子的離解。所以羧酸的酸性強(qiáng)于醇。當(dāng)羧酸離解出H后，p-π共軛更加完全，鍵長發(fā)生平均化，-COOˉ基團(tuán)上的負(fù)電荷不再集中在一個氧原子上，而是平均分配在兩個氧原子上。

⑴羧酸是弱酸，可以跟堿反應(yīng)生成鹽和水。如:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

⑵羧基上的OH的取代反應(yīng)。如:

①酯化反應(yīng):R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O

②成酰鹵反應(yīng):3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3

③成酸酐反應(yīng):RCOOH+RCOOH (加熱)→R-COOCO-R+H2O

④成酰胺反應(yīng):CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ;

CH3COONH4(加熱)→CH3CONH2+H2O

⑤與金屬反應(yīng):2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑

2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑

⑶脫羧反應(yīng):除甲酸外，乙酸的同系物直接加熱都不容易脫去羧基(失去CO2)，但在特殊條件下也可以發(fā)生脫羧反應(yīng)，如:無水醋酸鈉與堿石灰混合強(qiáng)熱生成甲烷:CH3COONa+NaOH(熱熔)→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化劑)

HOOC-COOH(加熱)→HCOOH+CO2↑

注:脫羧反應(yīng)是一類重要的縮短碳鏈的反應(yīng)。

(4)還原反應(yīng)

RCOOH→(LiAlH4) RCH2OH

R36刺激眼睛。

R37刺激呼吸系統(tǒng)。

R38刺激皮膚。

羧酸分子中烴基上的氫原子被其他具有官能團(tuán)性質(zhì)的原子或基團(tuán)取代的化合物，稱為取代羧酸，根據(jù)取代官能團(tuán)的不同，可分為鹵代酸、羥基酸、羰基酸和氨基酸。許多羥基酸和羰基酸是生物代謝的中間產(chǎn)物;一些羥基酸還對某些疾病具有治療價值;氨基酸則是構(gòu)成蛋白質(zhì)的本結(jié)構(gòu)單元。

飽和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有強(qiáng)烈酸味和刺激性。含有4~9個C原子的具有腐敗惡臭，是油狀液體。含10個C以上的為石蠟狀固體，揮發(fā)性很低，沒有氣味。

這是由于甲酸分子間存在氫鍵。根據(jù)電子衍射等方法，由于氫鍵的存在，低級的酸甚至在蒸汽中也以二聚體的形式存在。甲酸分子間氫鍵鍵能為30KJ/mol,而乙醇分子間氫鍵為25KJ/mol。

直鏈飽和一元羧酸的熔點(diǎn)隨分子中C原子數(shù)目的增加呈鋸齒形的變化，含偶數(shù)C原子酸的熔點(diǎn)比相鄰兩個奇數(shù)C原子酸的熔點(diǎn)高，這是由于在含偶數(shù)C原子鏈中，鏈端甲基和羧基分在鏈的兩邊，而在奇數(shù)C原子鏈中，則在C鏈的同一邊，前者具有較高的對稱性，可使羧酸的晶格更緊密的排列，它們之間具有較大的吸引力，熔點(diǎn)較高。

羧基是親水基，與水可以形成氫鍵，所以低級羧酸能與水任意比互溶;隨著相對分子質(zhì)量的增加，憎水基(烴基)愈來愈大，在水中的溶解度越來越小。

對長鏈的脂肪酸的X射線研究，證明了這些分子中C鏈按鋸齒形排列，兩個分子間羧基以氫鍵締合，締合的雙分子是有規(guī)律的一層一層排列，每一層中間是相互締合的羧基，引力很強(qiáng)，而層與層之間是以引力微弱的烴基相毗鄰，相互間容易滑動，這也是高級脂肪酸具有潤滑性的原因。

羧酸是非常重要的一類化學(xué)物質(zhì)，還可以衍生出不少常見的其他化學(xué)物質(zhì)，主要有:酰鹵、酸酐、酯和酰胺等。這幾類羧酸衍生物各具特性，并均在化學(xué)工業(yè)中有重要的應(yīng)用。

聚羧酸調(diào)節(jié)劑是一種新型混凝土外加劑，能夠有效阻止聚羧酸減水劑側(cè)鏈之間在溶液中的相互纏繞，使聚羧酸減水劑側(cè)鏈的"剛性"增加。當(dāng)吸附有聚羧酸減水劑的水泥顆粒相互靠近時，聚羧酸側(cè)鏈"剛性"增加，也就是增加聚羧酸減水劑的空間位阻效應(yīng)，提高對水泥顆粒分散的穩(wěn)定性，使聚羧酸具有更好的減水性能。無毒、不易燃，對鋼筋無銹蝕作用，在泵送劑復(fù)配中可大幅度降低母料用量，降低復(fù)配成本 。

羧酸的官能團(tuán)是羧基，除甲酸外，都是由羥基和羧基兩部分組成。根據(jù)羥基的結(jié)構(gòu)不同，分為脂肪酸和芳香酸。羧基與脂肪羥基相連結(jié)者，稱為脂肪酸；脂肪酸又根據(jù)燒基的不飽和羥度分為飽和酯肪酸和不飽和脂肪酸。若脂肪羥基中不含有不飽和鍵，則稱為飽和脂肪酸。

若脂肪羥基中含有不飽和鍵，則稱為不飽和脂肪酸。羧基與芳香羥基相連結(jié)者，稱為芳香酸。羧酸還可以根據(jù)其分子中所含羧基的數(shù)目不同分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。分子中含有一個羧基的稱為一元羧酸；分子中含有兩個羧基的稱為二元羧酸：把分子中含有兩個以上羧基的羧酸統(tǒng)稱為多元羧酸。

中文名稱:氟嗪羧酸

英文名稱:9,10-difluoro-2,3-dihydro-3-me-7-oxo-7H-pyrido-1,

中文別名:氧氟羧酸;氧氟酸

英文別名:9,10-Difluoro-3-Methyl-7-Oxo-2,3-Dihydro 7-H-Pyrido-1,2,3-DE]-1,4-Benzoxyazine-6-Carboxylic Acid; 9,10-Difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid; difluorocarboylic acid; Oxygen-fluorine acid; Ofloxacin Q-Acid; (3S)-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylate; (3R)-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylate

CAS號:82419-35-0

分子式:C13H8F2NO4

分子量:280.2043