烷

不同的四碳烴類(從左到右): 正丁烷和異丁烷為同分異構(gòu)體，化學(xué)式皆為C4H10;環(huán)丁烷和異丁烯為同分異構(gòu)體，化學(xué)式皆為C4H8

雙環(huán)[1.1.0]丁烷是唯一化學(xué)式為C4H6的烷烴。

烷類的異構(gòu)物大多?鏈異構(gòu)(由于支鏈不同而造成的異構(gòu)物)。超過3個(gè)碳原子的烷烴可以以多種方式排列，形成同分異構(gòu)體。烷烴異構(gòu)物的數(shù)目會(huì)隨著碳數(shù)增加而增加(OEIS中的數(shù)列A000602)。

C1:沒有同素異構(gòu)體: 甲烷

C2:沒有同素異構(gòu)體: 乙烷

C3:兩個(gè)異構(gòu)體: 丙烷，環(huán)丙烷

C4:兩個(gè)異構(gòu)體: 正丁烷, 異丁烷

C5:三個(gè)異構(gòu)體: 正戊烷, 異戊烷,新戊烷

C6:五個(gè)異構(gòu)體: 己烷

C12:三百五十五個(gè)異構(gòu)體

C32: 27,711,253,769個(gè)異構(gòu)體

C60: 22,158,734,535,770,411,074,184個(gè)異構(gòu)體，其中有很多為非穩(wěn)定狀態(tài)。

烷烴是木星大氣層的主要成分

烷烴在宇宙間分布眾多，其中分布最多的是甲烷，而極少見由50個(gè)碳原子以上所構(gòu)成的烷烴。

烷烴分布于太陽系間許多星球的大氣層。有些占了較多的比例，例如天王星(2.3%)、土衛(wèi)六(5%)，但在大多星球上，分布較少，如地球、火星、土星等等。

地球上的烷烴多為甲烷，而甲烷的濃度隨地球緯度降低而遞減，并在北緯40度及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1.65ppm及1.55ppm。

異辛烷(2,2,4-三甲基戊烷)的結(jié)構(gòu)式。

由于烷烴的制取成本較高(一般要用烯烴催化加氫)，所以在工業(yè)上不制取烷烴，而是直接從石油中提取。由于烷烴不易發(fā)生反應(yīng)，所以工業(yè)上也不把它作為化工基本原料。烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣(主要成分為甲烷)是近來廣泛使用的清潔能源。

由于烷烴大多來自于石油，所以必須經(jīng)過分餾的過程，以得到各種不同用途的烷烴類。

烷烴中，每個(gè)碳原子都是四價(jià)的，只有碳碳單鍵，碳?xì)鋯捂I。采用sp3雜化軌道，與周圍的4個(gè)碳或氫原子形成牢固的σ鍵。連接了1、2、3、4個(gè)碳的碳原子分別叫做伯、仲、叔、季碳;伯、仲、叔碳上的氫原子 分別叫做伯、仲、叔氫。

為了使鍵的排斥力最小，連接在同一個(gè)碳上的四個(gè)原子形成四面體。甲烷是標(biāo)準(zhǔn)的正四面體形態(tài)，其鍵角為109°28′(準(zhǔn)確值:arccos(-1/3))。

理論上說，由于烷烴的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，所有的烷烴都能穩(wěn)定存在。但自然界中存在的烷烴最多不超過50個(gè)碳，最豐富的烷烴還是甲烷。

由于烷烴中的碳原子可以按規(guī)律隨意排列，所以烷烴的結(jié)構(gòu)可以寫出無數(shù)種。直鏈烷烴是最基本的結(jié)構(gòu)，理論上這個(gè)鏈可以無限延長。在直鏈上有可能生出支鏈，這無疑增加了烷烴的種類。所以，從4個(gè)碳的烷烴開始，同一種烷烴的分子式能代表多種結(jié)構(gòu)，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。隨著碳數(shù)的增多，異構(gòu)體的數(shù)目會(huì)迅速增長

烷烴還可能發(fā)生光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象。當(dāng)一個(gè)碳原子連接的四個(gè)原子團(tuán)各不相同時(shí)，這個(gè)碳就叫做手性碳，這種物質(zhì)就具有光學(xué)活性。

烷烴失去一個(gè)氫原子剩下的部分叫烷基，一般用R-表示。因此烷烴也可以用通式RH來表示。

烷烴最早是使用習(xí)慣命名法來命名的。但是這種命名法對于碳數(shù)多，異構(gòu)體多的烷烴很難使用。于是有人提出衍生命名法，將所有的烷烴看作是甲烷的衍生物，例如異丁烷叫做2-甲基丙烷。

現(xiàn)命名法使用IUPAC命名法，烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則如下:

找出最長的碳鏈當(dāng)主鏈，依碳數(shù)命名主鏈，前十個(gè)以天干(甲、乙、丙...)代表碳數(shù)，碳數(shù)多于十個(gè)時(shí)，以中文數(shù)字命名，如:十一烷。

從最近的取代基位置編號(hào):1、2、3...(使取代基的位置數(shù)字越小越好)。以數(shù)字代表取代基的位置。數(shù)字與中文數(shù)字之間以 - 隔開。

有多個(gè)取代基時(shí)，以取代基數(shù)字最小且最長的碳鏈當(dāng)主鏈，并依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。

有兩個(gè)以上的取代基相同時(shí)，在取代基前面加入中文數(shù)字:一、二、三...，如:二甲基，其位置以，隔開，一起列于取代基前面。 異辛烷(2,2,4-三甲基戊烷)的結(jié)構(gòu)式。異辛烷是汽油抗爆震度的一個(gè)標(biāo)準(zhǔn)，其辛烷值定為100。對于一些結(jié)構(gòu)簡單或者常用的烷烴，還經(jīng)常用俗名。如，習(xí)慣上直鏈烷烴的名稱前面加"正"字，但系統(tǒng)名稱中并沒有這個(gè)字。在主鏈的2位有一個(gè)甲基的稱為"異"，在2位有兩個(gè)甲基的稱為"新"。這雖然只適合于異構(gòu)體少的丁烷和戊烷，出于習(xí)慣還是保留了下來，甚至給不應(yīng)該叫"異"的2,2,4-三甲基戊烷也冠上了"異辛烷"的名字。

一、產(chǎn)品名稱:石油醚

別名:石油精

英文名字:Petroleum ether，Ligroin，Petroleum benzin，Petroleum spirit，Benzin，Naphtha。

二、產(chǎn)品性狀:

無色透明液體。有特殊氣味。無熒光。易揮發(fā)。能與無水乙醇、苯、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳和油類(蓖麻油除外)混溶，不溶于水。相對密度(d2020)0.625~0.660。沸點(diǎn)30~120℃。閃點(diǎn)-21.7℃。易燃。其蒸氣與空氣混合灼燒能引起爆炸。

三、質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn):(GB/T15894-1995)

四、用途:

有機(jī)溶劑。萃取劑。醫(yī)藥，農(nóng)藥萃取淋洗，電子元件及光盤清洗，去垢。

五、包裝與儲(chǔ)運(yùn):

包裝與儲(chǔ)運(yùn)按SH0164-92《石油產(chǎn)品包裝儲(chǔ)運(yùn)及交貨驗(yàn)收規(guī)則》進(jìn)行。儲(chǔ)存、輸轉(zhuǎn)和使用應(yīng)做到專罐、專線、專車，不行與其它油品混裝，絕對禁止混入含四乙基鉛的汽油和被黃曲霉污染的物質(zhì)，盛裝容器應(yīng)干凈。本產(chǎn)品易燃易爆，儲(chǔ)運(yùn)容器應(yīng)符合安全規(guī)定，防止日曬雨淋，保存于陰涼通風(fēng)、遠(yuǎn)離火源、有防火措施的地方。

六、危險(xiǎn)性質(zhì):

按《危險(xiǎn)貨物品名表》屬中閃點(diǎn)易燃液體，編號(hào)32002

石油醚的根據(jù)餾程來確定其規(guī)格的，初餾溫度為30攝氏度，終餾溫度為60攝氏度的石油醚其規(guī)格為30-60，依此類推。

烷烴性質(zhì)很穩(wěn)定，因?yàn)镃-H鍵和C-C雙鍵相對穩(wěn)定，難以斷裂。除了下面三種反應(yīng)，烷烴幾乎不能進(jìn)行其他反應(yīng)。

R + O2 → CO2 + H2O

所有的烷烴都能燃燒，而且反應(yīng)放熱極多。烷烴完全燃燒生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就會(huì)產(chǎn)生有毒氣體一氧化碳(CO)，甚至炭黑(C)。

以甲烷為例:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

O2供應(yīng)不足時(shí)，反應(yīng)如下:

CH4 + 3/2 O2 → CO + 2H2O CH4 + O2 → C + 2 H2O

分子量大的烷烴經(jīng)常不能夠完全燃燒，它們在燃燒時(shí)會(huì)有黑煙產(chǎn)生，就是炭黑。汽車尾氣中的黑煙也是這么一回事。

R + X2 → RX + HX

由于烷烴的結(jié)構(gòu)太牢固，一般的有機(jī)反應(yīng)不能進(jìn)行。烷烴的鹵代反應(yīng)是一種自由基取代反應(yīng)，反應(yīng)的起始需要光能來產(chǎn)生自由基。 以下是甲烷被鹵代的步驟。這個(gè)高度放熱的反應(yīng)可以引起爆炸。

鏈引發(fā)階段:在紫外線的催化下形成兩個(gè)Cl的自由基

Cl2 → Cl* / *Cl

鏈增長階段:一個(gè)H原子從甲烷中脫離;CH3Cl開始形成。

CH4 + Cl* → CH3+ + HCl (慢) CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*

鏈終止階段:兩個(gè)自由基重新組合

Cl* 和 Cl*，或 R* 和 Cl*，或 CH3* 和 CH3*.

裂化反應(yīng)是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下，分裂成小分子烴的過程。裂化反應(yīng)屬于消除反應(yīng)，因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷(C16H34)經(jīng)裂化可得到辛烷和辛烯(C8H18)。 由于每個(gè)鍵的環(huán)境不同，斷裂的機(jī)率也就不同，下面以丁烷的裂化為例討論這一點(diǎn):

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3 過程中CH3-CH2鍵斷裂，可能性為48%;

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2 過程中CH2-CH2鍵斷裂，可能性為38%;

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2 過程中C-H鍵斷裂，可能性為14%。

裂化反應(yīng)中，不同的條件能引發(fā)不同的機(jī)理，但反應(yīng)過程類似。熱分解過程中有碳自由基產(chǎn)生，催化裂化過程中產(chǎn)生碳正離子和氫負(fù)離子。這些極不穩(wěn)定的中間體經(jīng)過重排、鍵的斷裂、氫的轉(zhuǎn)移等步驟形成穩(wěn)定的小分子烴。

在工業(yè)中，深度的裂化叫做裂解，裂解的產(chǎn)物都是氣體，稱為裂解氣。 烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣(主要成分為甲烷)是廣泛使用的清潔能源。石油分餾得到的各種餾分適用于各種發(fā)動(dòng)機(jī):

C1~C4(40℃以下時(shí)的餾分)是石油氣，可作為燃料;

C5~C11(40~200℃時(shí)的餾分)是汽油，可作為燃料，也可作為化工原料;

C9~C18(150~250℃時(shí)的餾分)是煤油，可作為燃料;

C14~C20(200~350℃時(shí)的餾分)是柴油，可作為燃料;

C20以上的餾分是重油，再經(jīng)減壓蒸餾能得到潤滑油、瀝青等物質(zhì)。

此外，烷烴經(jīng)過裂解得到烯烴這一反應(yīng)已成為生產(chǎn)乙烯的一種重要方法。

主要用途:植物性油脂、魚油、樹脂等之萃取溶劑，制造聚烯烴彈性體及藥省等反應(yīng)媒介物，制造膠 帶黏著劑、凡立水及車胎等之溶劑。

主要用途:可做洋乾漆黏著劑之稀釋劑或擴(kuò)展劑及有機(jī)合工業(yè)之溶劑。

通用溶劑(Multi-Purpose Mineral Spirit)

主要用途:除用于酒精變性劑外，其用途為油漆稀釋劑、油墨溶劑、膠合溶劑及一般工業(yè)用溶劑等。外觀:透明液體，無懸浮物。

主要用途:溶解力極佳，為紡織品之乾洗溶劑，唯略具味道。具有優(yōu)良之溶劑特性，印染、殺蟲劑除草劑之制造上應(yīng)用亦廣.外觀:無色透明液體。

主要用途:清除紡織品油漬、清洗機(jī)件、皮革脫脂、黏著劑及油墨、油漆之稀釋劑.外觀:透明液體，無懸浮物。

主要用途:清洗機(jī)件、加熱取暖、稻谷烘乾、煙葉烘乾等燃油。

主要用途:油漆、瓷漆、透明漆、凡立水、油墨、人造皮革、紡織品、防水劑、木材防腐劑及人造樹脂等之溶劑、稀薄劑及稀釋劑。外觀:透明液體，無懸浮物。

油漆溶劑-100、150、200(High-Flash Aromatic Naphtha)

主要用途:高溶解力之溶劑，廣用于烤漆、油漆、凡立水等涂料調(diào)制，工業(yè)上多用作殺x劑、木材防腐劑及人造樹脂、紡織品印染劑等之溶劑。外觀:透明液體，無懸浮物。

稀釋溶劑-170(Petroleum Thinner-170)

主要用途:高溶解力之溶劑，工業(yè)上多用作農(nóng)藥稀釋調(diào)制成乳劑、木材防腐劑及人造樹脂、紡織品印染劑等。外觀:透明液體，無懸浮物。

常溫常壓(1大氣壓)下，(甲烷到丁烷)為氣態(tài)，5-17之間的(戊烷到十七烷)為液態(tài)，18個(gè)碳(十八烷)以上為固態(tài)。

氯硅烷歧化反應(yīng)法，此法利用如下氯硅烷的合成和歧化反應(yīng)來獲得硅烷:

Si + 2H2 + 3SiC14-->4SiHCl3

6SiHCl3-->3SiH2Cl2 + 3SiCl4

4SiH2Cl2-->2SiH3Cl + 2SiHCl3

2SiH3Cl-->SiH2Cl2 + SiH4

整個(gè)過程是閉路，一方投入硅與氫，另一方獲得硅烷，因此排出物少，對環(huán)保環(huán)境有利，同時(shí)材料的利用率高。該方法已經(jīng)實(shí)現(xiàn)千噸級規(guī)模生產(chǎn)水平。美國REC( 前身為Asimi) 采用該方法來制備硅烷氣體。