二碳酸二叔丁酯系統(tǒng)編號(hào)

CAS號(hào)：24424-99-5

MDL號(hào)：MFCD00008805

EINECS號(hào)：246-240-1

RTECS號(hào)：HT0230000

BRN號(hào)：1911173

PubChem號(hào)：24862282

R10:Flammable. 易燃。

R26:Very toxic by inhalation. 吸入有極高毒性。

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。;

R43:May cause sensitization by skin contact. 與皮膚接觸可能致敏。

S16:Keep away from sources of ignition. 遠(yuǎn)離火源。

S24:Avoid contact with skin. 避免皮膚接觸。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)　若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。

1.用作醫(yī)藥及有機(jī)合成中間體，是一種重要的應(yīng)用于醫(yī)藥及農(nóng)化產(chǎn)品合成的氨基保護(hù)劑。2.在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，(Boc)2O常作為胺、酚、硫醇、酰胺、內(nèi)酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化試劑，該反應(yīng)速率很快，產(chǎn)率也比較高。叔丁氧羰基化反應(yīng)(官能團(tuán)的保護(hù)) 由于酰鹵試劑的穩(wěn)定性較差，因此 (Boc)2O被廣泛用作氨基的保護(hù)基團(tuán)[1,2]，該保護(hù)基團(tuán)在三氟乙酸的作用下可脫去。脂肪胺、脂環(huán)胺、芳香胺以及雜環(huán)胺類均能夠與(Boc)2O反應(yīng)。在適當(dāng)?shù)臈l件下，多官能團(tuán)化合物如二胺 (式1)、氨基醇、氨基酸等也能夠選擇性地與(Boc)2O反應(yīng)[3]。在適當(dāng)?shù)臈l件下，酚、醇、烯醇以及硫醇也能與 (Boc)2O在羥基等官能團(tuán)上反應(yīng)而進(jìn)行Boc保護(hù)。而對(duì)其它含氮化合物，如酰胺、內(nèi)酰胺、氨基甲酸酯等，(Boc)2O同樣可以作為一種比較好的保護(hù)試劑，它在無(wú)水條件下，能夠與親核性很弱的酰胺和氨基甲酸酯發(fā)生反應(yīng)；在三乙胺和N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)存在下，以CH2Cl2為溶劑，二級(jí)酰胺和內(nèi)酰胺化合物也可以采用Boc保護(hù) (式2)[4,5]。此外，碳負(fù)離子、席夫堿均能夠在適當(dāng)條件下與 (Boc)2O反應(yīng)，生成相應(yīng)的叔丁氧羰基化合物 (式3)[6]。氨基保護(hù)基的交換 芐氧羰基(Cbz)、Fmoc等也常作為氨基的保護(hù)基團(tuán)，在稍過(guò)量的 (Boc)2O存在時(shí)，被Cbz、Fmoc保護(hù)的氨基化合物可發(fā)生保護(hù)基交換，轉(zhuǎn)化為Boc保護(hù)的氨基化合物 (式4)[7]。羧基的活化 (Boc)2O除了可作為保護(hù)基外，還可作為羧基的活化基團(tuán) (式5)，這主要是因?yàn)锽oc基團(tuán)是一種比較好的離去基團(tuán)，與羧基反應(yīng)之后，在適當(dāng)?shù)臈l件下可以離去，從而使羧基部分處于非電中性狀態(tài)而帶有較好的親電性[8]。

1.2-8℃干性的保護(hù)氣體下處置。

2.保持貯藏器密封,放入緊密的貯藏器內(nèi)，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。

1. 性狀：白色低熔點(diǎn)固體

2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.949

3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點(diǎn)（oC）：22-24

5. 沸點(diǎn)（oC,0.5torr）：56-57

6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定

7. 折射率：1.4075-1.4095

8. 閃點(diǎn)（oC）：37

9. 比旋光度（o）：未確定

10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11. 蒸氣壓（kpa,20oC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（oC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，如四氯化碳、四氫呋喃、二氧雜環(huán)己烷、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等，不溶于冷水。

中文名稱： 二碳酸二叔丁酯

中文別名： 二叔丁基二碳酸酯, 焦碳酸二叔丁酯[1]

俗稱：BOC

英文名稱： Di-tert-butyl dicarbonate

英文別名： Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-20; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE

CAS號(hào)： 24424-99-5

分子式： C10H18O5

線性分子式： [(CH3)3COCO]2O

分子量： 218.25

純度： ≥99%

MDL號(hào)： MFCD00008805

Beilstein號(hào)： 1911173

EC號(hào)： 246-240-1

1、 摩爾折射率：53.60

2、 摩爾體積（m3/mol）：207.0

3、 等張比容（90.2K）：489.3

4、 表面張力（dyne/cm）：31.2

5、 極化率（10-24cm3）：21.25

1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：2.7

2、 氫鍵供體數(shù)量：0

3、 氫鍵受體數(shù)量：5

4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：6

5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：61.8

6、 重原子數(shù)：15

7、 表面電荷：0

8、 復(fù)雜度：218

9、 同位素原子數(shù)量：0

10、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

11、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

對(duì)水是稍微危害的，若無(wú)政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

1.如果遵照規(guī)格使用和儲(chǔ)存則不會(huì)分解

避免接觸氧化物，水分/潮濕，熱

2.對(duì)濕氣敏感，易燃，需保存在冰箱中，使用溫度不可超過(guò)80 oC。

?　　叔丁氧羰基（t-Boc或Boc）是一個(gè)用于保護(hù)氨基的保護(hù)基。

上保護(hù)基：胺與二碳酸二叔丁酯和弱堿（如碳酸鉀、三乙胺等）作用。可以用兩相反應(yīng)，例如DCM和H2O體系。 脫保護(hù)基：用鹽酸處理。產(chǎn)物為異丁烯和二氧化碳?xì)怏w。