現(xiàn)代有機(jī)合成方法與技術(shù)

本書(shū)是在2002年出版的《有機(jī)合成化學(xué)與路線設(shè)計(jì)》基礎(chǔ)上修訂而成的。全書(shū)主要內(nèi)容包括兩個(gè)方面：一是在學(xué)生已掌握基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的前提下，介紹和討論各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，如氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)、雜原子插入反應(yīng)以及元素有機(jī)化合物的應(yīng)用等大量的和實(shí)用性的反應(yīng)，以豐富學(xué)生常用的有機(jī)合成反應(yīng)和技術(shù)方面的基礎(chǔ)知識(shí)；二是介紹與討論有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的思維方法和技巧，如目標(biāo)分子的拆開(kāi)、逆合成分析、合成子與極性轉(zhuǎn)換、導(dǎo)向基團(tuán)和保護(hù)基的引入、合成路線的簡(jiǎn)化等。在此基礎(chǔ)上，還介紹了當(dāng)代有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)方面的專家Corey的合成設(shè)計(jì)的重要策略，并以幾個(gè)復(fù)雜的天然產(chǎn)物為例，討論它們的全合成路線。

本書(shū)是為化學(xué)專業(yè)本科生和研究生編寫(xiě)的有機(jī)化學(xué)專業(yè)課教材。

讀者對(duì)象：化學(xué)專業(yè)本科生、研究生和從事有機(jī)合成化學(xué)的科技人員。

1 緒論

1.1　有機(jī)合成的目的和任務(wù)

1.1.1　什么是有機(jī)合成

1.1.2　基本有機(jī)合成工業(yè)和精細(xì)有機(jī)合成工業(yè)

1.1.3　有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)

1.2　有機(jī)合成的發(fā)展?fàn)顩r

1.2.1　有機(jī)合成的回顧

1.2.2　有機(jī)合成與整體有機(jī)化學(xué)的關(guān)系

1.2.3　天然物質(zhì)可由有機(jī)合成制備

1.2.4 為了驗(yàn)證并擴(kuò)充化學(xué)理論而合成新化合物

1.2.5　先想象適合于應(yīng)用的分子結(jié)構(gòu)，再合成所需分子

1.3　有機(jī)合成的現(xiàn)代成就

1.4　有機(jī)合成的發(fā)展趨勢(shì)

1.4.1　有機(jī)合成發(fā)展的良好客觀條件和改進(jìn)方向

1.4.2　有機(jī)合成化學(xué)與其他學(xué)科相結(jié)合的發(fā)展趨勢(shì)

2　有機(jī)合成與路線設(shè)計(jì)的基礎(chǔ)知識(shí)

2.1　有機(jī)合成的要點(diǎn)

2.1.1 以周期表為依據(jù)

2.1.2　以羰基化合物為中心

2.1.3　鍵結(jié)方式和鍵的極性

2.1.4　對(duì)等性

2.1.5 氧化態(tài)

2.1.6 反應(yīng)種類

2.2　有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的基本方法

2.2.1　合成路線設(shè)計(jì)的原則與基本方法

2.2.2　合成設(shè)計(jì)實(shí)例

2.3　有機(jī)合成反應(yīng)的選擇性

2.3.1　選擇性

2.3.2　反應(yīng)的控制因素

3　分子的拆開(kāi)

3.1　優(yōu)先考慮骨架的形成

3.2　分子的拆開(kāi)法和注意點(diǎn)

3.2.1　在不同部位拆開(kāi)分子的比較.

3.2.2　考慮問(wèn)題要全面

3.2.3　要在回推的適當(dāng)階段將分子拆開(kāi)

3.3 醇的拆開(kāi)

3.4　β-羥基羰基化合物和α，β-不飽和羰基化合物的拆開(kāi)

3.4.1 β-羥基羰基化合物的拆開(kāi)

3.4.2　α，β-不飽和醛或酮的拆開(kāi)

3.5　1，3-二羰基化合物的拆開(kāi)

3.5.1　相同酯間的縮合

3.5.2　酯分子內(nèi)縮合

3.5.3　不同酯間縮合

3.5.4　酮與酯縮合

3.5.5　酯與腈縮合

3.6　1，5-二羰基化合物的拆開(kāi)

3.6.1　Michael加成

3.6.2　Mannich反應(yīng)的應(yīng)用

3.7　α-羥基羰基化合物(1，2-二氧代化合物)的拆開(kāi)

3.7.1　α-羥基酸的拆開(kāi)

3.7.2　α-羥基酮的拆開(kāi)

3.7.3　1，2-二醇

3.8　1，4-和1，6-二羰基化合物的拆開(kāi)

3.8.1　1，4-二羰基化合物的拆開(kāi)

3.8.2　γ-羥基羰基化合物拆開(kāi)

3.8.3　1，6-二羰基化合物的拆開(kāi)

3.9　內(nèi)酯合成

4　導(dǎo)向基的引入

4.1　活化是導(dǎo)向的主要手段

4.2鈍化也能導(dǎo)向

4.3利用封閉特定位置進(jìn)行導(dǎo)向

5合成子與極性轉(zhuǎn)換

5.1關(guān)于合成子的基本理論

5.1.1合成子的概念

5.1.2合成子的極性轉(zhuǎn)換

5.1.3合成子與穩(wěn)定性

5.2合成子極性轉(zhuǎn)換的具體應(yīng)用

5.3合成子的分類和加合

5.3.1合成子的分類

5.3.2合成子的加合——a合成子與d合成子的反應(yīng)

5.3.3供電子合成子

5.3.4受電子合成子

5.4合成子極性轉(zhuǎn)換的方法

5.4.1雜原子的交換

5.4.2引入雜原子

5.4.3碳,碳的加成(含C碎片的加合)

5.4.4一些典型的合成子等價(jià)試劑

5.5常用的各類極性轉(zhuǎn)換的方法

5.5.1按可逆性對(duì)極性轉(zhuǎn)換的分類

5.5.2羰基是作用物的極性轉(zhuǎn)換

5.5.3氨基（胺基）化合物的極性轉(zhuǎn)換

5.5.4烴類化合物的極性轉(zhuǎn)換

6氧化反應(yīng)

6.1醇類的氧化

6.1.1鉻[Cr(Ⅵ)]的氧化物

6.1.2碳酸銀

6.1.3有機(jī)氧化劑

6.1.4酚類的氧化

6.2醛、酮的氧化

6.2.1醛類氧化成羧酸

6.2.2甲基酮被次鹵酸氧化

6.2.3酮被氧化成酯或內(nèi)酯

6.2.4Beckmann重排反應(yīng)

6.2.5用過(guò)渡金屬氧化物氧化

6.3羧酸氧化

6.4烯烴氧化

6.4.1形成環(huán)氧化合物

6.4.2烯烴的二羥基化反應(yīng)

6.4.3烯烴類化合物的氧化切斷

6.5α碳原子氧化

6.5.1使用二氧化硒

6.5.2使用N溴代丁二酰亞胺（NBS）

6.5.3以鉻酸類氧化劑

6.5.4利用激發(fā)態(tài)氧的單線態(tài)（1O2）

6.5.5用強(qiáng)堿脫去α氫

6.6在非活化部位氧化

6.6.1微生物法

6.6.2HLF反應(yīng)（HofmannLoefflerFreytag反應(yīng)）

6.6.3Barton反應(yīng)

6.6.4利用三級(jí)胺氧化成亞胺鹽的反應(yīng)

6.6.5吡啶的α甲基的氧化

6.6.6遙控式的氧化

7還原反應(yīng)

7.1催化氫化（加氫反應(yīng)）

7.1.1概論

7.1.2加氫反應(yīng)

7.1.3除碳碳不飽和鍵以外的各官能團(tuán)的催化氫化

7.1.4加氫造成的氫解

7.2金屬氫化物還原

7.2.1氫化鋰鋁與二異丁基氫鋁

7.2.2硼氫化鈉（NaBH4）

7.2.3硼烷（BH3）

7.3金屬還原劑

7.3.1鋰（鈉）溶于液態(tài)氨中的還原反應(yīng)

7.3.2以金屬鋅為還原劑

7.3.3以金屬鈦為還原劑

7.4低價(jià)金屬鹽還原劑

7.4.1二氯化鈦TiCl2

7.4.2三氯化鈦TiCl3

7.5非金屬還原劑

7.5.1肼（NH2NH2）

7.5.23價(jià)磷化合物（phosphine，膦）

8保護(hù)基團(tuán)

8.1羥基的保護(hù)

8.1.1形成甲醚類(ROCH3)

8.1.2形成叔丁基醚類[ROC（CH3）3]

8.1.3形成芐醚(ROCH2Ph)

8.1.4形成三苯基甲醚(ROCPh3)

9　環(huán)化反應(yīng)

10　含雜原子有機(jī)化合物的合成

11　磷、硫、硅在有機(jī)合成中的應(yīng)用

12　合成問(wèn)題的簡(jiǎn)化

13　Corey有關(guān)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的五大策略

參考文獻(xiàn)

常用縮略語(yǔ)

中文索引

英文索引2100433B

內(nèi)容簡(jiǎn)介

現(xiàn)代CAD技術(shù)和方法。全書(shū)分8章，主要內(nèi)容包括CAD總論；約束驅(qū)動(dòng)的草圖繪制；基于特征的參數(shù)化三維建模；曲面建模技術(shù)；基于約束的裝配建模；工程圖的繪制；CAD二次開(kāi)發(fā)方法；常CAD系統(tǒng)介紹。

鑒于CAD技術(shù)的應(yīng)用和發(fā)展特點(diǎn)，《現(xiàn)代CAD方法與技術(shù)》力求內(nèi)容的實(shí)用性、先進(jìn)性和新穎性，注重應(yīng)用知識(shí)的培養(yǎng)。書(shū)中內(nèi)容以PrO/E為背景進(jìn)行介紹，采用了大量圖例，通俗易懂，讀者易于理解。 2100433B