2-(全氟-9-甲基辛)丙烯酸乙酯

ACRYLICACID,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,10,10,10-HEXADECAFLUORO-9-(TRIFLUOROMETHYL)DECYLESTER(8CI);

危險(xiǎn)類(lèi)別碼

R36/37/38:對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。

1S\/C14H7F19O2\/c1-2-5(34)35-4-3-6(15,16)8(18,19)10(22,23)12(26,27)11(24,25)9(20,21)7(17,13(28,29)30)14(31,32)33\/h2H,1,3-4H2

2-甲基溴丙烯酸乙酯是強(qiáng)的烯丙基烷基化試劑。它的有機(jī)衍生物可以用來(lái)制備α-亞甲基內(nèi)酯和內(nèi)酰胺；它還是重要的丙烯酸聚合單體。親電烷基化試劑 羧基 (Michael受體) 可以提高烯丙基溴的親電活性，因此該試劑可作為強(qiáng)有力的烯丙基親電試劑使用。該試劑可以與不同有機(jī)金屬試劑、偕二金屬試劑或O-、S-、N- 和P-親核試劑發(fā)生偶合反應(yīng) (式1)[3]。2-甲基溴丙烯酸乙酯與氰甲基銅的烷基化反應(yīng)會(huì)以89% 產(chǎn)率生成相應(yīng)的1-(3-氰乙基)丙烯酸酯，而π-2(甲氧基)溴化鎳則可用來(lái)制備5-乙氧基羰基-5-己烯-2-酮。鈀催化劑與乙烯基和芳基錫、乙烯基鋯試劑交叉偶合，生成相應(yīng)的2-烯丙基-和2-苯丙烯酸酯。與鋅或鋅-銅有機(jī)金屬衍生物反應(yīng)，生成各種多官能團(tuán)丙烯酸衍生物 (式2)[4]。其它親核試劑也會(huì)發(fā)生烯丙基化反應(yīng)，如環(huán)1,3-二酮的烯醇式 (或它們的烯醇醚)、β-酮酯、β-二甲基氨基丙酸酯和雙環(huán)烯醇物。先發(fā)生烷基化反應(yīng)，后與二烯醇化物的Michael加成，生成環(huán)或雙環(huán)化合物[4]；而如果先烷基化反應(yīng)，后發(fā)生Claisen縮合，則會(huì)生成α-亞甲基環(huán)戊酮 (式3)[5]。2-(溴甲基)丙烯酸乙酯一個(gè)最重要的用途是應(yīng)用在假Reformatsky反應(yīng)中。這個(gè)反應(yīng)經(jīng)過(guò)一種有機(jī)鋅中間體，生成α-亞甲基-γ-內(nèi)酯 (式4)[6]。這個(gè)反應(yīng)還可以用于不同類(lèi)型的羰基化合物。DMF中的2-(溴甲基)丙烯酸乙酯/(烯丙基)-鎳是一種很強(qiáng)的選擇性親核試劑 (式5)[7]。碘代酮還能與2-(溴甲基)丙烯酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)，生成酮酯化合物 (式6)[8]。

中文名稱:2-溴甲基丙烯酸乙酯

英文名稱:ETHYL 2-(BROMOMETHYL)ACRYLATE

別名:2-Bromobenzyl mercaptan (2-Bromobenzyl)

更多名稱:CH3CHBrCO2CH3

CAS號(hào):17435-72-2

分子式:C6H9BrO2

分子量:193.04