2-巰基乙醇(又稱(chēng)為β-巰基乙醇,1-硫代乙二醇;2-羥基乙硫醇;β-硫醇代乙醇)是一種有機(jī)化合物,其化學(xué)式為HOCH2CH2SH,英文通用縮寫(xiě)為ME或βME。它兼具乙二醇(HOCH2CH2OH)和乙二硫醇(HSCH2CH2SH)的官能團(tuán),為揮發(fā)性液體,具有較強(qiáng)烈的刺激性氣味。βME通常用于二硫鍵的還原,可以作為生物學(xué)實(shí)驗(yàn)中的抗氧化劑。它被廣泛使用的原因是它的羥基使它能夠溶解于水中,并且降低它的揮發(fā)性。由于具有較低的蒸汽壓,它的難聞的情況比起惡臭的硫醇要好得多。
中文名稱(chēng) | 2-巰基乙醇 | 外文名稱(chēng) | 2-Hydroxy-1-ethanethiol |
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化學(xué)式 | C2H6OS | 摩爾質(zhì)量 | 78.13 g/mol |
EINECS號(hào) | 密????度 | 1.11 g/cm3 | |
CAS號(hào) | 60-24-2 | 歐盟分類(lèi) | 有毒 (T) |
別????名 | 巰基乙醇,β-巰基乙醇 |
2-巰基乙醇理化指標(biāo)
外觀(guān):無(wú)色透明液體。
香氣:具有少許硫醇?xì)馕丁?/p>
熔點(diǎn)(℃): -100
沸點(diǎn)(℃): 157~158
相對(duì)密度(水=1): 1.1143
相對(duì)蒸氣密度(空氣=1): 2.69
飽和蒸氣壓(kPa): 0.133(20 °C)
閃點(diǎn)(°C): 73
pKa:Value: 9.64±0.10 (25 °C)
溶解性:易溶于水,乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑,與苯可以任意比例混溶。
水中溶解度:1 mg/mL
敏感性:對(duì)空氣敏感,易吸潮
用途
用于合成樹(shù)脂及用作殺霉菌劑、殺蟲(chóng)劑、增塑劑、水溶性還原劑等。 聚合級(jí)高純巰基乙醇可用作氯乙烯、丙烯腈等的調(diào)取劑,以及聚合催化劑、聚合物交聯(lián)劑、固化劑。該品得到美國(guó)食品藥物管理局的批準(zhǔn),可用作丙烯腈、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯三元樹(shù)脂制食品包裝用吹塑容器時(shí)的添加劑。
生物學(xué)應(yīng)用
2-巰基乙醇可以打開(kāi)蛋白質(zhì)中存在的二硫鍵:cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
二硫鍵被打開(kāi)后可以使蛋白質(zhì)的四級(jí)或三級(jí)結(jié)構(gòu)被破壞。[2]由于2-巰基乙醇能夠打開(kāi)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu),它常常被用于蛋白質(zhì)分析。而2-巰基乙醇也常常被用于保護(hù)蛋白質(zhì)中自由的半胱氨酸巰基之間不會(huì)錯(cuò)誤形成二硫鍵。
作為還原劑,2-巰基乙醇常??梢耘c二硫蘇糖醇(DTT)或三(2-甲酰乙基)膦鹽酸鹽(TCEP)互換使用。
2-巰基乙醇是少數(shù)幾種被發(fā)現(xiàn)可以延長(zhǎng)小鼠壽命的化合物。[3]在微克量級(jí)水平上,2-巰基乙醇被觀(guān)察到對(duì)實(shí)驗(yàn)鼠的生命具有多種可能的正面效應(yīng)。
制備
早期采用氯乙醇與硫氫化鈉反應(yīng)制得。環(huán)氧乙烷與硫化氫按摩爾比1:3.5配合,以強(qiáng)堿性陰離子交換樹(shù)脂為催化劑,在42℃左右反應(yīng)。所得粗品含量約52%,還含少量硫二甘醇(沸點(diǎn)282℃),較易分離獲得2-巰基乙醇。2-巰基乙醇可以通過(guò)環(huán)氧乙烷和硫化氫反應(yīng)來(lái)生成。
危害
毒性分級(jí):高毒
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 244 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 190 毫克/公斤
刺激:皮膚-兔子,10毫克/24小時(shí),重度;眼睛-兔子,2毫克,重度
健康危害: 吸入 、攝入或經(jīng)皮膚吸收后會(huì)中毒。中毒表現(xiàn)有紫紺、嘔吐、震顫、頭痛、驚厥、昏迷,甚至死亡。對(duì)眼、皮膚有強(qiáng)烈刺激性??梢鸾悄せ鞚帷?/p>
環(huán)境危害: 對(duì)環(huán)境有危害,對(duì)水體可造成污染。
燃爆危險(xiǎn): 本品可燃,有毒。
危險(xiǎn)特性: 遇高熱、明火或與氧化劑接觸, 有引起燃燒的危險(xiǎn)。受高熱分解放出有毒的氣體。
操作處置與儲(chǔ)存
安全操作的注意事項(xiàng):避免接觸皮膚和眼睛。 避免吸入蒸氣或霧滴。切勿靠近火源。嚴(yán)禁煙火。采取措施防止靜電積聚。
安全儲(chǔ)存條件: 使容器保持密閉,儲(chǔ)存在陰涼、干燥通風(fēng)處。打開(kāi)了的容器必須仔細(xì)重新封口并保持豎放位置以防止泄漏。建議貯存溫度 2- 8 C。
其他
2-巰基乙醇可以與醛或酮反應(yīng),生成相應(yīng)的氧硫雜環(huán)化合物,這使得2-巰基乙醇可以作為羰基的保護(hù)基。
中文名稱(chēng): 2-巰基乙醇,硫代乙二醇
英文名稱(chēng): thioglycol ,2-hydroxy-1-ethanethiol,2-mercapto-Ethanol
CAS: 60-24-2
EINECS號(hào):200-464-6
分子式: C2H6OS
分子量: 78.14
毒性:高毒
外觀(guān):無(wú)色透明液體
2,2,2-三氟乙醇 > 2-氯乙醇 > 丁醇
如圖,上面是氯乙醇,下面是2-氯乙醇 主要區(qū)別在于氯原子連接的碳原子不同,氯乙醇的氯原子連接的是一號(hào)碳原子,所以叫1-氯乙醇,但1通常省略,2-氯乙醇的氯原子連接的是2號(hào)碳原子,所以叫2-氯乙醇,為了...
文獻(xiàn)、期刊報(bào)道的毒性作用試驗(yàn)數(shù)據(jù)編號(hào) 毒性類(lèi)型 測(cè)試方法 測(cè)試對(duì)象 使用劑量 毒性作用 1 急性毒性 吸入 成年男性 305 ppm/2H 1.肝毒性——其他變化2.腎、輸尿管和...
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Ver. 1 page 1 of 3 物資安全資料表( MSDS) 一、製造商或供應(yīng)商資料 二、辨識(shí)資料 物品中(英)文名:乙醇( ETHANOL) 同義名稱(chēng):酒精( ALCOHOL、ETHYL ALLOHOL ) 危險(xiǎn)性成份 中 (英 )文名稱(chēng) 化學(xué)式 含量 % 化學(xué)文摘社 登記號(hào)碼 CAS. NO. 容 許 濃 度 LD50 測(cè)試動(dòng)物 吸收途經(jīng) 大鼠,吞食 LC50 測(cè)試動(dòng)物 吸收途經(jīng) 大鼠,吸入 時(shí)量平均 容許濃度 TWA 短時(shí)間時(shí)量 平 均 容許濃度 STEL 最高容 許濃度 CEILING 乙醇 (ETHANOL)C2H6O99.95% 甲醇 CH3OH 0.05% 00064-17-5 1,000ppm 1,000ppm / 7060mg/kg 20,000ppm/10H 三、物理及化學(xué)特性 物質(zhì)狀態(tài):○糊狀物 ○粉 末 ○固體 ●液 體 ○氣 體 揮發(fā)速度
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Ver. 1 page 1 of 3 物資安全資料表( MSDS) 一、製造商或供應(yīng)商資料 製造商或供應(yīng)商名稱(chēng):誼昇企業(yè)有限公司/鎰群實(shí)業(yè)有限公司 製造商或供應(yīng)商地址:高雄市前鎮(zhèn)區(qū)武昌路 146號(hào) 2F-1/臺(tái)北縣林口鄉(xiāng)竹林路 418巷 18號(hào) 諮詢(xún)者姓名:楊景順/何俊弘 電 話(huà):(07)792-0724/( 02)601-7966 緊急連絡(luò)電話(huà): 090809740/090711080 傳真電話(huà):(07)792-1527/( 02)601-4263 二、辨識(shí)資料 物品中(英)文名:乙醇( ETHANOL) 同義名稱(chēng):酒精( ALCOHOL、ETHYL ALLOHOL ) 危險(xiǎn)性成份 中 (英 )文名稱(chēng) 化學(xué)式 含量 % 化學(xué)文摘社 登記號(hào)碼 CAS. NO. 容 許 濃 度 LD50 測(cè)試動(dòng)物 吸收途經(jīng) 大鼠,吞食 LC50 測(cè)試動(dòng)物 吸收途經(jīng) 大鼠,吸入 時(shí)量平均 容許濃度
中文名稱(chēng):巰基乙醇
中文別名:硫代乙二醇;2-巰基乙醇
英文名稱(chēng):2-Mercaptoethanol MCH
英文別名:2-Hydroxy-1-ethanethiol; Thioglycol; 2-Mercaptoethanol Thioethylene glycol; ethylene thioglycol; 2-Mercaptoethanol, Molecular Biology Grade Thioethylene glycol, Molecular Biology Grade; β-Mercaptoethanol, MB Grade (1.12006); Thioethylene glycol~Thioglycol; 2-sulfanylethanol
CAS號(hào):60-24-2
EINECS號(hào):200-464-6
分子式:C2H6OS
分子量:78.1334
α-巰基乙醇主要用于血清學(xué)檢查凝集試驗(yàn)。其臨床意義:當(dāng)其實(shí)驗(yàn)值>1∶50為陽(yáng)性健康搜索,布氏桿菌病符合率為93.88%。 β-巰基乙醇主要用于生產(chǎn)低聚合度聚氯乙烯的鏈轉(zhuǎn)移劑,腈綸的終止劑。也可用于合成高分子材料的調(diào)聚劑、聚合催化劑、交聯(lián)劑及樹(shù)脂固化劑等,也可用于合成橡膠、照相、醫(yī)藥、油漆、紡織、金屬鈍化劑等行業(yè)。
巰基乙醇 危險(xiǎn)品!經(jīng)皮膚、吞咽吸收有致命危險(xiǎn);刺激眼睛、呼吸道粘膜,引起慢性咽炎!
β-巰基乙醇在生物實(shí)驗(yàn)上的意義:二硫鍵被打開(kāi)后可以使蛋白質(zhì)的四級(jí)或三級(jí)結(jié)構(gòu)被破壞。由于β-巰基乙醇能夠打開(kāi)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu),它常常被用于蛋白質(zhì)分析。而β-巰基乙醇也常常被用于保護(hù)蛋白質(zhì)中自由的半胱氨酸巰基之間不會(huì)錯(cuò)誤形成二硫鍵。
作為還原劑,2-巰基乙醇常??梢耘c二硫蘇糖醇(DTT)或三(2-甲酰乙基)膦鹽酸鹽(TCEP)互換使用。
β-巰基乙醇是少數(shù)幾種被發(fā)現(xiàn)可以延長(zhǎng)小鼠壽命的化合物。在微克量級(jí)水平上,2-巰基乙醇被觀(guān)察到對(duì)實(shí)驗(yàn)鼠的生命具有多種可能的正面效應(yīng)。
用作增塑劑及殺蟲(chóng)劑,也用于染料的制造。