3-二甲基咪唑3物理化學(xué)性質(zhì)

外觀：無色透明、低粘度液體,具有脂肪胺類特有氣味

沸點：225.0-225.5℃

折光度：1.4720

閃光：120 °C

溶解度：可與水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有機(jī)溶劑混溶；不溶于石油醚、環(huán)已烷

強(qiáng)極性，優(yōu)良的溶解能力，耐酸、堿性

中文名稱:1,3-二甲基-2-咪唑啉酮

中文別名:1,3-二甲基-2-咪唑烷酮;1,3-二甲基-2-咪唑酮;二甲基乙烯脲;1,3-二甲基咪唑啉酮;N,N'-二甲基亞乙基脲;二甲基咪唑烷酮;1,3-二甲基咪唑烷酮;N,N'-二甲基-2-咪唑啉酮

英文名稱:1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone

英文別名:DMI; N,N-Dimethylethyleneurea; 1,3-Dimethylimidazolidinone; NN-Dimethylethyleneurea; N,N'-Dimethylethyleneurea; 1,3-Dimethyl-2-imidazolidone; N,N'-Dimethyl-2-imidazolidinone; Rhonite 1; Karbomos TsEM; 1,3-dimethyl imidazolinone; (1, 3-Dimethyl-2-imidazolidinone; 1,3-dimethylimidazolidin-2-one

CAS:80-73-9

EINECS:201-304-8

分子式:C5H10N2O

分子量:114.1457

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮結(jié)構(gòu)式別名：DMI

分子式：

英文名：N,N'-Dimethylethyleneurea;1,3-Dimethyl-2-Imidazolidinone; DMEU; DMI

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮作為一種非質(zhì)子強(qiáng)極性溶劑，具備特殊的物理及化學(xué)性能，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、煉化、染料/顏料、微電子、工程塑料、清洗與表面處理等領(lǐng)域。

在醫(yī)藥領(lǐng)域作為藥物透皮吸收劑應(yīng)用效果顯著，在高分子領(lǐng)域，可促進(jìn)原料和催化劑的混合，改善聚合物化學(xué)性能、熱性能和機(jī)械性能；在液晶材料領(lǐng)域，可獲得優(yōu)質(zhì)多孔超濾膜，是儲存性能穩(wěn)定的液晶定位劑；作有機(jī)反應(yīng)溶劑，促進(jìn)分子間、分子內(nèi)的縮合反應(yīng)以制備大分子雜環(huán)化合物，另在堿性條件下的親核取代、還原、氧化、消除、鹵素交換反應(yīng)、Kolbe-Schmitt反應(yīng)、Ullmann反應(yīng)領(lǐng)域的應(yīng)用都具有良好效果。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。

R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.

皮膚接觸及吞食有害。

R36/38Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮膚。

R38 Irritating to skin.

刺激皮膚。

R41 Risk of serious damage to the eyes.

對眼睛有嚴(yán)重傷害。

【用途一】可作高功能性反應(yīng)溶劑，作為聚合物的溶劑，也可用于生產(chǎn)高質(zhì)量聚酰胺

【用途二】用作醫(yī)藥中間體，重要的有機(jī)溶劑

【用途三】醫(yī)藥中間體，也是重要的有機(jī)溶劑。

【用途四】DMI廣泛應(yīng)用于化工、醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等精細(xì)化學(xué)品的合成，同時應(yīng)用于有機(jī)合成、高分子合成、高能電池的電解液、噴墨油墨、水基油墨、催化劑、藥物增效劑、特種洗滌劑的添加劑。DMI在美國、西歐和日本在工業(yè)上用于化學(xué)藥物，農(nóng)用化學(xué)和精細(xì)化學(xué)品合成中的許多反應(yīng)。

可作高功能性反應(yīng)溶劑，作為聚合物的溶劑，也可用于生產(chǎn)高質(zhì)量聚酰胺

由于DMI的優(yōu)異熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性，它對無機(jī)、有機(jī)化合物和多種樹脂具有溶解能力，以及它作為非質(zhì)子傳遞型極性溶劑的催化作用，使其成為一種特別有效的反應(yīng)溶劑。使用DMI，能夠在縮短反應(yīng)時間前提下，提高收率并有效控制副反應(yīng)。

DMI可以有效促進(jìn)各種親核取代反應(yīng)進(jìn)行，如苯基醚衍生物、氨基化合物以及氟苯衍生物[2]的合成等。它的高介電常數(shù)和對陽離子的溶劑化作用能夠催化陰離子親核反應(yīng)。這些合成產(chǎn)物在農(nóng)用化學(xué)品、醫(yī)藥、染料以及高性能樹脂的單體等的合成中用作中間體。

DMI具有高沸點和高熱穩(wěn)定性，并且不易與其它物質(zhì)構(gòu)成共沸混合物，所以，它可以在液-液萃取、逆流分布、提取蒸餾和逆流洗滌等許多工業(yè)過程中應(yīng)用。由于DMI能夠溶解芳香化合物和不飽和烴，卻不能溶解鏈烷烴，因此它是很好的BTX（苯、甲苯和二甲苯）萃取劑[3]。

DMI是唯一適用于耐熱性熱塑塑料的生產(chǎn)過程的溶劑，它還能有效地用作各種聚合物合成工藝的溶劑，并且用作聚合反應(yīng)及塑料成型加工時的清模劑。在聚酰胺和聚酰亞胺樹脂的生產(chǎn)中，DMI能加速酰胺和亞胺基團(tuán)的形成，得到高分子量的聚合物，所得溶液適用于溶液紡絲，得到耐高溫聚酰亞胺纖維。

在聚苯硫醚樹脂(PPS)的生產(chǎn)中，用DMI可以獲得有機(jī)雜質(zhì)含量極少的電子材料。在聚苯醚砜樹脂生產(chǎn)中，DMI 能有效控制副反應(yīng)的發(fā)生，得到高質(zhì)量的聚合物產(chǎn)品。在聚酰亞胺樹脂和聚砜樹脂成膜加工以及聚醚酮樹脂薄膜的延展加工時，用DMI進(jìn)行處理可以使薄膜更均勻。

由于DMI的粘度低，介電常數(shù)高，它可以用作高性能鋰電池的電解質(zhì)溶劑。此外，其滲透能力強(qiáng)，高沸點和耐高溫特性，它還可以作為硅芯片光刻膠的剝離劑。其表現(xiàn)出的快速剝離，不腐蝕金屬等特性，可以大大簡化剝離工藝，加速芯片生產(chǎn)速率。

把DMI添加到表面活性劑、堿、醇和聚氧乙烯烷基醚的混合物中去，能得到一種強(qiáng)力洗滌劑。由于DMI很容易溶解污垢，它還能用來配制一種高效清洗液用于清洗玻璃和金屬。

用DMI為溶劑組分與染料及顏料混合制作的墨水，能噴繪出對比鮮明，圖像畫面清晰。

DMI可以用作表面處理劑改善ABS、聚酰亞胺、PPS、聚四氟乙烯等材料表面與環(huán)氧樹脂粘合劑的粘接強(qiáng)度。

8 DMI與NMP

DMI與NMP結(jié)構(gòu)相似，性能和應(yīng)用領(lǐng)域相近，但是二者在某些性能上存在顯著差異：

雖然NMP是低揮發(fā)性、低毒溶劑，但最新研究發(fā)現(xiàn)NMP有潛在生殖毒性，美國部分地區(qū)和歐洲已經(jīng)限制其使用范圍，如涂料，涂鴉清洗劑，農(nóng)藥等人體可能大量暴露在NMP蒸汽中用途全部禁止。未來可能采取更嚴(yán)格限制措施。DMI目前還沒有相關(guān)毒性報道，它能廣泛取代強(qiáng)致癌溶劑HMPA(Hexamethylphosphoramide)。

NMP和DMI都屬于內(nèi)酰胺類化合物。因為酰胺鍵容易水解，所以酰胺類溶劑的使用條件收到限制，如DMF高溫下(350℃)自行分解為二甲胺和一氧化碳，在室溫也會少量分解；在強(qiáng)堿存在下(如KOH，NaOH，AcONa)，常溫?zé)o水情況即快速分解，高溫下可能爆炸。NMP比DMF穩(wěn)定的多，但同樣在堿性條件下容易發(fā)生分解(4%氫氧化鈉8h大約分解50-70%)，酸性條件下穩(wěn)定。DMI由于脲的結(jié)構(gòu)一方面共軛效應(yīng)降低了偶極，使羰基反應(yīng)活性降低。另一方面環(huán)上的五原子共面，使親核試劑進(jìn)去環(huán)內(nèi)進(jìn)攻羰基的機(jī)會減小。所以DMI在高溫堿性條件下相當(dāng)穩(wěn)定，不會發(fā)生快速分解。相較NMP，DMI的應(yīng)用范圍得以擴(kuò)展，可應(yīng)用于堿性條件下的反應(yīng)。

DMI上的N原子對應(yīng)酸的pKa比NMP大，也就說DMI更適合作為親核取代反應(yīng)溶劑。同時DMI擁有更高的沸點和穩(wěn)定性，適用于需要防止溶劑揮發(fā)的領(lǐng)域。同時DMI溶解性更佳，無論無機(jī)物，有機(jī)物，聚合物都可以形成溶液，使反應(yīng)體系均一，促進(jìn)反應(yīng)充分快速進(jìn)行。特別是DMI作溶劑可以加快大量以金屬鹽(LiCl, CuI等)作為催化劑的反應(yīng)速率及收率。

中文名稱:1,3-二甲基-2-咪唑啉酮[1]

中文別名:1,3-二甲基-2-咪唑烷酮;1,3-二甲基-2-咪唑酮;二甲基乙烯脲;1,3-二甲基咪唑啉酮;N,N'-二甲基亞乙基脲;二甲基咪唑烷酮;1,3-二甲基咪唑烷酮;N,N'-二甲基-2-咪唑啉酮

英文名稱:1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone

英文別名:DMI; N,N-Dimethylethyleneurea; 1,3-Dimethylimidazolidinone; NN-Dimethylethyleneurea; N,N'-Dimethylethyleneurea; 1,3-Dimethyl-2-imidazolidone; N,N'-Dimethyl-2-imidazolidinone; Rhonite 1; Karbomos TsEM; 1,3-dimethyl imidazolinone; (1, 3-Dimethyl-2-imidazolidinone; 1,3-dimethylimidazolidin-2-one

CAS:80-73-9

EINECS:201-304-8

分子式:C5H10N2O

分子量:114.1457

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮結(jié)構(gòu)式別名：DMI

分子式：

英文名：N,N'-Dimethylethyleneurea;1,3-Dimethyl-2-Imidazolidinone; DMEU; DMI

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮作為一種非質(zhì)子強(qiáng)極性溶劑，具備特殊的物理及化學(xué)性能，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、煉化、染料/顏料、微電子、工程塑料、清洗與表面處理等領(lǐng)域。

在醫(yī)藥領(lǐng)域作為藥物透皮吸收劑應(yīng)用效果顯著，在高分子領(lǐng)域，可促進(jìn)原料和催化劑的混合，改善聚合物化學(xué)性能、熱性能和機(jī)械性能；在液晶材料領(lǐng)域，可獲得優(yōu)質(zhì)多孔超濾膜，是儲存性能穩(wěn)定的液晶定位劑；作有機(jī)反應(yīng)溶劑，促進(jìn)分子間、分子內(nèi)的縮合反應(yīng)以制備大分子雜環(huán)化合物，另在堿性條件下的親核取代、還原、氧化、消除、鹵素交換反應(yīng)、Kolbe-Schmitt反應(yīng)、Ullmann反應(yīng)領(lǐng)域的應(yīng)用都具有良好效果。

【用途一】可作高功能性反應(yīng)溶劑，作為聚合物的溶劑，也可用于生產(chǎn)高質(zhì)量聚酰胺

【用途二】用作醫(yī)藥中間體，重要的有機(jī)溶劑

【用途三】醫(yī)藥中間體，也是重要的有機(jī)溶劑。

【用途四】DMI廣泛應(yīng)用于化工、醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等精細(xì)化學(xué)品的合成，同時應(yīng)用于有機(jī)合成、高分子合成、高能電池的電解液、噴墨油墨、水基油墨、催化劑、藥物增效劑、特種洗滌劑的添加劑。DMI在美國、西歐和日本在工業(yè)上用于化學(xué)藥物，農(nóng)用化學(xué)和精細(xì)化學(xué)品合成中的許多反應(yīng)。

1 反應(yīng)溶劑

由于DMI的優(yōu)異熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性，它對無機(jī)、有機(jī)化合物和多種樹脂具有溶解能力，以及它作為非質(zhì)子傳遞型極性溶劑的催化作用，使其成為一種特別有效的反應(yīng)溶劑。使用DMI，能夠在縮短反應(yīng)時間前提下，提高收率并有效控制副反應(yīng)。

DMI可以有效促進(jìn)各種親核取代反應(yīng)進(jìn)行，如苯基醚衍生物、氨基化合物以及氟苯衍生物[2]的合成等。它的高介電常數(shù)和對陽離子的溶劑化作用能夠催化陰離子親核反應(yīng)。這些合成產(chǎn)物在農(nóng)用化學(xué)品、醫(yī)藥、染料以及高性能樹脂的單體等的合成中用作中間體。

2 石油產(chǎn)品

DMI具有高沸點和高熱穩(wěn)定性，并且不易與其它物質(zhì)構(gòu)成共沸混合物，所以，它可以在液-液萃取、逆流分布、提取蒸餾和逆流洗滌等許多工業(yè)過程中應(yīng)用。由于DMI能夠溶解芳香化合物和不飽和烴，卻不能溶解鏈烷烴，因此它是很好的BTX（苯、甲苯和二甲苯）萃取劑[3]。

3 聚合物反應(yīng)溶劑

DMI是唯一適用于耐熱性熱塑塑料的生產(chǎn)過程的溶劑，它還能有效地用作各種聚合物合成工藝的溶劑，并且用作聚合反應(yīng)及塑料成型加工時的清模劑。在聚酰胺和聚酰亞胺樹脂的生產(chǎn)中，DMI能加速酰胺和亞胺基團(tuán)的形成，得到高分子量的聚合物，所得溶液適用于溶液紡絲，得到耐高溫聚酰亞胺纖維。

在聚苯硫醚樹脂(PPS)的生產(chǎn)中，用DMI可以獲得有機(jī)雜質(zhì)含量極少的電子材料。在聚苯醚砜樹脂生產(chǎn)中，DMI 能有效控制副反應(yīng)的發(fā)生，得到高質(zhì)量的聚合物產(chǎn)品。在聚酰亞胺樹脂和聚砜樹脂成膜加工以及聚醚酮樹脂薄膜的延展加工時，用DMI進(jìn)行處理可以使薄膜更均勻。

4 光刻工藝剝離劑[4]

由于DMI的粘度低，介電常數(shù)高，它可以用作高性能鋰電池的電解質(zhì)溶劑。此外，其滲透能力強(qiáng)，高沸點和耐高溫特性，它還可以作為硅芯片光刻膠的剝離劑。其表現(xiàn)出的快速剝離，不腐蝕金屬等特性，可以大大簡化剝離工藝，加速芯片生產(chǎn)速率。

5 洗滌劑

把DMI添加到表面活性劑、堿、醇和聚氧乙烯烷基醚的混合物中去，能得到一種強(qiáng)力洗滌劑。由于DMI很容易溶解污垢，它還能用來配制一種高效清洗液用于清洗玻璃和金屬。

6 染料和顏料

用DMI為溶劑組分與染料及顏料混合制作的墨水，能噴繪出對比鮮明，圖像畫面清晰。

7 表面處理劑

DMI可以用作表面處理劑改善ABS、聚酰亞胺、PPS、聚四氟乙烯等材料表面與環(huán)氧樹脂粘合劑的粘接強(qiáng)度。

8 DMI與NMP

DMI與NMP結(jié)構(gòu)相似，性能和應(yīng)用領(lǐng)域相近，但是二者在某些性能上存在顯著差異：

A. 毒性[5]

雖然NMP是低揮發(fā)性、低毒溶劑，但最新研究發(fā)現(xiàn)NMP有潛在生殖毒性，美國部分地區(qū)和歐洲已經(jīng)限制其使用范圍，如涂料，涂鴉清洗劑，農(nóng)藥等人體可能大量暴露在NMP蒸汽中用途全部禁止。未來可能采取更嚴(yán)格限制措施。DMI目前還沒有相關(guān)毒性報道，它能廣泛取代強(qiáng)致癌溶劑HMPA(Hexamethylphosphoramide)。

B. 耐水解性[6]

NMP和DMI都屬于內(nèi)酰胺類化合物。因為酰胺鍵容易水解，所以酰胺類溶劑的使用條件收到限制，如DMF高溫下(350℃)自行分解為二甲胺和一氧化碳，在室溫也會少量分解；在強(qiáng)堿存在下(如KOH，NaOH，AcONa)，常溫?zé)o水情況即快速分解，高溫下可能爆炸。NMP比DMF穩(wěn)定的多，但同樣在堿性條件下容易發(fā)生分解(4%氫氧化鈉8h大約分解50-70%)，酸性條件下穩(wěn)定。DMI由于脲的結(jié)構(gòu)一方面共軛效應(yīng)降低了偶極，使羰基反應(yīng)活性降低。另一方面環(huán)上的五原子共面，使親核試劑進(jìn)去環(huán)內(nèi)進(jìn)攻羰基的機(jī)會減小。所以DMI在高溫堿性條件下相當(dāng)穩(wěn)定，不會發(fā)生快速分解。相較NMP，DMI的應(yīng)用范圍得以擴(kuò)展，可應(yīng)用于堿性條件下的反應(yīng)。

C. 有機(jī)反應(yīng)

DMI上的N原子對應(yīng)酸的pKa比NMP大，也就說DMI更適合作為親核取代反應(yīng)溶劑。同時DMI擁有更高的沸點和穩(wěn)定性，適用于需要防止溶劑揮發(fā)的領(lǐng)域。同時DMI溶解性更佳，無論無機(jī)物，有機(jī)物，聚合物都可以形成溶液，使反應(yīng)體系均一，促進(jìn)反應(yīng)充分快速進(jìn)行。特別是DMI作溶劑可以加快大量以金屬鹽(LiCl, CuI等)作為催化劑的反應(yīng)速率及收率。