L-脯氨酸結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

L-脯氨酸是合成人體蛋白質(zhì)的重要氨基酸之一，是氨基酸輸液的重要原料，也是合成一線降壓藥的主要中間體，已被廣泛應(yīng)用于食品與醫(yī)藥等工業(yè)。

利用膜分離技術(shù)從發(fā)酵液中提取L-脯氨酸的方法，即將L-脯氨酸發(fā)酵液首先經(jīng)過微濾過濾、超濾過濾和反滲透濃縮，得到反滲透透析液，進(jìn)而按照常規(guī)方法將反滲透透析液蒸發(fā)濃縮后降溫結(jié)晶得到粗品L-脯氨酸。膜分離工藝從根本上解決L-脯氨酸提取過程中的環(huán)境污染問題，而且降低了生產(chǎn)成本，提高了經(jīng)濟(jì)效益，促進(jìn)L-脯氨酸生產(chǎn)的可持續(xù)性發(fā)展。

膜分離技術(shù),尤其是超濾膜技術(shù)已經(jīng)用于蛋白質(zhì)和蛋白質(zhì)水解液中酶、多肽及其它大分子有機(jī)物的分級分離。超濾膜對這些組分的分離主要依據(jù)篩分原理,根據(jù)膜的截留分子量不同進(jìn)行分離。但是分子量相近、物化性質(zhì)相似的多肽很難用超濾膜進(jìn)行分離。納濾膜分離技術(shù)則對多肽和氨基酸的分級分離具有明顯的優(yōu)勢。納濾膜具有納米級孔徑,截留分子量在100～1000Da之間,主要特征是表面帶(正或負(fù))電荷,小分子多肽和氨基酸相對分子量在100～1000Da,都是兩性電解質(zhì),分子中既帶有堿性基團(tuán)(氨基),又帶有酸性基團(tuán)(羧基)。

卷式納濾膜分離設(shè)備優(yōu)勢特點(diǎn)

1. 采用錯(cuò)流技術(shù)，不易阻塞，抗污染能力強(qiáng)；2. 孔徑分布均勻，分離精度高，過濾穩(wěn)定；3. 不需輔助過濾劑，系統(tǒng)運(yùn)行穩(wěn)定；4. 耐酸、耐堿、操作簡單，再生性能好；5. 使用壽命長，設(shè)備綜合成本低，性價(jià)比高。卷式納濾膜分離設(shè)備服務(wù)優(yōu)勢1. 國內(nèi)首創(chuàng)質(zhì)保五年；2. 獨(dú)立完成多個(gè)國內(nèi)外卷式納濾濃縮分離工程，經(jīng)驗(yàn)豐富；3. 完善的客服體系，定期回訪，設(shè)備質(zhì)量有保障；4. 應(yīng)用云端大數(shù)據(jù)技術(shù)支持服務(wù)，全自動遠(yuǎn)程控制。

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L-脯氨酸是合成人體蛋白質(zhì)的重要氨基酸之一，是氨基酸輸液的重要原料，也是合成一線降壓藥的主要中間體，已被廣泛應(yīng)用于食品與醫(yī)藥等工業(yè)。

利用膜分離技術(shù)從發(fā)酵液中提取L-脯氨酸的方法，即將L-脯氨酸發(fā)酵液首先經(jīng)過微濾過濾、超濾過濾和反滲透濃縮，得到反滲透透析液，進(jìn)而按照常規(guī)方法將反滲透透析液蒸發(fā)濃縮后降溫結(jié)晶得到粗品L-脯氨酸。膜分離工藝從根本上解決L-脯氨酸提取過程中的環(huán)境污染問題，而且降低了生產(chǎn)成本，提高了經(jīng)濟(jì)效益，促進(jìn)L-脯氨酸生產(chǎn)的可持續(xù)性發(fā)展。

膜分離系統(tǒng)設(shè)備的技術(shù)特點(diǎn)：

1、世界先進(jìn)的納米膜技術(shù)材料，選擇性分離強(qiáng)，對雜質(zhì)分離徹底;

2、大大減少溶劑的消耗，降低防爆等級，提高生產(chǎn)安全;

3、常溫或者低溫濃縮，不破壞熱敏性成分，可脫鹽降灰份;

4、純物理過程，無化學(xué)反應(yīng)，不改變藥效成分。

德蘭梅勒作為一流的膜分離設(shè)備研發(fā)及生產(chǎn)廠家，將膜分離設(shè)備應(yīng)用在工業(yè)分離純化領(lǐng)域中，循環(huán)的生產(chǎn)方式，有效地幫助工業(yè)領(lǐng)域的客戶提高生產(chǎn)效率、實(shí)現(xiàn)清潔生產(chǎn)。德蘭梅勒膜分離設(shè)備廠家，以合理的膜分離設(shè)備價(jià)格，雄厚的技術(shù)實(shí)力，為用戶提供不但買得起，還能用得起，更能用得好的環(huán)保解決方案。

【身份小貼士】

中文全名：L-脯氨酸

英文名：L-Proline；

簡稱：P 或 Pro

別稱：4-溴-2-(三氟甲基)苯磺?；?；D-吡咯烷-2-羧酸；L-氫化吡咯甲酸；四氫吡咯-2-羧酸；L-吡咯烷-2-羧酸，吡咯烷酮羧酸

分類：非必需氨基酸；α-亞氨基酸；非極性氨基酸；中性氨基酸

化學(xué)式：C5H9NO2

分子量：115.1305

DNA編碼對應(yīng)密碼子：CCU，CCC，CCA和CCG

熔點(diǎn)：221°C

溶解性：易溶于水和乙醇，不溶于丁醇及乙醚。

密度（g/mL,20℃）：1.186

常溫下PH值：5.9～6.9。

性狀：常溫下為無色至白色晶體或結(jié)晶性粉末，易潮解不易得結(jié)晶，微臭，味微甜，極易溶于水，難溶于乙醇，不溶于乙醚和正丁醇。

CAS登錄號：147-85-3

EINECS登錄號：205-702-2

【脯氨酸小史】

L-脯氨酸(簡稱脯氨酸)是人體合成蛋白質(zhì)的20多種氨基酸之一，屬α亞氨基酸（除了脯氨基酸為α亞氨基酸外，其他氨基酸均為α氨基酸）。我們知道脯氨酸有三種形式DL-脯氨酸，L-脯氨酸、D-脯氨酸，通常所說的脯氨酸就是L-脯氨酸，天然存在的一種氨基酸，常溫下本品為柱狀晶體。

脯氨酸(L-Proline)是非必需氨基酸，它幾乎存在于所有的蛋白質(zhì)中，它在體內(nèi)的含量很豐富，僅次于谷氨酰胺和丙氨酸。身體中的膠原質(zhì)大約一半包含著脯氨酸。占身體中蛋白質(zhì)的30％。膠原蛋白是健康的皮膚、結(jié)締組織和骨骼必不可少的。它們也作為脯氨酸主要的倉儲，其分解產(chǎn)物為羥脯氨酸。

羥脯氨酸也存在于多種植物蛋白質(zhì)中，尤其與細(xì)胞壁的形成有關(guān)。植物體在干旱、高溫、低溫、鹽漬等多種逆境下，常常有脯氨酸的明顯積累。在臨床、生物材料、工業(yè)等方面均有廣泛應(yīng)用。

（圖為）德國化學(xué)家里夏德·維爾施泰特

1890年，德國化學(xué)家里夏德·維爾施泰特(Richard Willst?tter，1915年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主)透過丙二酸二乙酯的鈉鹽與1,3-二溴丙烷的反應(yīng)合成脯氨酸。

1901年，德國著名有機(jī)化學(xué)家、現(xiàn)代生物化學(xué)奠基人赫爾曼·埃米爾·費(fèi)歇爾(Hermann Emil Fischer，1902年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主)從酪蛋白和γ-鄰苯二甲酰-propylmalonic酯的分解產(chǎn)物分離脯氨酸。他把它命名為PyrrolidoneCarboxylic Acid（吡咯烷酮羧酸），為了簡化，就成為“Proline”。

（圖為）德國著名有機(jī)化學(xué)家、現(xiàn)代生物化學(xué)奠基人赫爾曼·埃米爾·費(fèi)歇爾

而中文名稱“脯氨酸”則是因?yàn)樗悄z原蛋白的重要構(gòu)成成分，其中“脯”就有肉干、果干之意。脯氨酸是唯一的一個(gè)不含有完整氨基的非必需氨基酸。因?yàn)楦彼岷羞量┻h(huán)，所以脯氨酸proline的名稱來源于吡咯啉pyrroline。

20世紀(jì)40年代出現(xiàn)的離子交換樹脂色譜分離法由Moore和Stein發(fā)明。20世紀(jì)50年代未他們又設(shè)計(jì)了自動裝置，但分析一個(gè)樣品需一周。20世紀(jì)60年代的儀器將分析時(shí)間縮短為一天。20世紀(jì)70年代再縮短為幾小時(shí)和一小時(shí)左右。同時(shí)樣品量也從mmol減少到nmol，使靈敏度提高千、萬倍，并采用了自動化分析儀，使得各種生理體液，如血漿、血清、尿液、腦脊液、羊水、房水、精液、乃至細(xì)胞內(nèi)液（如紅細(xì)胞、白細(xì)胞和肌肉）的用量只需數(shù)十至數(shù)百微升，在2～4h內(nèi)，即可得出脯氨酸的含量。

脯氨酸分布于多種蛋白質(zhì)中，最好的天然食物來源包括肉類，奶制品和雞蛋等。也為為海洋浮游生物中一種含量居中的氨基酸；也存在于海水、顆粒物和海洋沉積物中。富含脯氨酸的食物有：豬蹄、軟骨、雞翅、雞皮、魚皮、牛蹄筋類的動物筋腱和豬皮等。素食和低蛋白飲食者應(yīng)該考慮采取組合了其他氨基酸的脯氨酸補(bǔ)充劑。這類營養(yǎng)品有膠囊和片劑形式可以選擇，但這種氨基酸還常常包含在其他治療藥物和補(bǔ)充劑里，如治療單純皰疹病毒，關(guān)節(jié)炎，背部疼痛藥物，以及一些運(yùn)動飲料等。

【脯氨酸對人體的主要作用】

脯氨酸是身體生產(chǎn)膠原蛋白和軟骨所需的氨基酸。它有保持肌肉和關(guān)節(jié)靈活，并有減少紫外線暴露和正常老化造成皮膚下垂和起皺的作用。

1.促進(jìn)蛋白質(zhì)合成，緩解營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏等癥狀，改善胃腸道功能

脯氨酸作為氨基酸可以補(bǔ)充養(yǎng)分，是氨基酸輸液的主要原料。脯氨酸對膠原蛋白的產(chǎn)生，減少膠原蛋白流失和預(yù)防衰老過程是至關(guān)重要。

2.對牙釉質(zhì)有修復(fù)作用，幫助人體分解蛋白質(zhì)，用于創(chuàng)造體內(nèi)健康細(xì)胞，尤其對維持皮膚和結(jié)締組織健康成長非常重要

根據(jù)伊利諾斯大學(xué)一項(xiàng)最新的研究，在牙釉質(zhì)的蛋白中心，一種簡單氨基酸的重復(fù)，使得牙齒更加堅(jiān)固并更富有彈性。在兩棲動物和動物模型中，研究人員比較了脯氨酸的重復(fù)。他們發(fā)現(xiàn)，當(dāng)重復(fù)片段較短時(shí)，比如在青蛙中，牙齒將不會產(chǎn)生牙釉質(zhì)棱柱(enamel prism)，這些結(jié)構(gòu)對牙齒的堅(jiān)固很重要。相反的，當(dāng)?shù)鞍字貜?fù)片段較長時(shí)，他們會聚集一系列分子以幫助牙釉質(zhì)晶體生長。這項(xiàng)研究結(jié)果發(fā)布在2009年12月21日《PLoS Biology》的在線版本上。這項(xiàng)研究的負(fù)責(zé)人生物學(xué)教授Tom Diekwisch介紹說，脯氨酸重復(fù)是很令人驚奇的，這對于理解許多天然蛋白的結(jié)構(gòu)和功能來說也是很重要的，比如粘蛋白(mucins)，抗凍蛋白(antifreeze proteins)，淀粉樣蛋白，朊蛋白(prion protein)等。

脯氨酸的作用還包括幫助人體分解蛋白質(zhì)，用于創(chuàng)造體內(nèi)健康細(xì)胞。它對維持皮膚和結(jié)締組織健康成長非常重要（特別是組織創(chuàng)傷部位）。

3.治療骨關(guān)節(jié)炎，有助于傷口和軟骨組織的愈合，維護(hù)關(guān)節(jié)、韌帶和肌腱的完整性，保持和加強(qiáng)心臟肌肉，以及慢性背痛等疾病

脯氨酸和賴氨酸都是生產(chǎn)羥脯氨酸和羥賴氨酸所需要的，這兩種氨基酸構(gòu)建膠原蛋白。膠原有助于愈合軟骨，并給關(guān)節(jié)和脊椎提供緩沖。由于這個(gè)原因，脯氨酸營養(yǎng)補(bǔ)充劑有治療骨關(guān)節(jié)炎，軟組織持續(xù)緊張，以及慢性背痛等疾病的功效。

脯氨酸對肌肉組織的作用。研究人員已經(jīng)注意到長跑運(yùn)動員和其他從事長時(shí)間體力勞動的人脯氨酸水平會降低。因此，一些從事高強(qiáng)度訓(xùn)練的運(yùn)動員可能需要這種補(bǔ)充劑避免肌肉損失。

脯氨酸是一種非必需氨基酸，身體可以由谷氨酸生產(chǎn)脯氨酸。一般情況下，采取健康飲食的人不太可能缺乏脯氨酸。然而，遭受外傷（特別是皮膚損傷）的人，如嚴(yán)重?zé)齻涂赡苄枰a(bǔ)充這種氨基酸。軟骨或膠原蛋白引起疼痛的病人也可以從脯氨酸補(bǔ)充劑獲得好處。

4.對高血壓有療效作用

脯氨酸通常還結(jié)合維生素C用于促進(jìn)心血管健康，它是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥的重要中間體。推薦的治療劑量是每天500-1000毫克，加上1000毫克維生素C。有肝臟或腎臟疾病的患者不適合采用脯氨酸補(bǔ)充劑，因此在采取這類保健品之前首先咨詢醫(yī)生是明智的做法。應(yīng)該記住的是，過量攝入任何一種氨基酸都會造成檸檬酸循環(huán)失去平衡，從而加重肝和腎消除毒素的負(fù)擔(dān)，產(chǎn)生輕重不同的副作用。

【脯氨酸的主要衍生物——羥脯氨酸】

羥（基）脯氨酸是從另一種叫做脯氨酸的氨基酸分離出來的非必需氨基酸。它是通過脯氨酸與抗壞血酸維生素C交互作用產(chǎn)生的。這一過程產(chǎn)生綁定氫氧分子的羥基，連接到脯氨酸的碳分子并轉(zhuǎn)變成羥基脯氨酸。

這種氨基酸最早是在1902年從凝膠分離出來的。它是22種構(gòu)成人體蛋白質(zhì)所需氨基酸的其中一種，也是人類標(biāo)準(zhǔn)基因代碼的一部分。羥基脯氨酸是在腸胃道產(chǎn)生的。

（圖為羥基脯氨酸）

沒有維生素C就不可能產(chǎn)生羥基脯氨酸。沒有它也會帶來嚴(yán)重問題，因?yàn)樯眢w也不能產(chǎn)生最重要的蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)膠原蛋白。脯氨酸和羥基脯氨酸都對這種關(guān)鍵物質(zhì)的形成很重要，并且缺乏任何一種都會導(dǎo)致體內(nèi)膠原蛋白嚴(yán)重不穩(wěn)定。

缺乏這種氨基酸往往是壞血病最早可見的癥狀。壞血病的最根本原因是缺乏維生素C，但會通過缺乏膠原蛋白表現(xiàn)出來，這與羥基脯氨酸分泌量不足有直接關(guān)系。沒有它，人體膠原蛋白就會變得不穩(wěn)定，并會通過尿液排出體外。而缺乏膠原蛋白會導(dǎo)致皮膚容易瘀傷，連接組織損壞，并且有內(nèi)出血的可能。此外，缺乏這種氨基酸還會引起脫發(fā)和牙齦收縮。

除了膠原蛋白以外，使用羥基脯氨酸生產(chǎn)的唯一哺乳動物蛋白質(zhì)是彈性蛋白。正如其名所示，這是一種負(fù)責(zé)提供皮膚彈性的蛋白質(zhì)。這種機(jī)制能確保人體在壓力和運(yùn)動時(shí)不會導(dǎo)致畸形。但缺乏羥基脯氨酸也會造成這種蛋白質(zhì)不足，但不像膠原蛋白的影響快或富有戲劇性。

沒有必要從飲食獲得這種氨基酸。它的前驅(qū)形式脯氨酸也是一種可以由人體自己產(chǎn)生的非必需氨基酸。然而，維生素C是人體重要的營養(yǎng)素，并且大多數(shù)必需通過水果和蔬菜攝入才能確保人體正常功能。

【脯氨酸的主要應(yīng)用】

脯氨酸廣泛用于藥品、保健食品以及醫(yī)學(xué)領(lǐng)域。

【用途一】保健藥品

氨基酸類藥。用于氨基酸注射劑、復(fù)合氨基酸輸液、食品添加劑、營養(yǎng)增補(bǔ)液等。為復(fù)方氨基酸大輸液原料之一，用于營養(yǎng)不良，蛋白質(zhì)缺乏癥，嚴(yán)重腸胃道疾患，燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補(bǔ)充。無明顯毒副作用。

【用途二】臨床營養(yǎng)

用于生化研究，醫(yī)藥上用于營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術(shù)后蛋白質(zhì)的補(bǔ)充等。

【用途三】營養(yǎng)增補(bǔ)劑和風(fēng)味劑

營養(yǎng)增補(bǔ)劑：可以提高組織的抗性，增加愈傷組織成活率。

風(fēng)味劑：L-脯氨酸與糖共熱發(fā)生氨基酸-羧基反應(yīng)，可生成有特殊香味的物質(zhì)。按我國GB 2760-86規(guī)定可用作香料。

【用途四】植物學(xué)

脯氨酸(Pro)是植物蛋白質(zhì)的組分之一，并可以游離狀態(tài)廣泛存在于植物體中。在干旱、鹽漬等脅迫條件下，許多植物體內(nèi)脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細(xì)胞質(zhì)內(nèi)滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)外，還在穩(wěn)定生物大分子結(jié)構(gòu)、降低細(xì)胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫調(diào)節(jié)細(xì)胞氧化還原等方面起重要作用。

【用途五】工業(yè)

在合成工業(yè)上，脯氨酸可參與誘導(dǎo)不對稱反應(yīng)，可作為氫化、聚合、水介等反應(yīng)的催化劑，它作為此類反應(yīng)的催化劑時(shí)，具有活性強(qiáng)，立體專一性好等特點(diǎn)。

【用途六】其他領(lǐng)域應(yīng)用

脯氨酸和其衍生物通常在有機(jī)反應(yīng)中當(dāng)作對稱催化劑，CBS的減少和脯氨酸被催化羥醛縮合反應(yīng)是突出的例子。

在釀造時(shí)，蛋白質(zhì)富含和多酚結(jié)合的脯氨酸，可產(chǎn)生霧度（濁度）。

膽矸酯抑制劑的合成原料。

【脯氨酸的生產(chǎn)方法】

1.植物合成

植物脯氨酸的合成有兩條途徑：一條途徑是以谷氨酸(Glu)為底物合成脯氨酸，另一條途徑是以鳥氨酸為底物合成脯氨酸，通常在植物受到脅迫或氮素缺乏的情況下，脯氨酸的主要來源就是谷氨酸合成途徑，在氮素供應(yīng)充足的情況下，植物中脯氨酸的主要合成途徑是鳥氨酸為底物合成的。

2.化學(xué)合成

L-型以L-谷氨酸與無水乙醇酯化、還原而制得。