該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害,對水體應給予特別注意。

L-脯氨酸造價信息

市場價 信息價 詢價
材料名稱 規(guī)格/型號 市場價
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工程建議價
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行情 品牌 單位 稅率 供應商 報價日期
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德武

m 13% 安吉縣德武竹木制品廠
流檢數(shù)據(jù)分發(fā)器 數(shù)據(jù)流分配器 查看價格 查看價格

海通

13% 江蘇海通交通集團有限公司南寧分公司
雙層生態(tài)竹屋-精裝 雙層生態(tài)竹屋-精裝(竹木屋) 查看價格 查看價格

德武

m2 13% 安吉縣德武竹木制品廠
數(shù)據(jù) RVV-0.5 查看價格 查看價格

永茂

km 13% 東莞市鳳崗永茂電纜電線經(jīng)營部
數(shù)據(jù) RVV-1.0+RG11 查看價格 查看價格

東佳信

km 13% 東莞市莞城天之立電線電纜經(jīng)營部
數(shù)據(jù) RVVP2×1.0 查看價格 查看價格

永茂

km 13% 東莞市鳳崗永茂電纜電線經(jīng)營部
數(shù)據(jù) RVVP 4×1.0 查看價格 查看價格

亞龍

m 13% 東莞市亞龍線纜有限公司
數(shù)據(jù) RVV 3×1.5 查看價格 查看價格

亞龍

m 13% 東莞市亞龍線纜有限公司
材料名稱 規(guī)格/型號 除稅
信息價
含稅
信息價
行情 品牌 單位 稅率 地區(qū)/時間
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云浮市羅定市2016年3季度信息價
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云浮市羅定市2016年1季度信息價
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云浮市羅定市2015年3季度信息價
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湛江市2005年2月信息價
數(shù)據(jù)轉(zhuǎn)發(fā)器 GGA7541 查看價格 查看價格

湛江市2005年1月信息價
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云浮市羅定市2015年2季度信息價
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云浮市羅定市2014年3季度信息價
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云浮市羅定市2014年2季度信息價
材料名稱 規(guī)格/需求量 報價數(shù) 最新報價
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供應商 報價地區(qū) 最新報價時間
生態(tài) 生態(tài)基|1m2 1 查看價格 廣州明秀綠化建設有限公司 全國   2021-04-21
氨酸 0.99|2977kg 2 查看價格 南寧市日晟化工商貿(mào)有限公司 廣西  南寧市 2015-08-10
氨酸 0.99|1543kg 2 查看價格 成都天勝化工貿(mào)易有限公司 四川  成都市 2015-08-04
生態(tài)格局 視頻 生態(tài)格局|120秒 3 查看價格 深圳泰爾智能視控股份有限公司 全國   2020-07-06
生態(tài)袋護坡 生態(tài)袋護坡|0m3 1 查看價格 深圳市鑫淼森園林草坪有限公司 江蘇  南京市 2009-04-09
生態(tài) 生態(tài)石 800×800|7286塊 1 查看價格 佛山市陽光陶瓷有限公司維羅生態(tài)磚南寧總代理 廣西  南寧市 2015-05-05
生態(tài) 生態(tài)石 1000×1000|9096塊 1 查看價格 佛山市陽光陶瓷有限公司維羅生態(tài)磚南寧總代理 廣西  南寧市 2015-12-14
生態(tài) 生態(tài)石 600×600|8785塊 1 查看價格 佛山市陽光陶瓷有限公司維羅生態(tài)磚南寧總代理 廣西  南寧市 2015-09-30

1、 疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):-2.5

2、 氫鍵供體數(shù)量:2

3、 氫鍵受體數(shù)量:3

4、 可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:1

5、 拓撲分子極性表面積(TPSA):49.3

6、 重原子數(shù)量:8

7、 表面電荷:0

8、 復雜度:103

9、 同位素原子數(shù)量:0

10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12、 確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

13、 不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14、 共價鍵單元數(shù)量:1

1、 摩爾折射率:27.90

2、 摩爾體積(m3/mol):96.9

3、 等張比容(90.2K):249.0

4、 表面張力(dyne/cm):43.4

5、 極化率(10-24cm3):11.06

L-脯氨酸生態(tài)數(shù)據(jù)常見問題

  • 天門冬氨酸氨基轉(zhuǎn)氨是什么?

    天門冬氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶(AST),舊稱谷草轉(zhuǎn)氨酶(GOT)。AST(GOT)存在于心肌、骨骼肌、肝臟,以心肌含量最高,肝臟次之。GOT有兩種同工酶,存在于胞漿內(nèi)的稱s-GOT,存在于線粒體內(nèi)的稱為m-G...

  • 我想問下天門冬氨酸氨基轉(zhuǎn)氨是什么?

    你好,很高興為你解答據(jù)我所知,天門冬氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶(AST),舊稱谷草轉(zhuǎn)氨酶(GOT)。AST(GOT)存在于心肌、骨骼肌、肝臟,以心肌含量最高,肝臟次之。GOT有兩種同工酶,存在于胞漿內(nèi)的稱s-GO...

  • 聚氨酸防水材料貴嗎

    不貴的,價格如下: 1濰坊天元防水材料有限公司          聚氨酸防水材料價格160元一平 2壽光市華盾防水材料有限公司  ...

CAS號:147-85-3

MDL號:MFCD00064318

EINECS號:205-702-2

RTECS號:TW3584000

BRN號:80810

PubChem號:24898097

風險術語

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。;

安全術語

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免與皮膚和眼睛接觸。

1. 用于生化研究,醫(yī)藥上用于營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術后蛋白質(zhì)的補充等。2. 營養(yǎng)增補劑。風味劑,與糖共熱發(fā)生氨基-羰基反應,可生成特殊的香味物質(zhì)。按我國GB 2760-86規(guī)定可用作香料。3. 用于氨基酸注射劑、復合氨基酸輸液、食品添加劑、營養(yǎng)增補液等。4. 醫(yī)藥原料及食品添加劑。5. 脯氨酸本身具有手性,因此在一些天然產(chǎn)物的全合成中,常用作手性先導試劑;同時,作為一種具有光學活性的輔助劑,脯氨酸在不對稱全合成中發(fā)揮著重要的作用[1]。不對稱催化 在以脯氨酸為手性催化劑時,羰基化合物可以發(fā)生不對稱Michael反應,產(chǎn)物為β-羥基醛(或酮) (式1)[2~4]。在L-脯氨酸催化下,亞硝基化合物可與羰基化合物發(fā)生α-胺氧化反應 (式2)[5,6]。L-脯氨酸同樣可以催化不對稱Diels-Alder反應 (式3)[7]。此外,作為不對稱合成的手性催化劑,L-脯氨酸還可催化Aldol[8~10]、α-氨基化[11,12]、α-烷基化[13]等反應。催化碳-碳和碳-氮的合成 除了可以作為手性催化劑催化不對稱合成,脯氨酸還可以作為銅的配體,催化碳-碳鍵 (式4)[14]、碳-氮鍵 (式5)[15]的形成。肽鍵的形成 L-脯氨酸與其它氨基酸類似,同樣可以形成肽鍵 (式6)[16],并且由于L-脯氨酸分子中氨基與羧基處于順式結(jié)構(gòu),有利于環(huán)肽的形成。

1. 明膠、干酪素之類蛋白質(zhì)的水解物,用離子交換樹脂處理,再用苦味酸或雷因克特鹽(Reineckeatesalt)處理中性氨基酸部分,僅使L-脯氨酸沉淀,最后用無水乙醇加異丙醇重結(jié)晶而得。由嗜乙酰乙酸棒桿菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由無錫輕工大學中央研究所選育)以氯化銨為氮源經(jīng)發(fā)酵而得。產(chǎn)酸率約60g/L。

2. L-脯氨酸有兩種制法。 一是直接發(fā)酵法, 利用葡萄糖和黃色短桿菌變異株或谷氨酸棒桿菌野生株,經(jīng)微生物發(fā)酵獲得L-脯氨酸; 二是化學合成法,以谷氨酸為原料, 與無水乙醇在硫酸催化下發(fā)生酯化, 并加入三乙醇胺將氨基硫酸鹽游離出來,得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金屬還原劑硼氫化鉀還原谷氨酸-δ-乙酯,得脯氨酸粗品, 最后對其分離純化可得粗制脯氨酸。小試工藝酯化 稱取L-谷氨酸147g, 投入三頸瓶中, 加入無水乙醇1L, 攪拌冷卻至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃攪拌反應1h, 室溫繼續(xù)反應1h, 反應全部變清。 在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5, 析出白色結(jié)晶,在室溫下再攪拌1h, 靜置冷卻5℃過濾, 取結(jié)晶, 用95%乙醇洗滌, 抽干后真空干燥,得谷氨酸-δ-乙酯約141g。熔點178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。還原 在三頸瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g, 加入蒸餾水875ml, 攪拌冷卻至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 約1h加完, 室溫再反應1h, 保溫50℃反應3h。冷卻至0℃, 加入6mol/L HCl調(diào)至pH4, 過濾取濾液, 即得粗品L-脯氨酸水溶液。 分離純化離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法 將粗品L-脯氨酸水溶液,以4ml/min的流速進入裝入732-H+型樹脂交換柱中(1g 酸投料需10ml樹脂)。 先用蒸餾水沖洗至中性,再用1mol/L氨水洗脫, 收集含L-脯氨酸段的洗脫液(用硅膠G薄層色譜控制)。 將洗脫液減壓濃縮至干, 再用少量水溶解后,將其進入中性氧化鋁色譜柱中,再以60%乙醇水溶液洗脫(還是用硅膠G薄層色譜控制)。 收集的洗脫液減壓濃縮至干,再以無水乙醇洗滌數(shù)次, 稍冷后再加入無水乙醚,冷卻過濾取結(jié)晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸。熔點220-222℃(分解),收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。 五氯酚沉淀解吸分離法成鹽 將粗品制脯氨酸水溶液置于反應瓶中, 加熱至50℃時滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇), 并保溫攪拌5h后, 讓冷卻至0℃, 過濾取結(jié)晶, 用少量冰水洗滌, 抽干, 干燥后得復鹽,熔點240-242℃, 沉淀率95%。解析 將復鹽38.4g, 投入三頸瓶中, 加入蒸餾水200ml, 氨水20ml, 室溫攪拌8h, 冷卻至0℃后過濾取濾液,將濾液減壓濃縮, 加入蒸餾水100ml, 過濾取濾液, 加入活性炭脫色。乙醚提取, 分出水層, 繼續(xù)濃縮至干, 用無水乙醇脫色數(shù)次, 再加少量無水乙醇濕潤, 加入2倍量無水乙醚, 冷卻結(jié)晶,過濾取結(jié)晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸成品。放大生產(chǎn)工藝酯化 將L-谷氨酸15kg, 無水乙醇100L投入200L反應罐中, 冷卻至0℃,攪拌條件下滴加濃H2SO4 8.1L, 保持0℃, 攪拌反應1h, 再保溫25℃攪拌反應1h后,加入三乙胺使pH為8.0-8.5。 攪拌1h, 出現(xiàn)白色沉淀。 冷卻至5℃, 過濾取沉淀, 用50L95%乙醇洗滌, 沉淀于50℃真空干燥, 得L-谷氨酸-δ-乙酯。還原 將所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反應罐中, 加水70L, 攪拌冷卻至5℃, 于1h內(nèi)分次加完4.3kg KBH4, 加熱保溫200℃, 攪拌反應1h, 再升溫50℃, 攪拌反應3-4h, 冷卻至0℃, 以6mol/L的HCl調(diào)pH至4.0, 過濾取濾液得L-脯氨酸粗品溶液。 沉淀 將L-脯氨酸粗品溶液投入100L反應罐中,加熱至50℃, 在不斷攪拌下緩緩加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液,保溫50℃反應5h后, 冷卻至0℃析出結(jié)晶, 過濾取結(jié)晶, 抽干, 得復鹽。解析、精制 將復鹽投入100L反應罐內(nèi), 加入3%氨水20L, 室溫攪拌反應7-8h后, 降溫至0℃過濾,沉淀用少量冰水洗滌, 抽干, 洗液和濾液合并, 再減壓濃縮至干, 用10L去離子水攪拌溶解,過濾取濾液, 并加入0.5%活性炭, 加熱70℃攪拌脫色1h, 過濾取濾液, 讓其冷卻至0℃, 加等體積乙醚萃取, 分出水層, 減壓濃縮至干,加10L無水乙醇脫水3次, 抽干, 沉淀加2L無水乙醇攪勻,再加10L乙醚,冷卻至0℃, 過濾取沉淀, 真空抽乙醚, 80℃烘干, 得L-脯氨酸成品。

3. 以明膠為原料用酸水解后經(jīng)離子交換樹脂柱層析而得。

4. 煙草:BU,22;FC,21。

冷凍干燥保存。

1. 性狀:無色結(jié)晶

2. 密度(g/mL,20℃):1.186

3. 熔點(oC):221

4. 比旋光度(o):-85o

5. 溶解性:易溶于水和乙醇,不溶于丁醇及乙醚。

中文名稱:L-脯氨酸

英文名稱:L(-)-Proline

別名:4-溴-2-(三氟甲基)苯磺酰氯 4-溴-2-(三氟甲基)苯磺?;?/p>

更多名稱:Buttpark 99\11-48 4-Bromo-2-(Trifluoromethyl)Benzenesulphonyl Chloride 4-Bromo-2-(Trifluoromethyl)Benzene-1-Sulfonyl Chloride 4-Bromo-2-(Trifluoromethyl)Benzenesulfonyl Chloride 4-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzene chlorosulphonamide 4-Bromo-2-(trifluoromet

CAS號:147-85-3

分子式:C5H9NO2

分子量:115.1305

L-脯氨酸分子結(jié)構(gòu)

1. 常溫常壓下穩(wěn)定。

2. 禁配物:強氧化劑。

3. 存在于煙葉、煙氣中。

L-脯氨酸生態(tài)數(shù)據(jù)文獻

N-乙酰-L-酪氨酸甲酯合成工藝研究 N-乙酰-L-酪氨酸甲酯合成工藝研究

格式:pdf

大?。?span id="qoks2ma" class="single-tag-height">207KB

頁數(shù): 未知

評分: 4.8

以L-酪氨酸和乙酰氯為主要原料合成了N-乙酰-L-酪氨酸,再和甲醇與氯化亞砜反應得到的氯化亞硫酸甲酯反應得到N-乙酰-L-酪氨酸甲酯,產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)紅外光譜(IR)和1H NMR化學位移確證。通過單因素試驗和正交試驗結(jié)果表明,N-乙酰-L-酪氨酸甲酯合成的最佳工藝條件為物料摩爾比mol(L-酪氨酸)∶mol(氯化亞砜)∶mol(甲醇)=1∶1.3∶10,加熱溫度65℃,加熱時間2 h。該工藝具有原料價廉易得、反應周期短及產(chǎn)物易分離的特點,適于工業(yè)化大規(guī)模生產(chǎn)。

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水稻種子萌發(fā)時酸雨對可溶性蛋白與脯氨酸含量的影響 水稻種子萌發(fā)時酸雨對可溶性蛋白與脯氨酸含量的影響

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大?。?span id="qqcoqug" class="single-tag-height">207KB

頁數(shù): 4頁

評分: 4.7

為研究水稻種子在萌發(fā)時酸雨對可溶性蛋白和脯氨酸含量的影響,觀察不同強度的模擬酸雨(pH值為2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5和5.0)和脅迫時間在不同酸度時(pH值為2.5和4.0)對種子的可溶性蛋白和脯氨酸含量的影響。強度試驗顯示,隨酸雨脅迫強度增加,可溶性蛋白含量經(jīng)歷了升降轉(zhuǎn)變過程,其中pH值為4.5、3.0和2.5時,蛋白質(zhì)含量是CK(對照,pH=7.0)的147.98%、111.50%和73.69%;但脯氨酸含量持續(xù)上升,pH值為4.5、3.0和2.5時,脯氨酸含量是CK的118.85%、128.28%和183.61%。時間試驗表明,AR脅迫解除后,種子細胞中可溶性蛋白與脯氨酸含量逐漸恢復CK水平,在非致死酸雨強度(pH≥2.5)和脅迫時間(t≤5 d)條件下,水稻種子的可溶性蛋白與脯氨酸含量分別是CK的101.6%和117.6%??扇苄缘鞍着c脯氨酸的恢復,表明水稻種子具有自我修復損傷細胞結(jié)構(gòu)的能力,減輕了酸雨對種子萌發(fā)的傷害。這一結(jié)果可為正確判斷水稻生產(chǎn)中酸雨的危害程度提供一定參考,從而采取合理的防治措施。

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L-脯氨酸是合成人體蛋白質(zhì)的重要氨基酸之一,是氨基酸輸液的重要原料,也是合成一線降壓藥的主要中間體,已被廣泛應用于食品與醫(yī)藥等工業(yè)。

利用膜分離技術從發(fā)酵液中提取L-脯氨酸的方法,即將L-脯氨酸發(fā)酵液首先經(jīng)過微濾過濾、超濾過濾和反滲透濃縮,得到反滲透透析液,進而按照常規(guī)方法將反滲透透析液蒸發(fā)濃縮后降溫結(jié)晶得到粗品L-脯氨酸。膜分離工藝從根本上解決L-脯氨酸提取過程中的環(huán)境污染問題,而且降低了生產(chǎn)成本,提高了經(jīng)濟效益,促進L-脯氨酸生產(chǎn)的可持續(xù)性發(fā)展。

膜分離技術,尤其是超濾膜技術已經(jīng)用于蛋白質(zhì)和蛋白質(zhì)水解液中酶、多肽及其它大分子有機物的分級分離。超濾膜對這些組分的分離主要依據(jù)篩分原理,根據(jù)膜的截留分子量不同進行分離。但是分子量相近、物化性質(zhì)相似的多肽很難用超濾膜進行分離。納濾膜分離技術則對多肽和氨基酸的分級分離具有明顯的優(yōu)勢。納濾膜具有納米級孔徑,截留分子量在100~1000Da之間,主要特征是表面帶(正或負)電荷,小分子多肽和氨基酸相對分子量在100~1000Da,都是兩性電解質(zhì),分子中既帶有堿性基團(氨基),又帶有酸性基團(羧基)。

卷式納濾膜分離設備優(yōu)勢特點

1. 采用錯流技術,不易阻塞,抗污染能力強;2. 孔徑分布均勻,分離精度高,過濾穩(wěn)定;3. 不需輔助過濾劑,系統(tǒng)運行穩(wěn)定;4. 耐酸、耐堿、操作簡單,再生性能好;5. 使用壽命長,設備綜合成本低,性價比高。卷式納濾膜分離設備服務優(yōu)勢1. 國內(nèi)首創(chuàng)質(zhì)保五年;2. 獨立完成多個國內(nèi)外卷式納濾濃縮分離工程,經(jīng)驗豐富;3. 完善的客服體系,定期回訪,設備質(zhì)量有保障;4. 應用云端大數(shù)據(jù)技術支持服務,全自動遠程控制。

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L-脯氨酸是合成人體蛋白質(zhì)的重要氨基酸之一,是氨基酸輸液的重要原料,也是合成一線降壓藥的主要中間體,已被廣泛應用于食品與醫(yī)藥等工業(yè)。

利用膜分離技術從發(fā)酵液中提取L-脯氨酸的方法,即將L-脯氨酸發(fā)酵液首先經(jīng)過微濾過濾、超濾過濾和反滲透濃縮,得到反滲透透析液,進而按照常規(guī)方法將反滲透透析液蒸發(fā)濃縮后降溫結(jié)晶得到粗品L-脯氨酸。膜分離工藝從根本上解決L-脯氨酸提取過程中的環(huán)境污染問題,而且降低了生產(chǎn)成本,提高了經(jīng)濟效益,促進L-脯氨酸生產(chǎn)的可持續(xù)性發(fā)展。

膜分離系統(tǒng)設備的技術特點:

1、世界先進的納米膜技術材料,選擇性分離強,對雜質(zhì)分離徹底;

2、大大減少溶劑的消耗,降低防爆等級,提高生產(chǎn)安全;

3、常溫或者低溫濃縮,不破壞熱敏性成分,可脫鹽降灰份;

4、純物理過程,無化學反應,不改變藥效成分。

德蘭梅勒作為一流的膜分離設備研發(fā)及生產(chǎn)廠家,將膜分離設備應用在工業(yè)分離純化領域中,循環(huán)的生產(chǎn)方式,有效地幫助工業(yè)領域的客戶提高生產(chǎn)效率、實現(xiàn)清潔生產(chǎn)。德蘭梅勒膜分離設備廠家,以合理的膜分離設備價格,雄厚的技術實力,為用戶提供不但買得起,還能用得起,更能用得好的環(huán)保解決方案。

【身份小貼士】

中文全名:L-脯氨酸

英文名:L-Proline;

簡稱:P 或 Pro

別稱:4-溴-2-(三氟甲基)苯磺?;?;D-吡咯烷-2-羧酸;L-氫化吡咯甲酸;四氫吡咯-2-羧酸;L-吡咯烷-2-羧酸,吡咯烷酮羧酸

分類:非必需氨基酸;α-亞氨基酸;非極性氨基酸;中性氨基酸

化學式:C5H9NO2

分子量:115.1305

DNA編碼對應密碼子:CCU,CCC,CCA和CCG

熔點:221°C

溶解性:易溶于水和乙醇,不溶于丁醇及乙醚。

密度(g/mL,20℃):1.186

常溫下PH值:5.9~6.9。

性狀:常溫下為無色至白色晶體或結(jié)晶性粉末,易潮解不易得結(jié)晶,微臭,味微甜,極易溶于水,難溶于乙醇,不溶于乙醚和正丁醇。

CAS登錄號:147-85-3

EINECS登錄號:205-702-2

【脯氨酸小史】

L-脯氨酸(簡稱脯氨酸)是人體合成蛋白質(zhì)的20多種氨基酸之一,屬α亞氨基酸(除了脯氨基酸為α亞氨基酸外,其他氨基酸均為α氨基酸)。我們知道脯氨酸有三種形式DL-脯氨酸,L-脯氨酸、D-脯氨酸,通常所說的脯氨酸就是L-脯氨酸,天然存在的一種氨基酸,常溫下本品為柱狀晶體。

脯氨酸(L-Proline)是非必需氨基酸,它幾乎存在于所有的蛋白質(zhì)中,它在體內(nèi)的含量很豐富,僅次于谷氨酰胺和丙氨酸。身體中的膠原質(zhì)大約一半包含著脯氨酸。占身體中蛋白質(zhì)的30%。膠原蛋白是健康的皮膚、結(jié)締組織和骨骼必不可少的。它們也作為脯氨酸主要的倉儲,其分解產(chǎn)物為羥脯氨酸。

羥脯氨酸也存在于多種植物蛋白質(zhì)中,尤其與細胞壁的形成有關。植物體在干旱、高溫、低溫、鹽漬等多種逆境下,常常有脯氨酸的明顯積累。在臨床、生物材料、工業(yè)等方面均有廣泛應用。

(圖為)德國化學家里夏德·維爾施泰特

1890年,德國化學家里夏德·維爾施泰特(Richard Willst?tter,1915年諾貝爾化學獎得主)透過丙二酸二乙酯的鈉鹽與1,3-二溴丙烷的反應合成脯氨酸。

1901年,德國著名有機化學家、現(xiàn)代生物化學奠基人赫爾曼·埃米爾·費歇爾(Hermann Emil Fischer,1902年諾貝爾化學獎得主)從酪蛋白和γ-鄰苯二甲酰-propylmalonic酯的分解產(chǎn)物分離脯氨酸。他把它命名為PyrrolidoneCarboxylic Acid(吡咯烷酮羧酸),為了簡化,就成為“Proline”。

(圖為)德國著名有機化學家、現(xiàn)代生物化學奠基人赫爾曼·埃米爾·費歇爾

而中文名稱“脯氨酸”則是因為它是膠原蛋白的重要構(gòu)成成分,其中“脯”就有肉干、果干之意。脯氨酸是唯一的一個不含有完整氨基的非必需氨基酸。因為脯氨酸含有吡咯啉環(huán),所以脯氨酸proline的名稱來源于吡咯啉pyrroline。

20世紀40年代出現(xiàn)的離子交換樹脂色譜分離法由Moore和Stein發(fā)明。20世紀50年代未他們又設計了自動裝置,但分析一個樣品需一周。20世紀60年代的儀器將分析時間縮短為一天。20世紀70年代再縮短為幾小時和一小時左右。同時樣品量也從mmol減少到nmol,使靈敏度提高千、萬倍,并采用了自動化分析儀,使得各種生理體液,如血漿、血清、尿液、腦脊液、羊水、房水、精液、乃至細胞內(nèi)液(如紅細胞、白細胞和肌肉)的用量只需數(shù)十至數(shù)百微升,在2~4h內(nèi),即可得出脯氨酸的含量。

脯氨酸分布于多種蛋白質(zhì)中,最好的天然食物來源包括肉類,奶制品和雞蛋等。也為為海洋浮游生物中一種含量居中的氨基酸;也存在于海水、顆粒物和海洋沉積物中。富含脯氨酸的食物有:豬蹄、軟骨、雞翅、雞皮、魚皮、牛蹄筋類的動物筋腱和豬皮等。素食和低蛋白飲食者應該考慮采取組合了其他氨基酸的脯氨酸補充劑。這類營養(yǎng)品有膠囊和片劑形式可以選擇,但這種氨基酸還常常包含在其他治療藥物和補充劑里,如治療單純皰疹病毒,關節(jié)炎,背部疼痛藥物,以及一些運動飲料等。

【脯氨酸對人體的主要作用】

脯氨酸是身體生產(chǎn)膠原蛋白和軟骨所需的氨基酸。它有保持肌肉和關節(jié)靈活,并有減少紫外線暴露和正常老化造成皮膚下垂和起皺的作用。

1.促進蛋白質(zhì)合成,緩解營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏等癥狀,改善胃腸道功能

脯氨酸作為氨基酸可以補充養(yǎng)分,是氨基酸輸液的主要原料。脯氨酸對膠原蛋白的產(chǎn)生,減少膠原蛋白流失和預防衰老過程是至關重要。

2.對牙釉質(zhì)有修復作用,幫助人體分解蛋白質(zhì),用于創(chuàng)造體內(nèi)健康細胞,尤其對維持皮膚和結(jié)締組織健康成長非常重要

根據(jù)伊利諾斯大學一項最新的研究,在牙釉質(zhì)的蛋白中心,一種簡單氨基酸的重復,使得牙齒更加堅固并更富有彈性。在兩棲動物和動物模型中,研究人員比較了脯氨酸的重復。他們發(fā)現(xiàn),當重復片段較短時,比如在青蛙中,牙齒將不會產(chǎn)生牙釉質(zhì)棱柱(enamel prism),這些結(jié)構(gòu)對牙齒的堅固很重要。相反的,當?shù)鞍字貜推屋^長時,他們會聚集一系列分子以幫助牙釉質(zhì)晶體生長。這項研究結(jié)果發(fā)布在2009年12月21日《PLoS Biology》的在線版本上。這項研究的負責人生物學教授Tom Diekwisch介紹說,脯氨酸重復是很令人驚奇的,這對于理解許多天然蛋白的結(jié)構(gòu)和功能來說也是很重要的,比如粘蛋白(mucins),抗凍蛋白(antifreeze proteins),淀粉樣蛋白,朊蛋白(prion protein)等。

脯氨酸的作用還包括幫助人體分解蛋白質(zhì),用于創(chuàng)造體內(nèi)健康細胞。它對維持皮膚和結(jié)締組織健康成長非常重要(特別是組織創(chuàng)傷部位)。

3.治療骨關節(jié)炎,有助于傷口和軟骨組織的愈合,維護關節(jié)、韌帶和肌腱的完整性,保持和加強心臟肌肉,以及慢性背痛等疾病

脯氨酸和賴氨酸都是生產(chǎn)羥脯氨酸和羥賴氨酸所需要的,這兩種氨基酸構(gòu)建膠原蛋白。膠原有助于愈合軟骨,并給關節(jié)和脊椎提供緩沖。由于這個原因,脯氨酸營養(yǎng)補充劑有治療骨關節(jié)炎,軟組織持續(xù)緊張,以及慢性背痛等疾病的功效。

脯氨酸對肌肉組織的作用。研究人員已經(jīng)注意到長跑運動員和其他從事長時間體力勞動的人脯氨酸水平會降低。因此,一些從事高強度訓練的運動員可能需要這種補充劑避免肌肉損失。

脯氨酸是一種非必需氨基酸,身體可以由谷氨酸生產(chǎn)脯氨酸。一般情況下,采取健康飲食的人不太可能缺乏脯氨酸。然而,遭受外傷(特別是皮膚損傷)的人,如嚴重燒傷,就可能需要補充這種氨基酸。軟骨或膠原蛋白引起疼痛的病人也可以從脯氨酸補充劑獲得好處。

4.對高血壓有療效作用

脯氨酸通常還結(jié)合維生素C用于促進心血管健康,它是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥的重要中間體。推薦的治療劑量是每天500-1000毫克,加上1000毫克維生素C。有肝臟或腎臟疾病的患者不適合采用脯氨酸補充劑,因此在采取這類保健品之前首先咨詢醫(yī)生是明智的做法。應該記住的是,過量攝入任何一種氨基酸都會造成檸檬酸循環(huán)失去平衡,從而加重肝和腎消除毒素的負擔,產(chǎn)生輕重不同的副作用。

【脯氨酸的主要衍生物——羥脯氨酸】

羥(基)脯氨酸是從另一種叫做脯氨酸的氨基酸分離出來的非必需氨基酸。它是通過脯氨酸與抗壞血酸維生素C交互作用產(chǎn)生的。這一過程產(chǎn)生綁定氫氧分子的羥基,連接到脯氨酸的碳分子并轉(zhuǎn)變成羥基脯氨酸。

這種氨基酸最早是在1902年從凝膠分離出來的。它是22種構(gòu)成人體蛋白質(zhì)所需氨基酸的其中一種,也是人類標準基因代碼的一部分。羥基脯氨酸是在腸胃道產(chǎn)生的。

(圖為羥基脯氨酸)

沒有維生素C就不可能產(chǎn)生羥基脯氨酸。沒有它也會帶來嚴重問題,因為身體也不能產(chǎn)生最重要的蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)膠原蛋白。脯氨酸和羥基脯氨酸都對這種關鍵物質(zhì)的形成很重要,并且缺乏任何一種都會導致體內(nèi)膠原蛋白嚴重不穩(wěn)定。

缺乏這種氨基酸往往是壞血病最早可見的癥狀。壞血病的最根本原因是缺乏維生素C,但會通過缺乏膠原蛋白表現(xiàn)出來,這與羥基脯氨酸分泌量不足有直接關系。沒有它,人體膠原蛋白就會變得不穩(wěn)定,并會通過尿液排出體外。而缺乏膠原蛋白會導致皮膚容易瘀傷,連接組織損壞,并且有內(nèi)出血的可能。此外,缺乏這種氨基酸還會引起脫發(fā)和牙齦收縮。

除了膠原蛋白以外,使用羥基脯氨酸生產(chǎn)的唯一哺乳動物蛋白質(zhì)是彈性蛋白。正如其名所示,這是一種負責提供皮膚彈性的蛋白質(zhì)。這種機制能確保人體在壓力和運動時不會導致畸形。但缺乏羥基脯氨酸也會造成這種蛋白質(zhì)不足,但不像膠原蛋白的影響快或富有戲劇性。

沒有必要從飲食獲得這種氨基酸。它的前驅(qū)形式脯氨酸也是一種可以由人體自己產(chǎn)生的非必需氨基酸。然而,維生素C是人體重要的營養(yǎng)素,并且大多數(shù)必需通過水果和蔬菜攝入才能確保人體正常功能。

【脯氨酸的主要應用】

脯氨酸廣泛用于藥品、保健食品以及醫(yī)學領域。

【用途一】保健藥品

氨基酸類藥。用于氨基酸注射劑、復合氨基酸輸液、食品添加劑、營養(yǎng)增補液等。為復方氨基酸大輸液原料之一,用于營養(yǎng)不良,蛋白質(zhì)缺乏癥,嚴重腸胃道疾患,燙傷及外科手術后的蛋白質(zhì)補充。無明顯毒副作用。

【用途二】臨床營養(yǎng)

用于生化研究,醫(yī)藥上用于營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術后蛋白質(zhì)的補充等。

【用途三】營養(yǎng)增補劑和風味劑

營養(yǎng)增補劑:可以提高組織的抗性,增加愈傷組織成活率。

風味劑:L-脯氨酸與糖共熱發(fā)生氨基酸-羧基反應,可生成有特殊香味的物質(zhì)。按我國GB 2760-86規(guī)定可用作香料。

【用途四】植物學

脯氨酸(Pro)是植物蛋白質(zhì)的組分之一,并可以游離狀態(tài)廣泛存在于植物體中。在干旱、鹽漬等脅迫條件下,許多植物體內(nèi)脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細胞質(zhì)內(nèi)滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)外,還在穩(wěn)定生物大分子結(jié)構(gòu)、降低細胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫調(diào)節(jié)細胞氧化還原等方面起重要作用。

【用途五】工業(yè)

在合成工業(yè)上,脯氨酸可參與誘導不對稱反應,可作為氫化、聚合、水介等反應的催化劑,它作為此類反應的催化劑時,具有活性強,立體專一性好等特點。

【用途六】其他領域應用

脯氨酸和其衍生物通常在有機反應中當作對稱催化劑,CBS的減少和脯氨酸被催化羥醛縮合反應是突出的例子。

在釀造時,蛋白質(zhì)富含和多酚結(jié)合的脯氨酸,可產(chǎn)生霧度(濁度)。

膽矸酯抑制劑的合成原料。

【脯氨酸的生產(chǎn)方法】

1.植物合成

植物脯氨酸的合成有兩條途徑:一條途徑是以谷氨酸(Glu)為底物合成脯氨酸,另一條途徑是以鳥氨酸為底物合成脯氨酸,通常在植物受到脅迫或氮素缺乏的情況下,脯氨酸的主要來源就是谷氨酸合成途徑,在氮素供應充足的情況下,植物中脯氨酸的主要合成途徑是鳥氨酸為底物合成的。

2.化學合成

L-型以L-谷氨酸與無水乙醇酯化、還原而制得。

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