二甲基-2-咪唑啉酮化學(xué)物理性質(zhì)

沸點(diǎn)：225.0-225.5℃

折光度：1.4720

閃光：120 °C

溶解度：可與水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有機(jī)溶劑混溶；不溶于石油醚、環(huán)已烷

強(qiáng)極性，優(yōu)良的溶解能力，耐酸、堿性

中文名稱(chēng):1,3-二甲基-2-咪唑啉酮[1]

中文別名:1,3-二甲基-2-咪唑烷酮;1,3-二甲基-2-咪唑酮;二甲基乙烯脲;1,3-二甲基咪唑啉酮;N,N'-二甲基亞乙基脲;二甲基咪唑烷酮;1,3-二甲基咪唑烷酮;N,N'-二甲基-2-咪唑啉酮

英文名稱(chēng):1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone

英文別名:DMI; N,N-Dimethylethyleneurea; 1,3-Dimethylimidazolidinone; NN-Dimethylethyleneurea; N,N'-Dimethylethyleneurea; 1,3-Dimethyl-2-imidazolidone; N,N'-Dimethyl-2-imidazolidinone; Rhonite 1; Karbomos TsEM; 1,3-dimethyl imidazolinone; (1, 3-Dimethyl-2-imidazolidinone; 1,3-dimethylimidazolidin-2-one

CAS:80-73-9

EINECS:201-304-8

分子式:C5H10N2O

分子量:114.1457

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮結(jié)構(gòu)式別名：DMI

分子式：

英文名：N,N'-Dimethylethyleneurea;1,3-Dimethyl-2-Imidazolidinone; DMEU; DMI

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮作為一種非質(zhì)子強(qiáng)極性溶劑，具備特殊的物理及化學(xué)性能，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、煉化、染料/顏料、微電子、工程塑料、清洗與表面處理等領(lǐng)域。

在醫(yī)藥領(lǐng)域作為藥物透皮吸收劑應(yīng)用效果顯著，在高分子領(lǐng)域，可促進(jìn)原料和催化劑的混合，改善聚合物化學(xué)性能、熱性能和機(jī)械性能；在液晶材料領(lǐng)域，可獲得優(yōu)質(zhì)多孔超濾膜，是儲(chǔ)存性能穩(wěn)定的液晶定位劑；作有機(jī)反應(yīng)溶劑，促進(jìn)分子間、分子內(nèi)的縮合反應(yīng)以制備大分子雜環(huán)化合物，另在堿性條件下的親核取代、還原、氧化、消除、鹵素交換反應(yīng)、Kolbe-Schmitt反應(yīng)、Ullmann反應(yīng)領(lǐng)域的應(yīng)用都具有良好效果。

1 反應(yīng)溶劑

由于DMI的優(yōu)異熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性，它對(duì)無(wú)機(jī)、有機(jī)化合物和多種樹(shù)脂具有溶解能力，以及它作為非質(zhì)子傳遞型極性溶劑的催化作用，使其成為一種特別有效的反應(yīng)溶劑。使用DMI，能夠在縮短反應(yīng)時(shí)間前提下，提高收率并有效控制副反應(yīng)。

DMI可以有效促進(jìn)各種親核取代反應(yīng)進(jìn)行，如苯基醚衍生物、氨基化合物以及氟苯衍生物[2]的合成等。它的高介電常數(shù)和對(duì)陽(yáng)離子的溶劑化作用能夠催化陰離子親核反應(yīng)。這些合成產(chǎn)物在農(nóng)用化學(xué)品、醫(yī)藥、染料以及高性能樹(shù)脂的單體等的合成中用作中間體。

2 石油產(chǎn)品

DMI具有高沸點(diǎn)和高熱穩(wěn)定性，并且不易與其它物質(zhì)構(gòu)成共沸混合物，所以，它可以在液-液萃取、逆流分布、提取蒸餾和逆流洗滌等許多工業(yè)過(guò)程中應(yīng)用。由于DMI能夠溶解芳香化合物和不飽和烴，卻不能溶解鏈烷烴，因此它是很好的BTX（苯、甲苯和二甲苯）萃取劑[3]。

3 聚合物反應(yīng)溶劑

DMI是唯一適用于耐熱性熱塑塑料的生產(chǎn)過(guò)程的溶劑，它還能有效地用作各種聚合物合成工藝的溶劑，并且用作聚合反應(yīng)及塑料成型加工時(shí)的清模劑。在聚酰胺和聚酰亞胺樹(shù)脂的生產(chǎn)中，DMI能加速酰胺和亞胺基團(tuán)的形成，得到高分子量的聚合物，所得溶液適用于溶液紡絲，得到耐高溫聚酰亞胺纖維。

在聚苯硫醚樹(shù)脂(PPS)的生產(chǎn)中，用DMI可以獲得有機(jī)雜質(zhì)含量極少的電子材料。在聚苯醚砜樹(shù)脂生產(chǎn)中，DMI 能有效控制副反應(yīng)的發(fā)生，得到高質(zhì)量的聚合物產(chǎn)品。在聚酰亞胺樹(shù)脂和聚砜樹(shù)脂成膜加工以及聚醚酮樹(shù)脂薄膜的延展加工時(shí)，用DMI進(jìn)行處理可以使薄膜更均勻。

4 光刻工藝剝離劑[4]

由于DMI的粘度低，介電常數(shù)高，它可以用作高性能鋰電池的電解質(zhì)溶劑。此外，其滲透能力強(qiáng)，高沸點(diǎn)和耐高溫特性，它還可以作為硅芯片光刻膠的剝離劑。其表現(xiàn)出的快速剝離，不腐蝕金屬等特性，可以大大簡(jiǎn)化剝離工藝，加速芯片生產(chǎn)速率。

5 洗滌劑

把DMI添加到表面活性劑、堿、醇和聚氧乙烯烷基醚的混合物中去，能得到一種強(qiáng)力洗滌劑。由于DMI很容易溶解污垢，它還能用來(lái)配制一種高效清洗液用于清洗玻璃和金屬。

6 染料和顏料

用DMI為溶劑組分與染料及顏料混合制作的墨水，能?chē)娎L出對(duì)比鮮明，圖像畫(huà)面清晰。

7 表面處理劑

DMI可以用作表面處理劑改善ABS、聚酰亞胺、PPS、聚四氟乙烯等材料表面與環(huán)氧樹(shù)脂粘合劑的粘接強(qiáng)度。

8 DMI與NMP

DMI與NMP結(jié)構(gòu)相似，性能和應(yīng)用領(lǐng)域相近，但是二者在某些性能上存在顯著差異：

A. 毒性[5]

雖然NMP是低揮發(fā)性、低毒溶劑，但最新研究發(fā)現(xiàn)NMP有潛在生殖毒性，美國(guó)部分地區(qū)和歐洲已經(jīng)限制其使用范圍，如涂料，涂鴉清洗劑，農(nóng)藥等人體可能大量暴露在NMP蒸汽中用途全部禁止。未來(lái)可能采取更嚴(yán)格限制措施。DMI目前還沒(méi)有相關(guān)毒性報(bào)道，它能廣泛取代強(qiáng)致癌溶劑HMPA(Hexamethylphosphoramide)。

B. 耐水解性[6]

NMP和DMI都屬于內(nèi)酰胺類(lèi)化合物。因?yàn)轷０锋I容易水解，所以酰胺類(lèi)溶劑的使用條件收到限制，如DMF高溫下(350℃)自行分解為二甲胺和一氧化碳，在室溫也會(huì)少量分解；在強(qiáng)堿存在下(如KOH，NaOH，AcONa)，常溫?zé)o水情況即快速分解，高溫下可能爆炸。NMP比DMF穩(wěn)定的多，但同樣在堿性條件下容易發(fā)生分解(4%氫氧化鈉8h大約分解50-70%)，酸性條件下穩(wěn)定。DMI由于脲的結(jié)構(gòu)一方面共軛效應(yīng)降低了偶極，使羰基反應(yīng)活性降低。另一方面環(huán)上的五原子共面，使親核試劑進(jìn)去環(huán)內(nèi)進(jìn)攻羰基的機(jī)會(huì)減小。所以DMI在高溫堿性條件下相當(dāng)穩(wěn)定，不會(huì)發(fā)生快速分解。相較NMP，DMI的應(yīng)用范圍得以擴(kuò)展，可應(yīng)用于堿性條件下的反應(yīng)。

C. 有機(jī)反應(yīng)

DMI上的N原子對(duì)應(yīng)酸的pKa比NMP大，也就說(shuō)DMI更適合作為親核取代反應(yīng)溶劑。同時(shí)DMI擁有更高的沸點(diǎn)和穩(wěn)定性，適用于需要防止溶劑揮發(fā)的領(lǐng)域。同時(shí)DMI溶解性更佳，無(wú)論無(wú)機(jī)物，有機(jī)物，聚合物都可以形成溶液，使反應(yīng)體系均一，促進(jìn)反應(yīng)充分快速進(jìn)行。特別是DMI作溶劑可以加快大量以金屬鹽(LiCl, CuI等)作為催化劑的反應(yīng)速率及收率。

【用途一】可作高功能性反應(yīng)溶劑，作為聚合物的溶劑，也可用于生產(chǎn)高質(zhì)量聚酰胺

【用途二】用作醫(yī)藥中間體，重要的有機(jī)溶劑

【用途三】醫(yī)藥中間體，也是重要的有機(jī)溶劑。

【用途四】DMI廣泛應(yīng)用于化工、醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等精細(xì)化學(xué)品的合成，同時(shí)應(yīng)用于有機(jī)合成、高分子合成、高能電池的電解液、噴墨油墨、水基油墨、催化劑、藥物增效劑、特種洗滌劑的添加劑。DMI在美國(guó)、西歐和日本在工業(yè)上用于化學(xué)藥物，農(nóng)用化學(xué)和精細(xì)化學(xué)品合成中的許多反應(yīng)。