甲氧基肉桂酸辛酯(Octylmethoxycinnamate,INCI名稱),亦為octinoxate(USAN名稱)、Eusolex2292、UvinulMC80(商品名),是一種使用于某些防曬產(chǎn)品、潤(rùn)唇膏及其他美妝產(chǎn)品的有機(jī)化合物,以吸收陽(yáng)光中的UVB,保護(hù)皮膚免于其傷害,是目前最常廣泛使用的UVB防曬劑。常溫下為不溶于水的透明液體。
中文名稱 | 甲氧基肉桂酸辛酯 | 英文名 | Octylmethoxycinnamate |
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別稱 | 奧西諾酯、對(duì)甲氧基肉桂酸辛酯 | 化學(xué)式 | C18H26O3 |
分子量 | 290.4 | CAS登錄號(hào) | 5466-77-3 |
沸點(diǎn) | 216°C | 水溶性 | 不溶于水 |
密度 | 1.009 | 外觀 | 淺黃色油狀液體 |
閃點(diǎn) | 193°C | 應(yīng)用 | 防曬劑 |
甲氧基肉桂酸辛酯合成方法
在裝有攪拌器、溫度計(jì)和回流冷凝管的三頸瓶中,加入對(duì)甲氧基苯甲醛12.1 mL(0.1 mol)、丙二酸12.4 g和吡啶11.3 mL,加熱、攪拌,使固體充分溶解,在85e下反應(yīng)6 h。停止反應(yīng)后,將反應(yīng)液倒入小燒杯中,靜置,使之自然冷卻,有晶體析出,重結(jié)晶,洗滌,抽濾烘干得到對(duì)甲氧基肉桂酸。
在裝有攪拌器、溫度計(jì)、回流冷凝管和分水器的四口燒瓶中加入對(duì)甲氧基肉桂酸8.9 g(0.05 mol),在攪拌下緩慢加入異辛醇13.0 mL,苯30.0 mL。用小火加熱,攪拌使固體溶解。固體溶解后,分批緩慢滴加濃硫酸0.2 mL,緩慢升溫,保持勻速攪拌,液體顏色開(kāi)始變黃。當(dāng)溫度達(dá)到85℃時(shí),開(kāi)始回流,保持回流5 h,待瓶中物料澄清后,再維持回流1 h,至不再有水生成,反應(yīng)結(jié)束。然后冷卻至室溫,加入適量NaHCO3飽和溶液中和,靜置分出有機(jī)層,有機(jī)層加無(wú)水氯化鈣干燥,分液,減壓蒸餾得250℃(0.009 1 MPa)餾分的淡黃色液體即為對(duì)甲氧基肉桂酸異辛酯。
相關(guān)反應(yīng)方程式:
危險(xiǎn)性:
稍有危險(xiǎn)(刺激性,皮膚接觸滲透),眼神接觸(刺激),食入,吸入。
潛在的慢性健康影響:
無(wú)致癌作用、致突變作用、致畸作用、發(fā)育毒性。
眼睛接觸:
檢查并清除任何隱形眼鏡。如不慎接觸,立即用大量的水沖洗眼睛15分鐘。如果發(fā)生刺激獲得醫(yī)療照顧。
皮膚接觸:
用肥皂和水清洗。一個(gè)有力的刺激的皮膚覆蓋。如果刺激發(fā)展獲得醫(yī)療照顧。
吸入:
如果吸入,轉(zhuǎn)移到新鮮空氣。如果呼吸停止,立即進(jìn)行人工呼吸。如果呼吸困難,給輸氧。立即就醫(yī)。
食入:
除非醫(yī)務(wù)人員指導(dǎo),不可催吐。如果大量的這種材料被吞食,立即呼叫醫(yī)生。松開(kāi)衣領(lǐng),領(lǐng)帶,皮帶或腰帶。
產(chǎn)品的可燃性:遇高溫可燃燒。
有害燃燒產(chǎn)物:碳氧化物(CO,CO2)。
在各種物質(zhì)存在火災(zāi)隱患:
輕微可燃易燃的火花和明火的存在,熱。
滅火措施:
小火:使用干粉。大火災(zāi):使用水噴霧,霧或泡沫。不要使用水射流。
小量泄漏:
用惰性材料吸收并把溢出的材料在一個(gè)適當(dāng)?shù)膹U物處理。
大量泄漏:
用惰性材料吸收并把溢出的材料在一個(gè)適當(dāng)?shù)膹U物處理。完成噴水清洗在被污染的表面和允許疏散通過(guò)衛(wèi)生系統(tǒng)。
操作注意事項(xiàng):
遠(yuǎn)離熱源。遠(yuǎn)離火源??杖萜髟斐苫馂?zāi)風(fēng)險(xiǎn)。吸入蒸汽會(huì)產(chǎn)生危險(xiǎn)。遠(yuǎn)離強(qiáng)氧化劑。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng):
保持容器密封。保持容器在陰涼,放置在通風(fēng)良好的地方。
工程控制:
保持低于各自的蒸氣在空氣中的濃度為排氣通風(fēng)或其它工程控制閾限值。確保安全淋浴洗眼站的工作臺(tái)位置的近端。
個(gè)人防護(hù):
安全眼鏡。大衣或合成的圍裙。手套(防滲)。
泄漏防護(hù):
防濺護(hù)目鏡、全套、靴子、手套。建議使用防護(hù)服;使用此產(chǎn)品前咨詢專家。
進(jìn)入途徑:通過(guò)皮膚吸收。眼睛接觸。
其他對(duì)人體的毒性:在皮膚接觸的情況下輕微危害。
S24 避免皮膚接觸。
S25 避免眼睛接觸。
S24/25 避免與皮膚和眼睛接觸。
甲氧基肉桂酸辛酯理化性質(zhì)
桔黃色油狀透明液體。沸點(diǎn)216℃(0.133-0.267kpa),折光 率1.535(26℃)。溶于乙醇,不溶于水。
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采用氨丙基氨乙基三甲氧基硅烷(APAETMS)對(duì)磺酸型水性聚氨酯進(jìn)行了改性,分析了APAETMS質(zhì)量分?jǐn)?shù)對(duì)乳液及膠膜性能的影響。結(jié)果表明:改性后乳液的粒徑呈多元分布,乳膠粒子呈核殼結(jié)構(gòu);隨著APAETMS質(zhì)量分?jǐn)?shù)的增大,膠粒平均粒徑逐漸增大,多分散性增強(qiáng);當(dāng)APARTMS質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于1.5%小于2.0%時(shí),乳液的固含量比純水性聚氨酯有所增加,最高達(dá)65%。與未改性的相比,力學(xué)性能略有提高,但耐水性明顯提高。
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