磷酸三乙酯

1. 性狀：無(wú)色易流動(dòng)液體，微帶水果香味。

2. 相對(duì)密度（g/mL,20/4℃）：1.06817

3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：6.28

4. 熔點(diǎn)（oC）：-56.4

5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：210～220

6. 折射率（25oC）：1.4948

7. 閃點(diǎn)（oC,開(kāi)口）：117

8. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：451.7

9. 蒸氣壓（mmHg,40oC）：1

10. 飽和蒸氣壓（kPa,39oC）：0.13

11. 蒸發(fā)熱（KJ/mol）：57.36

12. 生成熱（KJ/mol）：1248.5

13. 燃燒熱（KJ/mol）：4117.3

14. 溶解度（%,25oC,水）：100

15. 爆炸上限（%,V/V）：10.0

16. 爆炸下限（%,V/V）：1.7

17. 溶解性：能溶于醇、醚等有機(jī)溶劑，可與水以任何比例混溶。

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、堿類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

2.本品用玻璃瓶包裝，外用木箱加固。貯存應(yīng)避光、防曬、防止進(jìn)水。按有毒化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。

（1）由三氯化磷、乙醇與乙酸鈉作用制備

①氯化磷酸二乙酯的制備 將三氯化磷與甲苯混合后，攪拌下加入無(wú)水乙醇， 濕度控制在30-40℃加完后繼續(xù)攪拌0.5h ，反應(yīng)生成亞磷酸二乙酯。接著再滴入二氯硫酰，濕度管制在30-40℃減壓除去多余的二氯硫酰，剩余物即氯代磷酸二乙酯。

②磷酸三乙酯的制備 將乙醇鈉的醇溶液加入反應(yīng)釜，在攪拌下滴加氯代磷酸二乙酯，濕度控制在70℃以下，用乙醇鈉和乙酸調(diào)解pH值至7-8，加完后攪拌4h。然后加入冷水，攪拌均勻后再加入甲苯，繼續(xù)攪拌一段時(shí)間，靜置分層，提取上層油狀物，用無(wú)水碳酸干燥，過(guò)濾后回收甲苯，再進(jìn)行減壓蒸餾，收集72-88℃/0.4-0.667MPa的產(chǎn)物，即得成品。

（2）以三氯氧磷和乙醇為原料，兩步酯化法合成 將100mL(1.07mol)三氯氧磷投入裝有攪拌器的250mL四口燒瓶中，用冰鹽水冷卻至低于15℃然后在真空下滴加92mL（1.60mol)乙醇。在另一帶有攪拌器的1000mL四口燒瓶中，投入550mL(9.63mol)乙醇，常壓下滴加上述產(chǎn)物，用冰鹽水水冷卻，保證反應(yīng)濕度小于15℃將反應(yīng)混合物在0.098MPa 高真空下進(jìn)行乙醇回收?？刂普麴s濕度小于55℃將回收后的乙醇套用到酯化2中，然后將剩余產(chǎn)物用液堿進(jìn)行中和，使其pH值為6-7，萃取，再蒸餾，得成品165.05g。工藝參數(shù)：三氯氧磷：乙醇=1：9（mol),反應(yīng)濕度15℃反應(yīng)時(shí)間為1.5h；產(chǎn)品收率約82%。

3.氯代磷酸二乙酯的制備　將三氯化磷與甲苯混合后，攪拌下加入無(wú)水乙醇，溫度控制在30～40℃，加完后繼續(xù)攪拌0.5h，反應(yīng)生成亞磷酸二乙酯。接著再滴入二氯硫酰，溫度控制在35℃，加完后加入無(wú)水乙醇并攪拌1h，維持溫度在30～40℃，減壓除去多余的二氯硫酰，剩余物即氯代磷酸二乙酯。反應(yīng)式如下：

4.磷酸三乙酯的制備　將乙醇鈉的醇溶液加入反應(yīng)釜，在攪拌下滴加氯代磷酸二乙酯，溫度控制在70℃以下，用乙醇鈉和乙酸調(diào)解pH值至7～8，加完后攪拌4h。然后加入冷水，攪拌均勻后再加入甲苯，繼續(xù)攪拌一段時(shí)間，靜置分層，提取上層油狀物，用無(wú)水碳酸鉀干燥，過(guò)濾后回收甲苯，再進(jìn)行減壓蒸餾，收集72～88℃/0.4～0.0667MPa的產(chǎn)物，即得成品。該步反應(yīng)式為：

該品為高沸點(diǎn)溶劑，橡膠和塑料的增塑劑。也是催化劑。也用作制取農(nóng)藥殺蟲(chóng)劑的原料。以及用作乙基化試劑，用于乙烯酮生產(chǎn)。在日本，該品的70%用于催化劑，約20%用作溶劑。主要用途如下：（1）催化劑 二甲苯異構(gòu)體催化劑；烯烴的聚合催化劑；制造四乙基鉛的催化劑；制造碳化二亞胺的催化劑；三烷基硼和烯烴的置換反應(yīng)催化劑；用乙酸高溫脫水制造乙烯酮的催化劑；苯乙烯同共軛二烯類(lèi)化合物聚合用的催化劑；如果在對(duì)苯二甲酸、乙二醇聚合時(shí)使用則有防止纖維變色的作用。（2）溶劑 硝酸纖維素及乙酸纖維素的溶劑；用于保持有機(jī)過(guò)氧化物催化劑壽命的溶劑；氟化乙烯分散用的溶劑；作聚酯樹(shù)脂、環(huán)氧樹(shù)脂的固化催化劑的過(guò)氧化物劑及稀釋劑。（3）穩(wěn)定劑 氯系殺蟲(chóng)劑和穩(wěn)定劑；酚醛樹(shù)脂的穩(wěn)定劑；糖醇樹(shù)脂的固體劑。（4）合成樹(shù)脂方面 二甲酚甲醛樹(shù)脂的固化劑；殼型塑模所使用的酚醛樹(shù)脂的軟化劑；氯乙烯的柔軟劑；乙酸乙烯聚合物的增塑劑；聚酯樹(shù)脂的阻燃劑。

R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。

S25:Avoid contact with eyes. 避免眼睛接觸。

CAS號(hào)：78-40-0

MDL號(hào)：MFCD00009077

EINECS號(hào)：201-114-5

RTECS號(hào)：TC7900000

BRN號(hào)：1705772

PubChem號(hào)：24889379

1、 摩爾折射率：41.95

2、 摩爾體積（m3/mol）：170.8

3、 等張比容（90.2K）：401.9

4、 表面張力（dyne/cm）：30.6

5、 極化率（10-24cm3）：16.63

1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：0.8

2、 氫鍵供體數(shù)量：0

3、 氫鍵受體數(shù)量：4

4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：6

5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：44.8

6、 重原子數(shù)量：11

7、 表面電荷：0

8、 復(fù)雜度：113

9、 同位素原子數(shù)量：0

10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

對(duì)水稍微危害，避免未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或污水系統(tǒng)。

1.與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿反應(yīng)。能溶于醇、醚等有機(jī)溶劑，可與水以任何比例混溶；高溫下在水溶液中會(huì)緩慢水解。常溫下穩(wěn)定。毒性小。

化學(xué)性質(zhì)：常溫下穩(wěn)定，加熱時(shí)慢慢水解，生成磷酸二乙酯。于磷酸三乙酯中通入氯化氫時(shí)，生成氯代乙烷、磷酸一乙酯和磷酸二乙酯。與苯基溴化鎂在醚甲苯混合溶液中煮沸時(shí)，生成苯基膦酸二乙酯和二乙基膦酸。磷酸三乙酯與丁醇及少量的丁醇鈉一同煮沸時(shí)，生成磷酸乙基二丁基酯、磷酸二乙基丁基酯、乙醚和乙基丁基醚等。將磷酸三乙酯與苯胺一同煮沸，再與稀氫氧化鈉溶液充分煮沸，生成二乙基苯胺。與嗎啉一起加熱到157~159℃，生成4-乙基嗎啉。

2.　磷酸三乙酯在相當(dāng)高的劑量下會(huì)產(chǎn)生麻醉樣現(xiàn)象和顯著的肌肉松弛。對(duì)腦膽堿酯酶產(chǎn)生抑制。對(duì)皮膚和呼吸道表面有刺激作用。大鼠經(jīng)口LD50800mg/kg.生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，防止泄漏。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)裝具。

（1）由三氯化磷、乙醇與乙酸鈉作用制備

①氯化磷酸二乙酯的制備， 將三氯化磷與甲苯混合后，攪拌下加入無(wú)水乙醇，濕度控制在30-40℃加完后繼續(xù)攪拌0.5h ，反應(yīng)生成亞磷酸二乙酯。接著再滴入二氯硫酰，濕度管制在30-40℃減壓除去多余的二氯硫酰，剩余物即氯代磷酸二乙酯。

②磷酸三乙酯的制備， 將乙醇鈉的醇溶液加入反應(yīng)釜，在攪拌下滴加氯代磷酸二乙酯，濕度控制在70℃以下，用乙醇鈉和乙酸調(diào)解pH值至7-8，加完后攪拌4h。然后加入冷水，攪拌均勻后再加入甲苯，繼續(xù)攪拌一段時(shí)間，靜置分層，提取上層油狀物，用無(wú)水碳酸干燥，過(guò)濾后回收甲苯，再進(jìn)行減壓蒸餾，收集72-88℃/0.4-0.667MPa的產(chǎn)物，即得成品。

（2）以三氯氧磷和乙醇為原料，兩步酯化法合成， 將100mL(1.07mol)三氯氧磷投入裝有攪拌器的250mL四口燒瓶中，用冰鹽水冷卻至低于15℃然后在真空下滴加92mL（1.60mol)乙醇。在另一帶有攪拌器的1000mL四口燒瓶中，投入550mL(9.63mol)乙醇，常壓下滴加上述產(chǎn)物，用冰鹽水水冷卻，保證反應(yīng)濕度小于15℃將反應(yīng)混合物在0.098MPa 高真空下進(jìn)行乙醇回收?？刂普麴s濕度小于55℃將回收后的乙醇套用到酯化2中，然后將剩余產(chǎn)物用液堿進(jìn)行中和，使其pH值為6-7，萃取，再蒸餾，得成品165.05g。工藝參數(shù)：三氯氧磷：乙醇=1：9（mol),反應(yīng)濕度15℃反應(yīng)時(shí)間為1.5h；產(chǎn)品收率約82%。

（3）氯代磷酸二乙酯的制備　將三氯化磷與甲苯混合后，攪拌下加入無(wú)水乙醇，溫度控制在30～40℃，加完后繼續(xù)攪拌0.5h，反應(yīng)生成亞磷酸二乙酯。接著再滴入二氯硫酰，溫度控制在35℃，加完后加入無(wú)水乙醇并攪拌1h，維持溫度在30～40℃，減壓除去多余的二氯硫酰，剩余物即氯代磷酸二乙酯。

（4）磷酸三乙酯的制備　將乙醇鈉的醇溶液加入反應(yīng)釜，在攪拌下滴加氯代磷酸二乙酯，溫度控制在70℃以下，用乙醇鈉和乙酸調(diào)解pH值至7～8，加完后攪拌4h。然后加入冷水，攪拌均勻后再加入甲苯，繼續(xù)攪拌一段時(shí)間，靜置分層，提取上層油狀物，用無(wú)水碳酸鉀干燥，過(guò)濾后回收甲苯，再進(jìn)行減壓蒸餾，收集72～88℃/0.4～0.0667MPa的產(chǎn)物，即得成品.

該產(chǎn)品 以三氯氧磷和乙醇為原料，兩步酯化法合成， 將100mL(1.07mol)三氯氧磷投入裝有攪拌器的250mL四口燒瓶中，用冰鹽水冷卻至低于15℃然后在真空下滴加92mL（1.60mol)乙醇。在另一帶有攪拌器的1000mL四口燒瓶中，投入550mL(9.63mol)乙醇，常壓下滴加上述產(chǎn)物，用冰鹽水水冷卻，保證反應(yīng)濕度小于15℃將反應(yīng)混合物在0.098MPa 高真空下進(jìn)行乙醇回收?？刂普麴s濕度小于55℃將回收后的乙醇套用到酯化2中，然后將剩余產(chǎn)物用液堿進(jìn)行中和，使其pH值為6-7，萃取，再蒸餾，得成品165.05g。磷酸三乙酯原材料參數(shù)：三氯氧磷：乙醇=1：9（mol),反應(yīng)濕度15℃反應(yīng)時(shí)間為1.5h；產(chǎn)品收率約82%。

【制備或來(lái)源】可由磷酸三乙酯和三氯氫化磷縮合而成。

中文名稱:磷酸三(丁氧基乙基)酯

英文名稱:Tris(2-butoxyethyl) phosphate

中文別名:丁氧基磷酸三乙酯;TBEP;三丁氧基乙基磷酸酯;磷酸-2-丁氧代乙醇酯;四丁氧基乙基磷;磷酸三丁氧基乙酯;三丁氧乙基磷酸鹽;磷酸三丁氧乙酯;KP-140;TBXP;三丁氧乙基磷酸酯

英文別名:Phosphoric acid tris(2-n-butoxyethyl) ester; TBEP; TBXP; Tributoxy Ethyl Phosphate; KP-140; Tris(2-butoxyethyl)phosphate

CAS號(hào):78-51-3

分子式:C18H42O10P

分子量:449.4955