路易斯結(jié)構(gòu)式

路易斯結(jié)構(gòu)(Lewis structures)是分子中原子和原子鍵結(jié)構(gòu)標示孤對電子存在的圖像,以美國物理化學家吉爾伯特·路易斯(Gilbert Newton Lewis)的名字命名。 
19世紀的化學家們創(chuàng)造了用元素符號加畫短棍“—”的形式來表明原子之間按“化學價”相互結(jié)合的結(jié)構(gòu)式,原子間用“—”相連表示用了“1”價,如水的結(jié)構(gòu)式為H-O-H;用“=”相連表示互用了“2價”,如二氧化碳的結(jié)構(gòu)式為O=C=O;用“≡”相連則表示互用了“3價”,如氰化氫H-C≡N中的C≡N。 

路易斯結(jié)構(gòu)式基本信息

中文名 路易斯結(jié)構(gòu)式 外文名 Lewis structure
定????義 分子中原子和原子鍵結(jié)構(gòu)標示孤對電子存在的圖像 適用領(lǐng)域 化學
命名者 吉爾伯特·路易斯

“—”表示共用一對電子,如H—O—H。

“=”表示共用兩對電子,如O=O。

“≡”表示共用三對電子,如N≡N。

弗蘭克蘭的“化合價”=Lewis的電子共用電子對數(shù)目。

1、柯賽爾的“八隅律”

認為稀有氣體的8e外層是一種穩(wěn)定構(gòu)型,其他原子傾向于共用電子而使其外層達到8e外層,如H—O—H、H—C≡N。

2、成鍵電子與孤對電子的表示

成鍵電子=鍵合電子:指形成共價鍵的電子。

孤對電子:指沒有參與化合鍵形成的電子。

3、結(jié)構(gòu)式的表示:

鍵合電子:用線連

孤對電子:用小黑點

4、Lewis電子結(jié)構(gòu)式的局限性

按柯賽爾的“八隅律”規(guī)則,許多分子的中心原子周圍超出8e但仍然穩(wěn)定,如PCl5、BCl3。

路易斯結(jié)構(gòu)式造價信息

市場價 信息價 詢價
材料名稱 規(guī)格/型號 市場價
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行情 品牌 單位 稅率 供應(yīng)商 報價日期
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材料名稱 規(guī)格/型號 除稅
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行情 品牌 單位 稅率 地區(qū)/時間
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材料名稱 規(guī)格/需求量 報價數(shù) 最新報價
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要正確寫出共振結(jié)構(gòu)式,應(yīng)符合下列幾條規(guī)則:

① 共振結(jié)構(gòu)式之間只允許鍵合電子的移動,而不允許原子核位置的改變。

② 所有的共振結(jié)構(gòu)式必須符合Lewis結(jié)構(gòu)式。

③ 所有的共振結(jié)構(gòu)式必須具有相同數(shù)目的未成對電子。以烯丙游離基為例:CH2=CH-CH2→CH2-CH=CH2。

④ 電子離域化往往能夠使分子更為穩(wěn)定,具有較低的內(nèi)能,為了衡量這種穩(wěn)定性,可以使用共振能。所謂共振能就是實際分子的能量和可能的最穩(wěn)定的共振結(jié)構(gòu)的能量之差,以苯分子為例。共振結(jié)構(gòu)中,共價鍵數(shù)目越多的,能量越低,越穩(wěn)定,它在雜化體中所占幾率較大。苯的真實結(jié)構(gòu)是由八種結(jié)構(gòu)式共振形成的共振雜化體,應(yīng)該指出,在上例中各式都應(yīng)是在一個平面上的正六邊形碳環(huán),不可以有任何變化,這些共振結(jié)構(gòu)式實際上都是假設(shè)的結(jié)構(gòu),它們之間的不同,僅在于電子分布情況同。因此,各共振式的能量不全相同。I和II式結(jié)構(gòu)相似,能量最低,其余共振式的能量都比較高,能量最低而結(jié)構(gòu)又相似的共振式在真實結(jié)構(gòu)中參與最多,或稱貢獻最大,因此,可以說苯的真實結(jié)構(gòu)主要是I式和II式的共振雜化體。

⑤ 結(jié)構(gòu)式中所有的原子都具有完整的價電子層都是較為穩(wěn)定的。

⑥ 有電荷分離的穩(wěn)定性較低。

⑦ 負電荷在電負性較大的原子上的較穩(wěn)定。

路易斯結(jié)構(gòu)式共振效應(yīng)

共振效應(yīng)是共軛效應(yīng)的繼續(xù)和發(fā)展,共振效應(yīng)也包括共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)。它們都是一個取代基通過π電子系統(tǒng)的報化效應(yīng),在很多情況下,誘導(dǎo)效應(yīng)和共振效應(yīng)往往同時起作用,所以也常合并稱為電子效應(yīng),但是它們不是一個概念。

路易斯結(jié)構(gòu)式共振論的應(yīng)用

共振論的應(yīng)用主要包括說明有機化合物的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)兩個方面,在物理性質(zhì)方面可以用來說明分子的極性(偶極矩)鍵長,離域鍵、鍵能等,在化學性質(zhì)方面可以用來預(yù)測反應(yīng)的產(chǎn)物比較化合物酸堿性的強弱;判斷反應(yīng)條件穩(wěn)定,電荷的分布位置和解釋多重反應(yīng)性能等,但只應(yīng)當適當選用而不能過分強調(diào)它的應(yīng)用??傊?,任何一個化學反應(yīng)是電子云的分布價鍵的變化和共振的結(jié)果所以解釋絕大多數(shù)化學或立體化學問題時共振論,共價鍵論(價鍵和分子軌道理論)量子力學等理論要結(jié)合起來,要確實掌握共振的定量概念,因為,它們相互補充也有它們的缺點,屬于共扼效應(yīng)有一些問題,也是要運用分子軌道理論方法來解決。用共振式來形式化地(定性地)描述電子離域化系統(tǒng)很方便,在實際用上很有價值,因此用仍很廣泛2100433B

當時已經(jīng)知道,在絕大多數(shù)情況下,氫總是呈1價,氧總是呈2價,氮總是呈3或5價,鹵素則在有機物中大多呈1價,在無機物中除呈1價,還呈3、5、7價等等。這種“化合價”概念是由英國化學家弗蘭克蘭(Frankland Edward)在1850年左右提出的。他總結(jié)了化合物中原子個數(shù)比的規(guī)律,并為元素周期性的發(fā)現(xiàn)做了鋪墊——元素化合價并無正負之分,同種原子的分子,例如,H2其中的氫也呈1價,故氫分子的結(jié)構(gòu)式為H-H。

半個多世紀后的20世紀初,美國化學家路易斯(Gilbert Newton Lewis)把弗蘭克蘭結(jié)構(gòu)式中的“短棍”解釋為兩個原子各取一個電子配成對,即:“—”是一對共用電子,“=”是2對共用電子,“≡”是3對共用電子對。換句話說,經(jīng)典的弗蘭克蘭化合價被解釋為原子能夠提供來形成共用原子對的電子數(shù)。路易斯還認為,稀有氣體最外層電子構(gòu)型(8e-)是一種穩(wěn)定構(gòu)型,其他原子傾向于共用電子而使它們的最外層轉(zhuǎn)化為稀有氣體的8電子穩(wěn)定構(gòu)型——八隅律。路易斯又把用“共用電子對”維系的化學作用力稱為共價鍵。后人稱這種觀念為路易斯共價鍵理論。

路易斯結(jié)構(gòu)式常見問題

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路易斯結(jié)構(gòu)式文獻

拱式結(jié)構(gòu)——圣路易斯拱門 拱式結(jié)構(gòu)——圣路易斯拱門

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拱式結(jié)構(gòu)——圣路易斯拱門

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圣路易斯拱門 圣路易斯拱門

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圣路易斯拱門 圣路易斯拱門座落在密蘇里州圣路易斯,有將近 200 米高,跨度也是將近 200 米,和高度 完全一樣。 是著名建筑設(shè)計師伊洛·薩里嫩于 1940 年一次設(shè)計競賽中設(shè)計的。直到 1963 年 2 月才開始動工, 1965 年 10 月完工。拱門坐落在密西西比河畔,被人們譽為通往美國 西部的大門。 建設(shè)地點:美國圣路易斯市密西西比河畔。開工時間: 1964 年??⒐r間: 1965 年 10 月 28 日。建筑高度: 192 米。結(jié)構(gòu)形式:不銹鋼拋物線結(jié)構(gòu)。建筑造價: 1300 萬美元。投資 單位:美國圣路易斯市政府。設(shè)計人:伊洛·薩里 (芬蘭裔美國人 )。建設(shè)用途:紀念。英文 名稱: GATEWAY 別稱:圣路易弧形拱門,蓋特威拱門 圣路易斯拱門 -簡介 圣路易斯拱門,就是美國向西開發(fā)的一個象征,這座雄偉壯觀的不銹鋼拋物線形的建筑物, 高達 192 米,是 1964 年動工后

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中國開發(fā)基于網(wǎng)頁的結(jié)構(gòu)式搜索方法有兩種:基于smiles的結(jié)構(gòu)式搜索和基于A試劑的結(jié)構(gòu)式搜索。

結(jié)構(gòu)式搜索基于SMILES的結(jié)構(gòu)式搜索

中國掌握的結(jié)構(gòu)式搜索方式多基于SMILES結(jié)構(gòu)分析,試圖通過SMILES文字比對的搜索方式,實現(xiàn)結(jié)構(gòu)式搜索。不可否認,這種搜索方式的有一定的用處。比較適合非專業(yè)的化工貿(mào)易人員。但在不規(guī)整或復(fù)雜的SMILES匹配過程中,很多化學試劑搜索不到。由于smiles字符串的原因,一些含炔類的化合物均搜索不到結(jié)果。

結(jié)構(gòu)式搜索基于Integle的結(jié)構(gòu)式搜索

Integle技術(shù)應(yīng)用分子指紋圖譜特征開發(fā)的百萬級在線結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)結(jié)構(gòu)式搜索引擎, 其搜索結(jié)果準確,比較適合化學家等終端用戶。對炔類結(jié)構(gòu)的搜索效果比smiles的方法有很大的改進。

基于smiles的結(jié)構(gòu)式搜索和基于A試劑的結(jié)構(gòu)式搜索適合的用戶對像不同,搜索結(jié)果的準確程度有所不同。一般來說,基于A試劑的結(jié)構(gòu)式搜索適用范圍更廣,結(jié)果更準確,適合化學家等專業(yè)需求較高的使用者。

結(jié)構(gòu)式搜索基于Structure API的結(jié)構(gòu)式搜索

Structure API提供了以分子指紋為基礎(chǔ)的結(jié)構(gòu)搜索,并提供了更多關(guān)于結(jié)構(gòu)搜索的輔助功能,例如:標準產(chǎn)品名轉(zhuǎn)換結(jié)構(gòu)信息,產(chǎn)品結(jié)構(gòu)圖自動生成等,其中標準產(chǎn)品名轉(zhuǎn)換結(jié)構(gòu)信息方便了無結(jié)構(gòu)信息的用戶提交產(chǎn)品。

除了子結(jié)構(gòu)搜索,相似性搜索,使用Structure API的結(jié)構(gòu)搜索功能可以讓用戶在不使用畫圖工具的情況下同樣可以進行結(jié)構(gòu)搜索,例如:tert-Butyldimethylsilyl chloride這個產(chǎn)品,同時有同義名如以下:

  1. chloro(1,1-dimethylethyl)dimethyl-silan

  2. chloro-tert-butyldimethyl-silan

  3. Chloro-tert-butyldimethylsilane

  4. Dimethyl-tert-butylchlorosilane

如果用戶搜索以上同義名時,而網(wǎng)站中又未記錄下這些同義名,Structure API的結(jié)構(gòu)搜索會將這些同義名以結(jié)構(gòu)方式進行匹配,從而搜索到tert-Butyldimethylsilyl chloride,大大提高了客戶在您網(wǎng)站中的搜索命中率,從而避免丟失更多的商機。2100433B

  1. 在科研中,結(jié)構(gòu)式圖形是化學家的工作語言。

  2. 子結(jié)構(gòu)搜索能幫助合成化學家找到不同的起始原料,

  3. 藥物化學家設(shè)計分子時,結(jié)構(gòu)式搜索能夠拓展思路。如通過相似結(jié)構(gòu)搜索能激發(fā)藥物化學家的設(shè)計靈感,幫助他們設(shè)計出更可行更多變的類似化合物。

  4. 天然產(chǎn)物化學家在尋找類似物時,只要輸入母核,一次點擊即可馬上找到感興趣的結(jié)構(gòu)。

  5. 分析化學家在尋找標準品時,常常根據(jù)具體結(jié)構(gòu)需要而定。

所以,CAS號搜索或化學名稱搜索只能給出單一的搜索結(jié)果,而結(jié)構(gòu)式搜索既能給出精確搜索結(jié)果(精確結(jié)構(gòu)式搜索),也能給出更多的相關(guān)搜索(子結(jié)構(gòu)搜索和相似結(jié)構(gòu)搜索)信息,是化學家的必備科研手段之一。

路易斯酸物理性質(zhì)

路易斯酸多具有超腐蝕性。氯化鋅,對纖維素具腐蝕性,是一個路易斯酸腐蝕性的典型例子。由于水顯路易斯堿性,多數(shù)路易斯酸會和水反應(yīng)并產(chǎn)生具有布朗斯特酸性的水合物。因此,很多路易斯酸的水溶液都是呈布朗斯特酸性的。水合物中的路易斯酸與水分子之間有強的化學鍵連系著,因此很難把路易斯酸水合物干燥,即是路易斯酸水合物通常是可分離出的化合物。例如,如果試圖加熱干燥金屬氯化物(路易斯酸)中的水分,則會生成氯化氫及其金屬的氫氧化物。

路易斯酸化學性質(zhì)

親電試劑或電子受體都是路易斯酸。路易斯酸通常含低能量LUMO(最低未占軌道),會與路易斯堿的HOMO(最高占有軌道)反應(yīng)。它與布朗斯特-勞里酸不同的是,路易斯酸并不一定需要有質(zhì)子(H )的轉(zhuǎn)移,對路易斯酸理論來說,所有親電試劑都可以叫做路易斯酸(包括H )。雖然所有布朗斯特-勞里酸都屬于路易斯酸,但實際上路易斯酸這個名詞多指那些不屬于布朗斯特-勞里酸的路易斯酸。

路易斯酸的化學反應(yīng)活性可以用軟硬酸堿理論來判斷。科學家仍沒有知道路易斯酸“強度”的通用定義,這是因為路易斯酸的強度與其特有的路易斯堿的反應(yīng)特性有關(guān)。一個模型曾以氣態(tài)路易斯酸對氟離子的親合能來預(yù)測路易斯酸的強度,從而得出在常見可分離出的路易斯酸中,以五氟化銻的路易斯酸酸性最強。氟離子是“硬”的路易斯堿,氯離子及一些較“軟”的路易斯堿,以及溶液中的路易斯酸性,都受到計算復(fù)雜的限制而較難研究。

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