利用天然手性分子制備手性導(dǎo)電聚苯胺的反應(yīng)機(jī)理研究基本信息

中文名 利用天然手性分子制備手性導(dǎo)電聚苯胺的反應(yīng)機(jī)理研究 項(xiàng)目類(lèi)別 青年科學(xué)基金項(xiàng)目
項(xiàng)目負(fù)責(zé)人 陳建波 依托單位 上海師范大學(xué)

本項(xiàng)目圍繞探索生物催化制備手性導(dǎo)電聚苯胺的反應(yīng)機(jī)理這一內(nèi)容，開(kāi)展了血紅蛋白催化手性導(dǎo)電聚苯胺的合成研究。首先通過(guò)對(duì)DBSA/環(huán)己烷/水反相膠束體系、DBSA/CTAB復(fù)配體系等不同反應(yīng)體系的研究，建立了血紅蛋白催化手性導(dǎo)電聚苯胺形成的條件。其次研究了血紅蛋白的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與手性導(dǎo)電聚苯胺形成之間的關(guān)系。研究結(jié)果顯示：在沒(méi)有其他手性誘導(dǎo)劑存在的情況下，血紅蛋白能夠直接誘導(dǎo)手性聚苯胺的合成，此反應(yīng)在血紅蛋白失活或者固定化條件下仍然能夠進(jìn)行。甚至運(yùn)用普通的牛血清白蛋白和從血紅蛋白中拆分出來(lái)的珠蛋白也能夠誘導(dǎo)手性聚苯胺的合成。通過(guò)上述實(shí)驗(yàn)可得到結(jié)論：包括血紅蛋白在內(nèi)的蛋白質(zhì)都能夠誘導(dǎo)手性聚苯胺的形成，其根本原因是構(gòu)成蛋白質(zhì)的具有手性的氨基酸誘導(dǎo)而產(chǎn)生的，與蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)變化沒(méi)有關(guān)系。本研究首次揭示了蛋白誘導(dǎo)手性導(dǎo)電聚苯胺合成的反應(yīng)機(jī)理，為手性導(dǎo)電聚苯胺的綠色合成奠定了良好的基礎(chǔ)。

利用天然手性分子制備手性導(dǎo)電聚苯胺的反應(yīng)機(jī)理研究造價(jià)信息

市場(chǎng)價(jià) 信息價(jià) 詢(xún)價(jià)
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kW.h 陽(yáng)江市陽(yáng)西縣2022年9月信息價(jià)
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kW.h 陽(yáng)江市海陵島區(qū)2022年9月信息價(jià)
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kW.h 陽(yáng)江市海陵島區(qū)2022年7月信息價(jià)
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kW·h 潮州市饒平縣2022年5月信息價(jià)
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本項(xiàng)目圍繞探索生物催化制備手性導(dǎo)電聚苯胺的反應(yīng)機(jī)理這一內(nèi)容，開(kāi)展血紅蛋白催化手性導(dǎo)電聚苯胺的合成研究。通過(guò)研究血紅蛋白的空間結(jié)構(gòu)變化、其輔基和蛋白部分的作用、氨基酸的結(jié)構(gòu)變化以及血紅蛋白的活性和動(dòng)力學(xué)性質(zhì)變化對(duì)于手性導(dǎo)電聚苯胺合成的影響，尋找血紅蛋白的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與手性導(dǎo)電聚苯胺形成之間的關(guān)系，得到生物分子催化合成手性導(dǎo)電聚苯胺形成的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)和規(guī)律。

利用天然手性分子制備手性導(dǎo)電聚苯胺的反應(yīng)機(jī)理研究常見(jiàn)問(wèn)題

  • 純的聚苯胺為什么不導(dǎo)電

    聚苯胺是典型的高分子半導(dǎo)體，本身導(dǎo)電性很差。需要摻雜以后才能提高導(dǎo)電性。這個(gè)就像純的單晶硅導(dǎo)電性也很差，需要摻雜為N型或者P型才能提高導(dǎo)電性一樣。參考資料：http://baike.baidu.com...

  • 聚苯胺的理化性質(zhì)

    聚苯胺的實(shí)際合成與結(jié)構(gòu)研究始于20世紀(jì)初，英國(guó)的Green和德國(guó)的Willstatter兩個(gè)研究小組采用各種氧化劑和反應(yīng)條件對(duì)苯胺進(jìn)行氧化，得到一系列不同氧化程度的苯胺低聚物。Willstatter將...

  • 聚苯胺中含有s元素嗎

    沒(méi)有。聚苯胺，高分子化合物的一種，具有特殊的電學(xué)、光學(xué)性質(zhì)，經(jīng)摻雜后可具有導(dǎo)電性及電化學(xué)性能。經(jīng)一定處理后，可制得各種具有特殊功能的設(shè)備和材料，如可作為生物或化學(xué)傳感器的尿素酶?jìng)鞲衅?、電子?chǎng)發(fā)射源、較...

利用天然手性分子制備手性導(dǎo)電聚苯胺的反應(yīng)機(jī)理研究文獻(xiàn)

聚苯胺與聚苯胺滌綸復(fù)合導(dǎo)電織物的制備 聚苯胺與聚苯胺滌綸復(fù)合導(dǎo)電織物的制備

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以H2SO4為摻雜酸,過(guò)硫酸銨為氧化劑,采用化學(xué)氧化聚合法制備聚苯胺,用掃描電鏡和數(shù)字萬(wàn)用表對(duì)其形態(tài)和導(dǎo)電性能進(jìn)行測(cè)試;以H2SO4為摻雜酸,過(guò)硫酸銨為氧化劑,采用原位聚合法制備聚苯胺滌綸復(fù)合導(dǎo)電織物,對(duì)聚苯胺滌綸復(fù)合導(dǎo)電織物的導(dǎo)電性能、力學(xué)性能及耐洗性進(jìn)行測(cè)試。結(jié)果表明,制備聚苯胺的最佳工藝條件為:過(guò)硫酸銨與苯胺單體摩爾比為1∶1,硫酸濃度為1 mol/L,反應(yīng)時(shí)間為6 h,反應(yīng)溫度為15~25℃;制備聚苯胺滌綸復(fù)合導(dǎo)電織物的最佳工藝條件為:過(guò)硫酸銨與苯胺單體摩爾比為1∶1,硫酸濃度為1 mol/L,反應(yīng)時(shí)間為2 h,反應(yīng)溫度為15~25℃。

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原位聚合沉積制備聚苯胺/聚酰亞胺/聚苯胺復(fù)合膜 原位聚合沉積制備聚苯胺/聚酰亞胺/聚苯胺復(fù)合膜

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評(píng)分： 4.5

以聚酰亞胺(PI)膜為基體,采用分散聚合原位沉積方法制得聚苯胺/聚酰亞胺/聚苯胺(PANI/PI/PANI)三層復(fù)合膜。復(fù)合膜表面PANI層外觀質(zhì)量?jī)?yōu)異,電導(dǎo)率達(dá)10~0S/cm。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:加入高濃度空間穩(wěn)定劑(聚乙烯吡咯烷酮,PVP)、調(diào)整氧化劑(過(guò)硫酸銨,APS)和介質(zhì)酸(鹽酸)的用量可制得表面質(zhì)量和電導(dǎo)率高的復(fù)合膜。較適宜的反應(yīng)條件為穩(wěn)定劑質(zhì)量濃度4%,APS與苯胺(An)的物質(zhì)的量比為2:4,鹽酸濃度為0.5 mol/L。

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一、手性 硼 烷

手 性 硼 烷是 手性試 劑 中 較 具 代 表 性 的 試 劑， 這 些 手 性 試 劑 控制 的 對(duì) 映 選 擇 性 反 應(yīng) 在 實(shí) 踐 中 一 般 都 使 用 化 學(xué) 計(jì) 量 或 過(guò) 量 的 反 應(yīng) 試 劑。

手 性 硼 試 劑 除 了 硼 烷 之 外， 還 有 烯 丙 基 硼、 手 性 硼 酸 酯 等。

【a) Brown, H. C., Jadhav, P.K., J. Org. Chem.1981, 46, 5047. b)Masamune, S., Kim, B. M., Petersen, J. S., Sato, T., Veenstra, S. J. J. Am. Chem. Soc.1985, 107, 4549】

Midland等發(fā) 現(xiàn) Ipc·BBN 能 夠 將 硼 烷 上 的 氫 原 子 轉(zhuǎn) 移 到 醛 和 酮 上， 并 能 取 得 77％-100％ 的 ee 值。

【Midland, M. M. "Reductionsof Chiral Borone Reagents", in "Asymmetric Synthesis", Vol.2, Morrison, J. D., Ed., 1983, Academic, New York, p. 45】

之 后， 人 們 著 手 來(lái) 改 良 這 種 反應(yīng)， 并 使 用 于 不 對(duì) 稱(chēng) 合 成 之 中。 例 如 Brown【a) Brown, H. C., Cho, B. T., Park, W. S. J. Org. Chem.1986, 51, 3396. b) Brown, H. C., Park, W. S.,Cho, B. T. J. Org. Chem. 1986, 51, 1934】 和 Corey 小 組【a) Corey, E. J., Bakshi, R. K., Shibata, S. J. Am. Chem. Soc.1987, 109, 5551. b) Corey, E. J., Bakshi, R. K., Shibata, S., Chen, C.-P., Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc.1987, 109, 7925】的 工 作。

這 兩 種 試 劑 的 對(duì) 映 選 擇 性 效果 均 能 達(dá) 到 90％ee 以 上， 特 別 是 Corey 的 后 一 種 試 劑 可 以 將 A 作 為 催 化 劑 (0.05 mol.mol-1) 使 用。

二、手性負(fù)氫化合物

手 性 負(fù) 氫試 劑 在 酮 類(lèi) 化 合 物 的 還 原 反 應(yīng) 中 是 一 種 重 要 的 方法。 較 多 的 例 子 集 中 在 LiAlH4的 性 能 改 良 上， 例 如 配 以 手 性 的 二 醇 等。 Noyori 等102發(fā) 明 的BINAL-H 就 是 一 個(gè) 成 功 的 例 子， 影 響 反 應(yīng) 的 主 要 因 素 是 R1和 R2 的 電 子 效 應(yīng)。

【a) Noyori, R., Tomino, I., Tanimoto, Y. J. Am. Chem. Soc.1979, 101, 3129. b) Noyori, R. Pure & Appl. Chem. 1981, 53, 2315】

除 LiAlH4 之 外，NaBH4 在過(guò) 渡 金 屬 和 手 性 配 體 存 在 下 也 能 將 a, b - 不 飽 和 酯 的 雙 鍵 進(jìn) 行 選 擇 性還 原。

【Leutenegger, U., Madin, A., Pfaltz, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989,28, 60】

三、手性金屬絡(luò)合物

有 機(jī) 金 屬 化 合 物 在 親 核 進(jìn) 攻 時(shí)， 體 系 中 存 在 合 適 的 手 性 配 體 就 能達(dá) 到 一 定 的 ee 值。Johnson 等利 用 氨 基 醇 配 體 使 炔 基 鋰 對(duì) 醛 的加 成 達(dá) 到 有 效 的 對(duì) 映 控 制, 反 應(yīng) 過(guò) 程 中 被 認(rèn) 為 涉 及 手 性 金 屬 絡(luò) 合 物的 參 與。

【Johnson, W. S., Frei, B., Gopalan, A. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 1512】

Corey等利 用 相 似 的 原 理 在 下 面 的 手 性 銅 鋰 絡(luò) 合 物 試 劑 對(duì) 環(huán) 己 烯 酮 的 共 軛 加 成 時(shí)也 獲 得 了 滿(mǎn) 意 的 效 果。

【Corey, E. J., Naef, R., Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc.1986, 108, 7114】

以 上 這 些反 應(yīng) 均 為 化 學(xué) 計(jì) 量 的， 后 來(lái) Noyori 等在 二 烷 基 鋅 試 劑 對(duì) 芳 基 醛 的 加 成 時(shí)， 使 用 1～2 mol％ 配 體 也 獲 得 了 極 好 的 對(duì) 映 過(guò) 剩 值。 由 于 手 性 試 劑 的 價(jià) 值 不 菲, 因 此 發(fā) 展 高 效 催 化 型 的 對(duì) 映 選 擇 性 反 應(yīng) 得 到 科 學(xué) 界 的 高 度 重 視。

【Kitamura, M., Suga, S., Kawai, K., Noyori, R. J. Am. Chem. Soc.1986, 108, 6071】

四、手性烯醇鹽

這 方 面 的 工 作 主 要 利 用 手 性 堿 將 非 對(duì) 稱(chēng) 的 羰 基 化 合 物 轉(zhuǎn) 化 為 手 性的 烯 醇 鹽 中 間 體。 總 的 來(lái) 說(shuō)， 效 果 不 是 十 分 理 想， 例 如 Hogeveen 等的 下 列 工 作,他 們 使 用 的 為 一 具 有 C2 對(duì) 稱(chēng) 性 的 胺 基 鋰。

【Hogeveen, H., Menge, W. M. P. B. Tetrahedron Lett.1986, 27, 2767】

編輯自：《現(xiàn) 代 有 機(jī) 合 成 化 學(xué)》，吳 毓 林， 姚 祝 軍。

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手性一詞源于希臘詞，手性及手性物質(zhì)只有兩類(lèi)：左手性和右手性。有時(shí)為了對(duì)比，另外加上一種無(wú)手性(nochirality)作參照，可稱(chēng)它為“中性手性”。左手性用￡表示，右手性用D表示，中性手性用M表示。左手(性)與右手(性)單靠平移和旋轉(zhuǎn)不可能完全重合，必須做鏡像操作才能重合，所以手性對(duì)稱(chēng)也叫鏡像對(duì)稱(chēng)。

關(guān)于螺旋的手性，通常的定義是：伸出一只手，讓大拇指指向螺旋的軸向．另外四個(gè)手指握拳，于是由手掌到四個(gè)指尖有一“前進(jìn)”方向；如果螺旋正好與伸出的左手相符，則此螺旋為左手性的(垂直軸向觀看，螺旋是順時(shí)針的)，反之為右手性的(垂直軸向觀看，螺旋是反時(shí)針的)。在氣象學(xué)中，定義也是一樣的。在北半球，低壓區(qū)能夠形成左手性的氣旋，高壓區(qū)能形成右手性的氣旋。南半球情況正好相反。

手性所能描述的事物極其多樣，大至星系旋臂、行星自轉(zhuǎn)、大氣氣旋，小到礦物晶體、生物大分子和有機(jī)小分子、安培電流、弱相互作用的宇稱(chēng)不守恒等等。在植物學(xué)中，手性也是一個(gè)重要的形態(tài)特征。如楓葉、兜蘭等植物的形態(tài)，以及攀緣和纏繞植物的莖蔓旋向，都呈左右對(duì)稱(chēng)．都涉及到手性。當(dāng)然，絕對(duì)的對(duì)稱(chēng)、完全能夠重合的兩片楓葉并不存在于自然界，絕對(duì)的對(duì)稱(chēng)只能在數(shù)學(xué)中找到。

達(dá)爾文、華萊士等大博物學(xué)家、生物學(xué)家，都十分重視植物的手性，但研究并不深入。達(dá)爾文還寫(xiě)過(guò)《攀緣植物的運(yùn)動(dòng)和習(xí)性》，書(shū)中列出一張表，描述了42種攀緣植物。其中只有11種具有左手性。這比例與我們?nèi)粘５挠^察差不多。無(wú)手性的藤本植物有凌霄、扁擔(dān)藤、三葉地錦、長(zhǎng)春花等。多數(shù)藤本植物莖蔓的螺旋是右手性的，如牽牛、杠柳、扁豆、大蒼角殿、菟絲子、蝙蝠葛、蘿蘑、北馬兜鈴、刺苞南蛇藤、獼猴桃、金魚(yú)花等。左手性的則是少數(shù) 。

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本項(xiàng)目擬將新近問(wèn)世的手性介孔材料與電化學(xué)技術(shù)相結(jié)合，將手性介孔材料的空間識(shí)別優(yōu)勢(shì)和電分析方法的簡(jiǎn)便快速、靈敏高效、選擇性好等優(yōu)點(diǎn)相結(jié)合，通過(guò)手性介孔材料在不同電極表面的修飾和不同構(gòu)建方法的組合篩選，制備出性能優(yōu)異、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定的手性電化學(xué)傳感器系列，以實(shí)現(xiàn)不同類(lèi)型（氨基酸類(lèi)、神經(jīng)遞質(zhì)類(lèi)、農(nóng)藥類(lèi)）對(duì)映體的手性識(shí)別與同時(shí)測(cè)定。該體系利用介孔材料的手性孔洞來(lái)識(shí)別手性對(duì)映體；利用不同表面活性劑模板的結(jié)構(gòu)差異來(lái)調(diào)整手性孔洞的大小和結(jié)構(gòu)；利用介孔材料內(nèi)壁的可修飾性來(lái)增加活性中心或催化位點(diǎn)以擴(kuò)增對(duì)映體的信號(hào)差異；利用導(dǎo)電介孔材料來(lái)建立電活性物質(zhì)的電子傳輸通道以提高電化學(xué)信號(hào)的靈敏度；利用量子化學(xué)和化學(xué)計(jì)量學(xué)手段來(lái)構(gòu)建手性物質(zhì)的空間識(shí)別與分子識(shí)別模型。從而達(dá)到手性檢測(cè)和對(duì)映體同時(shí)測(cè)定目的，為手性物質(zhì)在生產(chǎn)和應(yīng)用過(guò)程中的質(zhì)量控制、在線檢測(cè)、臨床診斷等關(guān)鍵環(huán)節(jié)提供新的技術(shù)和有效手段。

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