偶氮二甲酸二乙酯(化學式:(C2H5OOCN)2),縮寫DEAD,一種脂肪族偶氮化合物。用作有機合成試劑。
| 中文名稱 | 偶氮二甲酸二乙酯 | 外文名稱 | DEAD |
|---|---|---|---|
| 化學式 | (C2H5OOCN)2 | 性????質 | 脂肪族偶氮化合物 |
橘黃色熱敏性液體??扇苡诙燃淄?、乙醚、甲苯。一般以純度90%、95%,或40%甲苯溶液的形式出售。對光、熱和震動敏感,加熱時可猛烈爆炸。密封在暗處冷藏貯存,定期開蓋放氣。在通風櫥中使用。
受兩個吸電子的酯基影響,DEAD的N=N雙鍵親電性很強,十分容易斷裂。
1、DEAD和三苯基膦是Mitsunobu反應(光延反應)中的試劑,其中DEAD是活性試劑,用作氫的接受體,而三苯基膦則為氧的接受體,反應后生成鍵能高的P=O鍵。
2、DEAD也可作為親雙烯體與共軛雙烯發(fā)生Diels-Alder反應,生成[4+2]加成物。如果雙烯組分為芳基乙烯,則可用于并環(huán)四氫噠嗪的合成。產生的加成物也可通過用堿水解,脫羧,用氯化銅氧化為偶氮化合物,以及用堿處理,最后轉化為縮環(huán)產物。
3、DEAD與共軛雙烯的Ene反應和Diels-Alder反應是競爭反應,但通常情況下,兩種產物之一是反應的絕對主要產物。造成這種現象的原因尚不清楚。
4、DEAD是一種Michael加成受體。銅鹽催化下,它與β-酮酯反應得到肼衍生物。
類似于DEAD的試劑還有:
偶氮二甲酸二異丙酯(DIAD)
4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione,MTAD)
4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione,PTAD)
偶氮二甲酸二乙酯簡介
中文名稱:偶氮二甲酸二乙酯
英文名稱:Diethylazodicarboxylate
英文別名:DEAD;AzodicarboxylicAcidDiethylEster
CAS號:1972-28-7
分子式:C6H10N2O4
線性分子式:C2H5OCON=NCOOC2H5
分子量:174.16
純度:≥98%
顏色 取該品適量,與黃色1號標準比色液(附錄Ⅸ)比較,不得更深。有關物質 照氣相色譜法(附錄V E)測定。色譜條件與系統(tǒng)適用性實驗 以5%苯基-甲基聚硅氧烷為固定液的毛細管色譜柱(30m×0.53mm...
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不是同一種,陵苯二甲酸二乙酯和鄰苯二甲酸酯都是脂類有機物,由鄰苯二甲酸在其鍵上加了脂的分子,這個現在到底有沒有毒爭議還很大,化妝品中建議別大量便用。
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