2-丁炔酸

中文名稱(chēng):2-丁炔酸

英文名稱(chēng):2-butynoic acid

別名:6-Propylsulfonyl-1H-benzoimidazol-2-amine 2-Amino-5-n-propylsulphonylbenzimidazole

更多名稱(chēng):5-Iodoanthranilic acid

MDL：MFCD00004363 ?

CAS號(hào):590-93-2

分子式:C4H3O2

分子量:83.066

1.乙炔二羧酸（或其鉀鹽）與水共熱至沸以制取之。

2.α，α-二氯丙烯與金屬鈉反應(yīng)制得丙炔基鈉，再經(jīng)ＣＯ２處理，最后酸化，即得。

3.制法：

3-甲基吡啶唑啉-5-酮（3）：于裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入乙酰乙酸乙酯（2）65g（0.5mol），慢慢滴加由98%～100%的水和肼25g（0.5mol）溶于40mL無(wú)水乙醇的溶液。滴加過(guò)程中溫度升高至60℃，并保持在此溫度范圍加完，同時(shí)有結(jié)晶出現(xiàn)。加完后繼續(xù)于室溫?cái)嚢璺磻?yīng)1h。冰水浴中冷卻，抽濾，冷乙醇洗滌，干燥，得3-甲基吡唑啉-5-酮（3）43g，mp222℃，收率90%。4，4-二溴-3-甲基吡啶啉-5-酮（4）：于裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入3-甲基吡啶啉-5-酮（3）20g（0.2mol），冰醋酸80mL，攪拌下慢慢滴加32g（0.2mol）溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后再加入50mL水。再滴加32g（0.2mol）溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后室溫放置過(guò)夜。加水使沉淀析出完全。抽濾，用蒸餾水洗滌至中性。干燥，得4，4-二溴-3-甲基吡唑啉-5-酮（4）41g，mp130～132℃，收率79%。2-丁炔酸（1）：于裝有攪拌器、溫度計(jì)的反應(yīng)瓶中，加入氫氧化鈉20g，500mL水，溶解后冰鹽浴冷卻至0～5℃。分批加入化合物（4）34g（0.132mol），約10min加完。溶解后生成橙紅色溶液，并有氮?dú)馍?。反?yīng)液的溫度略有升高。繼續(xù)0～5℃反應(yīng)1h，而后于室溫反應(yīng)1h。冷卻下用濃鹽酸酸化至酸性。用連續(xù)提取器以乙醚提取過(guò)夜。乙醚提取液無(wú)水硫酸鈉干燥，蒸出乙醚，得橙色油狀物。于真空干燥器中放置，直至油狀物固化為橙色固體。將固體物用熱的石油醚成分提取，再將石油醚濃縮至50mL，析出類(lèi)白色結(jié)晶，mp74～75℃。將其溶于少量的熱石油醚中，再加入等體積的石油醚，冷卻析晶，得純的2-丁炔酸（1）5.9g，mp75～76℃，收率54%。[1]

4.制法：

于裝有攪拌器的反應(yīng)瓶中，加入液氨1500mL，一小粒硝酸鐵一水合物結(jié)晶，丙酮-干冰冷卻，分批加入金屬鈉23g（1mol）?？焖贁嚢柘峦ㄈ氡玻?）氣體44～48g（1.1～1.2mol）。放置過(guò)夜使氨揮發(fā)。通入干燥的氨氣將氨趕盡（最后可用熱水浴加熱）。加入干燥的THF1000mL，500mL乙醚，攪拌下通入干燥的二氧化碳?xì)怏w。8h后二氧化碳的吸收變得很慢。注意將反應(yīng)瓶中生成的固體盡量弄碎，繼續(xù)在通入二氧化碳的情況下攪拌反應(yīng)過(guò)夜。減壓除去溶劑，加入200mL水，乙醚提取。水層加入200g碎冰，用鹽酸酸化至酸性。于連續(xù)提取器中用乙醚提取24～36h。分出乙醚層，蒸出溶劑，于盛有濃硫酸的干燥器中真空干燥2天，得粗品58～60g，收率69%～71%。用700mL己烷重結(jié)晶，活性炭脫色，得化合物（1）42～50g，收率50%～59%。[2]

1.性狀：無(wú)色片狀晶體

2.熔點(diǎn)（oC）：78

3.沸點(diǎn)（oC,常壓）203

1.用于制取二溴巴豆酸、乙氧巴豆酸、丁炔酸乙酯、丁炔（酸）酰氯及丁炔（酸）酰胺。

1、摩爾折射率：20.15

2、摩爾體積（m3/mol）：72.4

3、等張比容（90.2K）：191.2

4、表面張力（dyne/cm）：48.4

5、極化率（10-24cm3）：7.98

R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有害。

R34:Causes burns. 引起灼傷。