環(huán)氧環(huán)己烷

中文名稱:環(huán)氧環(huán)己烷

英文名稱:Cyclohexene oxide

中文別名:環(huán)己烯氧化物;氧化環(huán)己烯

英文別名:7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane; Epoxycyclohexane; Cyclohexane Oxide; (1R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane

CAS號:286-20-4

分子式:C6H10O

分子量:98.143

SMILES：C1CCC2C(C1)O2 ?

由環(huán)己烯氧化制得。制備方法1：向250ml的反應(yīng)器中加入二惡烷58g，環(huán)己烯82g（1mol）和三氧化二砷（As2O3）0.1g，加熱至92oC之后，經(jīng)3h添加23.12g（0.476mol）70%過氧化氫水溶液溶解于90g二惡烷中的溶液，共沸蒸餾除去水，添加完畢，反應(yīng)產(chǎn)物中含0.035mol過氧化氫和0.432mol的環(huán)氧環(huán)己烷，過氧化氫的轉(zhuǎn)化率為92.6%，選擇性97.9%。

制備方法2：正丙醇35g，環(huán)己烯41.4g（0.505mol）、二羥基三甲基銻0.503g（0.0025mol）、六羰基鎢0.514g（0.0015mol）和過氧化氫121.5mol（70%，5.92g）的混合物保持60oC，反應(yīng)3h后得到環(huán)氧己烷10g（0.102mol），過氧化氫轉(zhuǎn)化率為90%，環(huán)氧環(huán)己烷選擇性為92.5%。

制備方法3：向帶有攪拌器、回流冷凝器的300ml反應(yīng)器中加入47g二甘醇二甲醚、82g（1mol）環(huán)己烯和0.2g（0.03mol）無水硼酸（B2O3）反應(yīng)混合物加熱回流后，經(jīng)30min添加20g（0.0485mol）70%過氧化氫水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反應(yīng)介質(zhì)中的水與環(huán)己烷共沸連續(xù)除去。反應(yīng)1h后，反應(yīng)物中含0.0013mol未反應(yīng)的過氧化氫，再餾出的水中含過氧化氫0.0052mol，反應(yīng)物中含0.041mol環(huán)氧環(huán)己烷，轉(zhuǎn)化率為86.7%，選擇性為97.6%。

制備方法4：向帶有攪拌器、回流冷凝器的500ml反應(yīng)器中加入戊醇41g、氧化鉬0.05g、磷酸二鈉0.3g和環(huán)己烯41g（0.5mol），加熱至環(huán)己烯的沸點(diǎn)81oC，經(jīng)12min添加30%過氧化氫的水溶液5.7g（0.05mol），反應(yīng)2h，通過與環(huán)己烯的共沸除去水，反應(yīng)溫度保持在80~90 oC。反應(yīng)產(chǎn)物中殘留0.0142mol過氧化氫，生成0.024mol環(huán)氧環(huán)己烯，過氧化氫的轉(zhuǎn)化率為76%，選擇性為63%。

5.制法：

2-氯環(huán)己醇（3）：于反應(yīng)瓶中加入500mL水，25g氯化汞，溶解后加入800g冰水。另將190g氫氧化鈉溶于500mL水中，冷卻后與上面的混合物混合，冰鹽浴冷卻下通入氯氣，直至汞化合物的黃色恰巧消失為止。攪拌下慢慢加入1600mL冷硝酸（1.5mol/L）,得次氯酸溶液。取一定體積的次氯酸溶液加入到用鹽酸酸化的碘化鉀溶液中，用標(biāo)準(zhǔn)的硫代硫酸鈉溶液滴定，計算次氯酸溶液的濃度。一般在3.5%～4%之間。于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入環(huán)己烯（2）123g(1.5mol)，冰水浴冷卻，劇烈攪拌下加入計算量的1/4體積的次氯酸溶液，保持反應(yīng)溫度在15～20℃之間。攪拌片刻后取出1mL反應(yīng)液，加入到用鹽酸酸化的碘化鉀溶液中不產(chǎn)生黃色時，再加入次氯酸溶液，如此反復(fù)，直至反應(yīng)完全。將反應(yīng)液用食鹽飽和，而后堿進(jìn)行水蒸氣蒸餾，直至無油狀物。餾出物用實(shí)驗(yàn)飽和，分出油層，水層以乙醚提取，合并油層與提取液，無水硫酸鈉干燥，水浴蒸出乙醚。而后減壓蒸餾，收集88～90℃/2.67kPa的餾分，得2-氯環(huán)己醇（3）145g，收率72%。1,2-環(huán)氧環(huán)己烷（1）：于裝有攪拌器的反應(yīng)瓶中，加入200mL水，氫氧化鈉35g（0.88mol），攪拌溶解。冷后加入2-氯環(huán)己醇（3）115g（0.86mol），劇烈攪拌1h。分出油層，用高效分餾柱分餾，收集100～129℃、129～134℃和134～175℃的餾分。100～129℃的餾分主要為1,2-環(huán)氧環(huán)己烷和少量的水。分去水后重新分餾，收集129～134℃的餾分。共得1,2-環(huán)氧環(huán)己烷（1）58g，收率70%。[1]

1.性狀：無色至淡黃色液體

2.沸點(diǎn)（oC）：129

3.相對密度：0.966

4.凝固點(diǎn)（oC）：27.2

5.溶解性：不溶于水，可溶于醇、丙酮、乙醚。

是合成農(nóng)藥殺螨劑克螨特【2-（4-叔丁基苯氧基）環(huán)己基-丙-2-炔基亞硫酸酯】的中間體，克螨特乳油的主要原料，也可以用于合成表面活性劑，橡膠助劑反-1,2-環(huán)己二醇、反-2-氨基環(huán)己醇等。

CAS號：286-20-4

MDL號：MFCD00005162

EINECS號：206-007-7

RTECS號：RN7175000

BRN號：383568

PubChem號：24892306

R10:Flammable. 易燃。

R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有害。

R34:Causes burns. 引起灼傷。

S16:Keep away from sources of ignition. 遠(yuǎn)離火源。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)　若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。

1、 摩爾折射率：27.32

2、 摩爾體積（m3/mol）：96.2

3、 等張比容（90.2K）：233.5

4、 表面張力（dyne/cm）：34.6

5、 介電常數(shù)（F/m）：無可用

6、 極化率（10-24cm3）：10.83