基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)書籍介紹

本書是普通高等教育"十五"國家級規(guī)劃教材，也是高等教育百門精品課程教材建設(shè)計劃的精品項目研究成果。本書是在1993年出版的《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》(第二版)的基礎(chǔ)上修訂而成的。與第二版相比，在內(nèi)容和章節(jié)上有較大的變動。全書分為基礎(chǔ)和專章兩部分。在體系上，將采用按官能團(tuán)分章、按基本反應(yīng)機(jī)理分章和專章描述相結(jié)合的編排方式。在內(nèi)容上，命名、四大光譜將分別單獨(dú)設(shè)章，立體化學(xué)將包括構(gòu)象和構(gòu)型兩部分，脂肪族親核取代反應(yīng)和β-消除反應(yīng)合并為一章，醇醛縮合和酯縮合并為一章。以便更加強(qiáng)調(diào)知識的完整性和連貫性;更加合理處理個性和共性的關(guān)系和更加注意各知識點(diǎn)之間的關(guān)聯(lián)。專章部分將介紹有機(jī)化學(xué)和相關(guān)學(xué)科發(fā)展的新成就。每章末附有本章的指導(dǎo)提綱和中英文對照詞匯等。本書可作為綜合性大學(xué)化學(xué)專業(yè)的教材，也可供其他院校有關(guān)專業(yè)和對有機(jī)化學(xué)有興趣的讀者選用。

《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)(第3版)(上冊)》第一版1987年榮獲國家級優(yōu)秀教材獎

第二版1997年榮獲國家教委科技進(jìn)步二等獎

邢其毅(Qiyi Xing; Q.Y.Xing 1911 - 2002)有機(jī)化學(xué)家和教育家。原籍貴州貴陽，生于天津。1933年畢業(yè)于輔仁大學(xué)化學(xué)系。1936年獲美國伊利諾大學(xué)博士學(xué)位。隨后去德國H.Wieland教授實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行博士后研究，完成蘆竹堿的結(jié)構(gòu)和合成?；貒笤谥醒胙芯吭呵f長恭教授領(lǐng)導(dǎo)下進(jìn)行生物堿工作?？谷諔?zhàn)爭期間，在艱苦條件下完成一簡便測定不飽和脂肪酸的方法和云南抗瘧植物的研究?？谷談倮笕伪本┐髮W(xué)教授，繼續(xù)研究生物堿及有機(jī)反應(yīng)，提出用于工業(yè)上生產(chǎn)氯霉素新合成法、參加領(lǐng)導(dǎo)牛胰島素全合成工作。在國內(nèi)首次進(jìn)行花果香氣的研究。曾任全國政協(xié)委員、中國化學(xué)會理事。1946年后，任北京大學(xué)化學(xué)系和農(nóng)化系教授，兼任北平研究院化學(xué)研究所研究員。長期擔(dān)任北京大學(xué)化學(xué)系有機(jī)化學(xué)教研室主任。曾任第六、七屆全國政協(xié)委員。1980年當(dāng)選為中國科學(xué)院院士(學(xué)部委員)。

第1章 緒論

1.1 有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的特性

1.2 結(jié)構(gòu)概念和結(jié)構(gòu)理論

1.2.1 KekuleA(凱庫勒)及CouperA(古柏爾)的兩個重要基本規(guī)則(1857)

1.2.2 BufferevA(布特列洛夫，l861)的化學(xué)結(jié)構(gòu)理論

1.3 化學(xué)鍵

1.3.1 原子軌道

1.3.2 原子的電子構(gòu)型

1.3.3 化學(xué)鍵

1.3.4 價鍵理論

1.3.5 分子軌道理論

1.3.6 共價鍵的極性分子的偶極矩

1.3.7 共價鍵的鍵長鍵角鍵能

1.4 酸堿的概念

1.4.1 酸堿的電離理論

1.4.2 酸堿的溶劑理論

1.4.3 酸堿的質(zhì)子理論

1.4.4 酸堿的電子理論

1.4.5 軟硬酸堿概念

復(fù)習(xí)本章 的指導(dǎo)提綱

英漢對照詞匯

第2章 有機(jī)化合物的分類表示方式命名

2.1 有機(jī)化舍物的分類

2.2 有機(jī)化合物的表示方式

2.2.1 有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方式

2.2.2 有機(jī)化合物立體結(jié)構(gòu)的表示方式

2.3 有機(jī)化舍物的同分異構(gòu)體

有機(jī)化合物的命名

2.4 烷烴的命名

2.4.1 鏈烷烴的命名

2.4.2 單環(huán)烷烴的命名

2.4.3 橋環(huán)烷烴的命名

2.4.4 螺環(huán)烷烴的命名

2.5 烯烴和炔烴的命名

2.5.1 烯基、亞基和炔基的命名

2.5.2 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名

2.5.3 烯烴和炔烴的其它命名法

2.6 芳香烴的命名

2.6.1 含苯基的單環(huán)芳烴的命名

2.6.2 多環(huán)芳烴的命名

2.6.3 非苯芳烴

2.7 烴衍生物的系統(tǒng)命名

2.7.1 常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱

2.7.2 單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名

2.7.3 含多個相同官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)

2.7.4 含多種官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名

2.7.5 環(huán)氧化合物和冠醚的命名

2.8 烴衍生物的普通命名法

2.8.1 鹵代烷的普通命名法

2.8.2 醇的普通命名法

2.8.3 醚的普通命名法-

2.8.4 醛和酮的普通命名法

2.8.5 羧酸的普通命名法

2.8.6 羧酸衍生物的普通命名法

2.8.7 胺的普通命名法

復(fù)習(xí)本章 的指導(dǎo)提綱

英漢對照詞匯

第3章 立體化學(xué)

3.1 軌道的雜化和碳原子價鍵的方向性

3.1.1 甲烷sp3雜化o鍵

3.1.2 乙烯sp2雜化x鍵

3.1.3 乙炔sp雜化正交的x鍵

構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體

3.2 鏈烷烴的構(gòu)象

3.2.1 乙烷的構(gòu)象

3.2.2 丙烷的構(gòu)象

3.2.3 正丁烷的構(gòu)象構(gòu)象分布

3.2.4 其它鏈烷烴的構(gòu)象

3.2.5 乙烷衍生物的構(gòu)象分布

3.3 環(huán)烷烴的構(gòu)象

3.3.1 Baeyer張力學(xué)說

3.3.2 環(huán)丙烷的構(gòu)象

3.3.3 環(huán)丁烷的構(gòu)象

3.3.4 環(huán)戊烷的構(gòu)象

3.3.5 環(huán)己烷的構(gòu)象

3.3.6 取代環(huán)己烷的構(gòu)象

3.3.7 十氫化萘的構(gòu)象

3.3.8 中環(huán)化合物的構(gòu)象

旋光異構(gòu)體

3.4 旋光性

3.4.1 平面偏振光

3.4.2 旋光儀旋光物質(zhì)旋光度

3.4.3 比旋光度分子比旋光度

3.5 手性和分子結(jié)構(gòu)的對稱因素

3.5.1 手性手性分子

3.5.2 判別手性分子的依據(jù)

3.6 含手性中心的手性分子

3.6.1 手性中心和手性碳原子

3.6.2 含一個手性碳原子的化合物

3.6.3 含兩個或多個手性碳原子的化合物

3.6.4 含兩個或多個相同(相像)手性碳原子的化合物

3.6.5 含手性碳原子的單環(huán)化合物

3.6.6 含有其它不對稱原子的光活性分子

3.7 含手性軸的旋光異構(gòu)體

3.7.1 丙二烯型的旋光異構(gòu)體

3.7.2 聯(lián)苯型的旋光異構(gòu)體

3.8 含手性面的旋光異構(gòu)體

3.9 消旋、拆分和不對稱合成

3.9.1 外消旋化?

3.9.2 差向異構(gòu)化

3.9.3 外消旋體的拆分

3.9.4 不對稱合成法

復(fù)習(xí)本章 的指導(dǎo)提綱

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第4章 烷烴自由基取代反應(yīng)

4.1 烷烴的分類

4.2 烷烴、環(huán)烷烴的物理性質(zhì)

烷烴的反應(yīng)

4.3 預(yù)備知識

4.3.1 有機(jī)反應(yīng)及分類

4.3.2 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理

4.3.3 有機(jī)反應(yīng)中的熱力學(xué)與動力學(xué)

4.4 烷烴的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)性分析

4.5 自由基反應(yīng)

4.5.1 碳自由基的定義和結(jié)構(gòu)

4.5.2 鍵解離能和碳自由基的穩(wěn)定性

4.5.3 自由基反應(yīng)的共性

4.6 烷烴的鹵化

4.6.1 甲烷的氯化

4.6.2 甲烷的鹵化

4.6.3 高級烷烴的鹵化

4.7 烷烴的熱裂

4.8 烷烴的氧化

4.8.1 自動氧化

4.8.2 燃燒

4.9 烷烴的硝化

4.1 0烷烴的磺化及氯磺化

4.1 1小環(huán)烷烴的開環(huán)反應(yīng)

烷烴的制備

4.1 2烷烴的來源

復(fù)習(xí)本章 的指導(dǎo)提綱

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第5章 紫外光譜紅外光譜核磁

共振和質(zhì)譜

(一)紫外光譜

5.1 紫外光譜的基本原理

5.1.1 紫外光譜的產(chǎn)生

5.1.2 電子躍遷的類型

5.2 紫外光譜圖

5.3 各類化合物的電子躍遷

5.3.1 飽和有機(jī)化合物的電子躍遷

5.3.2 不飽和脂肪族化合物的電子躍遷

5.3.3 芳香族化合物的電子躍遷

5.4 影響紫外光譜的因素

5.4.1 生色基和助色基

5.4.2 紅移現(xiàn)象與藍(lán)(紫)移現(xiàn)象

5.4.3 增色效應(yīng)和減色效應(yīng)

5.5 與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系

(二)紅外光譜

5.6 紅外光譜的基本原理

5.6.1 紅外光譜的產(chǎn)生

5.6.2 分子的振動形式和紅外吸收頻率

5.6.3 振動自由度和紅外吸收峰

5.6.4 紅外光譜儀及測定方法

5.7 紅外光譜圖

5.7.1 紅外光譜圖的組成

5.7.2 官能團(tuán)區(qū)和指紋區(qū)

5.8 重要官能團(tuán)的紅外特征吸收

5.8.1 烷烴紅外光譜的特征

5.8.2 烯烴紅外光譜的特征

5.8.3 炔烴紅外光譜的特征

5.8.4 芳烴紅外光譜的特征

5.8.5 鹵代烴紅外光譜的特征

5.8.6 醇、酚、醚紅外光譜的特征

5.8.7 醛、酮紅外光譜的特征

5.8.8 羧酸紅外光譜的特征

5.8.9 羧酸衍生物、腈紅外光譜的特征

5.8.1 0胺紅外光譜的特征

5.9 影響化學(xué)鍵和基團(tuán)特征頻率的因素

(三)核磁共振

5.1 0核磁共振的基本原理

5.1 0.1 原子核的自旋

5.1 0.2 核磁共振現(xiàn)象

5.1 0.3 H的核磁共振飽和與弛豫

5.1 0.4 C的核磁共振豐度和靈敏度

5.1 0.5 核磁共振儀

氫譜

5.1 1化學(xué)位移

5.1 1.1 化學(xué)位移

5.1 1.2 屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移的起因

5.1 1.3 化學(xué)位移的表示

5.1 1.4 影響化學(xué)位移的因素

5.1 2特征質(zhì)子的化學(xué)位移

5.1 2.1 烷烴

5.1 2.2 烯烴

5.1 2.3 炔烴

5.1 2.4 芳烴

5.1 2.5 鹵代烴

5.1 2.6 醇酚醚羧酸胺

5.1 2.7 羧酸衍生物

5.1 3偶合常數(shù)

5.1 3.1 自旋偶合和自旋裂分

5.1 3.2 自旋偶合的起因

5.1 3.3 偶合常數(shù)

5.1 3.4 化學(xué)等價、磁等價、磁不等價性

5.1 3.5 偶合裂分的規(guī)律

5.1 4醇的核磁共振

5.1 5積分曲線和峰面積

5.1 6H-NMR圖譜的剖析

碳譜

5.1 7C-NMR譜的去偶處理

5.1 8C的化學(xué)位移

5.1 9C-NMR譜的偶合常數(shù)

5.2 0C-NMR譜的特點(diǎn)

5.2 lNMR譜提供的結(jié)構(gòu)信息

(四)質(zhì)譜

5.2 2質(zhì)譜分析的基本原理和質(zhì)譜儀

5.2 3質(zhì)譜圖的表示

5.2 4離子的主要類型、形成及其應(yīng)用

5.2 4.1 分子離子

5.2 4.2 同位素離子

5.2 4.3 碎片離子和重排離子

5.2 4.4 亞穩(wěn)離子

5.2 4.5 多電荷離子

5.2 5影響離子形成的因素

復(fù)習(xí)本章 的指導(dǎo)提綱

英漢對照詞匯

第6章 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)消除反應(yīng)

脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)

6.1 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)

6.1.1 誘導(dǎo)效應(yīng)

6.1.2 共軛效應(yīng)

6.1.3 超共軛效應(yīng)

6.1.4 場效應(yīng)

6.2 碳正離子

6.3 手性碳原子的構(gòu)型保持和構(gòu)型翻轉(zhuǎn)Walden轉(zhuǎn)換

6.4 飽和碳原子上親核取代反應(yīng)的概述

6.5 親核取代反應(yīng)的速率

6.6 親核取代反應(yīng)的機(jī)理

6.6.1 SN2反應(yīng)的定義、機(jī)理和反應(yīng)勢能圖

6.6.2 成環(huán)的SN2反應(yīng)

6.6.3 SNl反應(yīng)的定義、機(jī)理和反應(yīng)勢能圖

6.6.4 溶劑解反應(yīng)

6.6.5 Winstein離子對機(jī)理

6.7 影響親核取代反應(yīng)的因素

6.7.1 烷基結(jié)構(gòu)的影響

6.7.2 離去基團(tuán)的影響

6.7.3 試劑親核性的影響

6.7.4 溶劑的影響

β-消除反應(yīng)

6.8 消除反應(yīng)的分類

6.9 E2反應(yīng)

6.9.1 鹵代烴失鹵化氫E2反應(yīng)

6.9.2 E2反應(yīng)和SN2反應(yīng)的并存與競爭

6.1 0E1反應(yīng)

6.1 0.1 鹵代烴失鹵化氫El反應(yīng)

6.1 0.2 El反應(yīng)和sNl反應(yīng)的并存與競爭

6.1 0.3 醇的失水E1反應(yīng)

6.1 1鄰二鹵代烷失鹵素E1cb反應(yīng)

復(fù)習(xí)本章 的指導(dǎo)提綱

英漢對照詞匯

第7章 鹵代烴有機(jī)金屬化合物

7.1 鹵代烴的分類

7.2 鹵代烴的結(jié)構(gòu)

7.2.1 鹵代烷中碳鹵鍵的特點(diǎn)

7.2.2 鹵代烷的構(gòu)象

7.3 鹵代烷的物理性質(zhì)

鹵代烴的反應(yīng)

7.4 親核取代反應(yīng)

7.5 消除反應(yīng)

7.6 親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的共存與競爭

7.7 鹵代烷的還原

7.8 鹵仿的分解反應(yīng)

7.9 鹵代烴與金屬的反應(yīng)

7.9.1 有機(jī)金屬化合物的命名

7.9.2 有機(jī)金屬化合物的結(jié)構(gòu)

7.9.3 有機(jī)金屬化合物的物理性質(zhì)

7.9.4 格氏試劑和有機(jī)鋰試劑的制備及性質(zhì)

鹵代烴的制備

7.1 0一元鹵代烷的制備

7.1 1多鹵代烷的制法

7.1 2鹵代烷的工業(yè)生產(chǎn)

7.1 3氟代烷的制法

復(fù)習(xí)本章 的指導(dǎo)提綱

英漢對照詞匯

第8章 烯烴親電加成自由基加成共軛加成

8.1 烯烴的分類

8.2 烯烴的結(jié)構(gòu)特征

8.2.1 單烯烴的結(jié)構(gòu)特征

8.2.2 共軛雙烯的結(jié)構(gòu)特征

8.3 烯烴的物理性質(zhì)

8.3.1 單烯烴的物理性質(zhì)

8.3.2 共軛烯烴物理性質(zhì)的特點(diǎn)

烯烴的反應(yīng)

8.4 烯烴的親電加成

8.4.1 加成反應(yīng)的定義和分類

8.4.2 烯烴與鹵素的加成

8.4.3 烯烴與氫鹵酸的加成碳正離子中間體機(jī)理

8.4.4 烯烴與硫酸、水、有機(jī)酸、醇和酚的反應(yīng)

8.4.5 烯烴與次鹵酸的加成

8.5 烯烴的自由基加成反應(yīng)

8.6 烯烴的氧化

8.6.1 烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)

第9章 炔烴

9.1炔烴的結(jié)構(gòu)

9.2炔烴的物理性質(zhì)

9.3末端炔烴的特性

9.3.1酸性

9.3.2末端炔烴的鹵化

9.3.3末端炔烴于醛、酮的反應(yīng)

9.4炔烴的還原

9.4.1催化加氫

第10章 醇和醚

第11章 苯和芳香烴芳香親電取代

第12章 醛和酮親核加成共軛加成

第13章 羧酸

《基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)2:有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》可作為高等院校化學(xué)、化工、輕工、食品、生物、環(huán)境、制藥、材料等專業(yè)本科生有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材，也可供相關(guān)專業(yè)研究生、從事相關(guān)行業(yè)的技術(shù)人員參考。

有機(jī)化學(xué)工業(yè)是利用有機(jī)合成方法生產(chǎn)有機(jī)化工產(chǎn)品的工業(yè)，是化學(xué)工業(yè)的重要組成部分，是國民經(jīng)濟(jì)的基礎(chǔ)工業(yè)。

按產(chǎn)品的性能在有機(jī)化學(xué)工業(yè)及國民經(jīng)濟(jì)中所起的作用，大體可分為以下三大門類：

1.基本有機(jī)化學(xué)工業(yè)

基本有機(jī)化學(xué)工業(yè)是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基礎(chǔ)，是生產(chǎn)有機(jī)化工原料和重要有機(jī)產(chǎn)品的工業(yè)

，它的任務(wù)是:利用自然界中大量存在的煤、石油、天然氣及生物質(zhì)等資源，通過各種化學(xué)加工方法，制成一系列重要的基本有機(jī)化工產(chǎn)品，如乙烯、丙烯、丁二烯、醇、醛、酮、羧酸及其衍生物、鹵代物、環(huán)氧化合物及有機(jī)含氮化合物等。這些產(chǎn)品有些具有獨(dú)立用途，如作溶劑、萃取劑、抗凍劑等;但更大量地主要是用作其他有機(jī)化工產(chǎn)品生產(chǎn)的基礎(chǔ)原料，經(jīng)過進(jìn)一步加工制成更為廣泛的有機(jī)化工產(chǎn)品，如高分子合成材料、合成洗滌劑、表面活性劑、水質(zhì)穩(wěn)定劑、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、涂料、增塑劑、阻燃劑等。

2.精細(xì)有機(jī)化學(xué)工業(yè)

精細(xì)有機(jī)化學(xué)工業(yè)是指利用基本有機(jī)化工產(chǎn)品作為原料，經(jīng)深度精細(xì)加工，生產(chǎn)具有功能性和最終使用性的有機(jī)化合物產(chǎn)品的工業(yè)。精細(xì)有機(jī)化學(xué)工業(yè)包括:表面活性劑、水質(zhì)穩(wěn)定劑、專用助劑、添加劑、膠黏劑、合成藥物、染料、香料、農(nóng)藥等行業(yè)。精細(xì)有機(jī)化學(xué)工業(yè)產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)復(fù)雜、品種繁多，但生產(chǎn)規(guī)模不大(相對基本有機(jī)化工的產(chǎn)品而言)、生產(chǎn)過程步驟多，對產(chǎn)品純度和質(zhì)量的要求高。

3.高分子化學(xué)工業(yè)

高分子化學(xué)工業(yè)是指利用基本有機(jī)化學(xué)工業(yè)產(chǎn)品，經(jīng)過進(jìn)一步化學(xué)加工，生產(chǎn)相對分子質(zhì)量很大的有機(jī)聚合物的工業(yè)。高分子化學(xué)工業(yè)的主要產(chǎn)品為三大合成材料，即合成樹脂及塑料、合成橡膠和合成纖維。

基本有機(jī)化學(xué)工業(yè)在整個有機(jī)化學(xué)工業(yè)中的地位以及它們的相互關(guān)系，可以用一個形象的比喻來說明:天然氣、石油和煤等天然資源好比肥沃的土壤，有機(jī)化學(xué)工業(yè)好比一棵果樹，基本有機(jī)化學(xué)工業(yè)的產(chǎn)品好比根莖和主干，高分子化學(xué)工業(yè)、精細(xì)有機(jī)化學(xué)工業(yè)等各類有機(jī)化學(xué)工業(yè)的產(chǎn)品好比是枝葉和果實(shí)。要使枝葉茂盛、果實(shí)豐碩，必須使根基深固、主干茁壯。所以世界各國都在大力發(fā)展基本有機(jī)化學(xué)工業(yè)。

第1篇 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識1

1.1 實(shí)驗(yàn)室安全1

1.1.1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的基本規(guī)則1

1.1.2 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室事故的預(yù)防與急救常識1

1.1.3 化學(xué)藥品的毒性及化學(xué)廢棄物的排放4

1.2 實(shí)驗(yàn)室常用儀器和設(shè)備4

1.2.1 玻璃儀器的洗滌和干燥4

1.2.2 常用電器設(shè)備7

1.2.3 常用反應(yīng)裝置9

1.3 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、實(shí)驗(yàn)記錄和實(shí)驗(yàn)報告11

1.3.1 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)12

1.3.2 實(shí)驗(yàn)記錄12

1.3.3 實(shí)驗(yàn)報告12

1.4 化學(xué)化工手冊和文獻(xiàn)查閱15

1.4.1 工具書和手冊15

1.4.2 化學(xué)期刊和化學(xué)文摘16

1.4.3 Internet化學(xué)化工資源18

第2篇 基本操作技術(shù)19

2.1 萃取19

2.1.1 液-液萃取19

2.1.2 液-固萃取20

2.2 干燥21

2.2.1 液體有機(jī)化合物的干燥21

2.2.2 固體有機(jī)化合物的干燥23

2.3 固體有機(jī)化合物的分離與純化23

2.3.1 過濾23

2.3.2 重結(jié)晶25

2.3.3 升華28

2.4 液體有機(jī)化合物的分離與純化29

2.4.1 蒸餾29

2.4.2 分餾32

2.4.3 水蒸氣蒸餾33

2.4.4 減壓蒸餾35

2.5 無水無氧操作技術(shù)38

2.6 色譜技術(shù)39

2.6.1 紙色譜法39

2.6.2 薄層色譜法40

2.6.3 柱色譜法42

2.6.4 氣相色譜法43

2.6.5 高效液相色譜法44

2.7 有機(jī)化合物的物理常數(shù)測定44

2.7.1 熔點(diǎn)的測定44

2.7.2 沸點(diǎn)的測定47

2.7.3 折射率的測定47

2.7.4 旋光度的測定49

2.8 結(jié)構(gòu)表征的波譜技術(shù)51

2.8.1 紅外光譜51

2.8.2 核磁共振譜52

第3篇 基礎(chǔ)合成實(shí)驗(yàn)54

3.1 分子模型設(shè)計54

3.1.1 構(gòu)建構(gòu)造異構(gòu)體模型55

3.1.2 構(gòu)建立體異構(gòu)體模型56

3.2 自由基取代反應(yīng)57

3.2.1 環(huán)己烷的氯代反應(yīng)58

3.2.2 各級H原子在溴代反應(yīng)中的相對活性59

3.3 親電加成反應(yīng)61

3.3.1 1,2-二溴乙烷的制備61

3.3.2 1,2,3-三溴丙烷的制備63

3.4 親電取代反應(yīng)64

3.4.1 對二叔丁基苯的制備65

3.4.2 苯乙酮的制備66

3.5 親核取代反應(yīng)68

3.5.1 叔丁基氯水解反應(yīng)速率的測定69

3.5.2 2-甲基-2-氯丙烷的制備70

3.5.3 正丁醚的制備71

3.5.4 β-萘乙醚的制備73

3.6 消除反應(yīng)74

3.6.1 環(huán)己烯的制備75

3.6.2 2-甲基-2-丁烯和2-甲基-1-丁烯的制備76

3.7 格氏反應(yīng)77

3.7.1 三苯甲醇的制備78

3.7.2 2-甲基-2-丁醇的制備80

3.8 酯化反應(yīng)82

3.8.1 乙酸乙酯的制備82

3.8.2 苯甲酸乙酯的制備84

3.9 縮合反應(yīng)85

3.9.1 肉桂酸的制備87

3.9.2 乙酰乙酸乙酯的制備88

3.9.3 安息香的輔酶法合成90

3.10 狄爾斯-阿爾德反應(yīng)92

3.10.1 蒽與馬來酸酐的環(huán)加成92

3.10.2 環(huán)戊二烯與對苯醌的環(huán)加成93

3.11 氧化反應(yīng)93

3.11.1 環(huán)己酮的制備94

3.11.2 己二酸的制備96

3.12 還原反應(yīng)98

3.12.1 1-苯乙醇的制備98

3.13 康尼查羅反應(yīng)99

3.13.1 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備99

3.13.2 苯甲醇和苯甲酸的制備101

3.14 重氮化反應(yīng)102

3.14.1 甲基橙的制備103

3.14.2 對氯甲苯的制備105

3.15 雜環(huán)化合物的合成107

3.15.1 8-羥基喹啉的制備108

3.15.2 2-氨基噻唑的制備109

3.16 外消旋體的合成與拆分111

3.16.1 (±)-α-苯乙胺的合成112

3.16.2 (±)-α-苯乙胺的拆分113

3.17 天然產(chǎn)物的分離技術(shù)114

3.17.1 酶解-水蒸氣蒸餾法提取沙姜精油115

3.17.2 溶劑法從黑胡椒中提取胡椒堿116

3.17.3 從毛發(fā)中提取胱氨酸117

第4篇 現(xiàn)代合成實(shí)驗(yàn)技術(shù)119

4.1 相轉(zhuǎn)移催化在有機(jī)合成中的應(yīng)用119

4.1.1 鄰甲氧基苯酚相轉(zhuǎn)移催化制備香蘭素120

4.1.2 相轉(zhuǎn)移催化制備二茂鐵121

4.2 光化學(xué)反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用123

4.2.1 苯頻哪醇的光化學(xué)制備124

4.2.2 馬來酸酐光化二聚制備1,2,3,4-四羧酸甲酯環(huán)丁烷126

4.3 薄層色譜技術(shù)在監(jiān)測有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程和分離技術(shù)中的應(yīng)用127

4.3.1 二苯基乙二酮的制備--薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)的進(jìn)程128

4.4 電化學(xué)有機(jī)合成129

4.4.1 Kolbe電解法合成十二烷131

4.5 微波輻射技術(shù)132

4.5.1 微波輻射合成對氨基苯磺酸132

4.5.2 微波法提取黑胡椒油樹脂及胡椒堿含量的測定133

4.6 不對稱催化技術(shù)135

4.6.1 α-乙酰氨基肉桂酸的不對稱常壓氫化反應(yīng)137

4.7 組合化學(xué)在藥物合成中的應(yīng)用138

第5篇 綜合與探究性實(shí)驗(yàn)140

5.1 解熱鎮(zhèn)痛藥片APC各組分的合成與分離鑒定140

5.1.1 阿司匹林的合成140

5.1.2 非那西汀的合成142

5.1.3 從茶葉中提取咖啡因143

5.1.4 薄層色譜法對APC各組分的分離鑒定145

5.2 磺胺藥物的合成及抗菌試驗(yàn)147

5.2.1 硝基苯的制備148

5.2.2 苯胺的制備149

5.2.3 乙酰苯胺的制備151

5.2.4 對乙酰氨基苯磺酰氯的制備153

5.2.5 對氨基苯磺酰胺的制備155

5.2.6 磺胺吡啶的制備157

5.2.7 磺胺噻唑的制備159

5.2.8 磺胺藥物的抗菌試驗(yàn)161

5.3 避蚊劑N,N-二乙基間甲苯甲酰胺的合成162

5.4 在水相中進(jìn)行的類似格氏反應(yīng)研究165

5.5 番茄醬中番茄紅素和β-胡蘿卜素的提取及分析測定166

第6篇 有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定171

6.1 烯烴、炔烴的鑒定171

6.2 芳烴的鑒定171

6.3 鹵代烴的鑒定172

6.4 醇的鑒定172

6.5 酚的鑒定172

6.6 醛和酮的鑒定173

6.7 羧酸及其衍生物的鑒定173

6.8 胺的鑒定174

6.9 糖類的鑒定174

6.10 蛋白質(zhì)的鑒定175

附錄176

附錄1常用元素的相對原子質(zhì)量(1997年)176

附錄2常用有機(jī)溶劑的純化176

附錄3常用試劑的配制180

附錄4制備實(shí)驗(yàn)中基本操作一覽表182

附錄5有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)和手冊中常見的英文縮寫184

主要參考書目186