在 Michael 反應(yīng)中，碳負(fù)離子通常是指那些具有雜原子π共軛穩(wěn)定的碳負(fù)離子。它的產(chǎn)生通常用堿催化來實現(xiàn)。用的催化劑有烷氧化物(如醇鈉)、堿性胺(如叔胺)、金屬氫化物(如 NaH)和胺基鋰(如二異丙胺鋰 LDA)等。只含有一個羰基 、酯基或氰基的化合物，其活潑亞甲基的酸性不夠強(qiáng)，需要較強(qiáng)的堿才能使其產(chǎn)生碳負(fù)離子或烯醇負(fù)離子。如圖1：

被一個硝基或兩個羰基 、酯基 、氰基等活化的亞甲基其酸性較強(qiáng)(通常比一般的脂肪醇的酸性 強(qiáng))，用金屬烷氧化物 、金屬氫氧化物或胺處理就可生成烯醇負(fù)離子。

邁克爾加成反應(yīng)造價信息

市場價 信息價 詢價
材料名稱 規(guī)格/型號 市場價
（除稅）		 工程建議價
（除稅）		 行情 品牌 單位 稅率 供應(yīng)商 報價日期
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材料名稱 規(guī)格/型號 除稅
信息價		 含稅
信息價		 行情 品牌 單位 稅率 地區(qū)/時間
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材料名稱 規(guī)格/需求量 報價數(shù) 最新報價
（元）		 供應(yīng)商 報價地區(qū) 最新報價時間
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麥克爾（Michael）反應(yīng)是指碳負(fù)離子對 α、β-不飽和醛 、酮 、羧酸 、酯、腈、硝基化合物等的共軛加成反應(yīng)，該反應(yīng)是一類十分重要的有機(jī)反應(yīng)。在有機(jī)合成上用以增長碳鏈，合成帶有各種官能團(tuán)的有機(jī)化合物。為最有價值的有機(jī)合成反應(yīng)之一，是構(gòu)筑碳-碳鍵的最常用方法之一。有時也稱為1，4-加成、共軛加成。是親核試劑對α，β-不飽和羰基化合物發(fā)生的β位碳原子發(fā)生的加成反應(yīng)，在逆合成分析中屬于親核試劑對a3合成子發(fā)生的反應(yīng)。

麥克爾加成在立體化學(xué)上屬于區(qū)域選擇性反應(yīng)。親核試劑2優(yōu)先進(jìn)攻β位的碳原子，生成一個烯醇鹽中間體4，后者在后處理步驟中被質(zhì)子化，生成一個新的飽和的羰基化合物。

以丙二酸酯和 α，β-不飽和羰基化合物的加成為例：

這一堿催化的Michael反應(yīng)的結(jié)果是不飽和共軛體系的C—Cπ鍵被打破，在產(chǎn)物中形成了新的C—Cσ鍵。

邁克爾加成反應(yīng)碳負(fù)離子常見問題

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與Michael加成相競爭的加成是1，2-加成，通過選擇適當(dāng)?shù)膶嶒灄l件和反應(yīng)物可以使 1，2-加成的競爭趨于最小 。下列因素有利于 Michael 加成：

① 增大碳負(fù)離子和羰基周圍的立體阻礙；

② 使用極性溶劑如 HMPA ；

③ 更穩(wěn)定的碳負(fù)離子 ；

④ 較高的溫度 ；

⑤ 較長的反應(yīng)時間。

在反應(yīng)中，1，2-加成產(chǎn)物為動力學(xué)控制產(chǎn)物，上述因素均能促使形成的1，2-加成產(chǎn)物和初始原料達(dá)成平衡，最終轉(zhuǎn)化為更穩(wěn)定的共軛加成產(chǎn)物 。

Michael反應(yīng)最直接的應(yīng)用就是增長碳鏈，合成含有多個官能團(tuán)的化合物，這些化合物均具有進(jìn)一步反應(yīng)的能力，生成各種類型的有機(jī)化合物。

α、β-不飽和醛、酮是最有效和最有用的 Michael 受體，由羰基穩(wěn)定的碳負(fù)離子（烯醇負(fù)離子）與之共軛加成生成 1，5-二羰基化合物，后者在堿性條件下發(fā)生分子內(nèi)羥醛縮合反應(yīng)，失水生成 α、β-不飽和環(huán)酮。這一過程稱為 Robinson 成環(huán)反應(yīng)：

這是制取帶有一個角甲基的氫化萘酮(天然甾族分子的部分結(jié)構(gòu))的首選方法，通過選擇適當(dāng)?shù)娜軇┛梢垣@得高立體選擇性的產(chǎn)物 。

Robinson成環(huán)反應(yīng)的操作通常是將 α、β-不飽和酮慢慢加到活潑亞甲基化合物和催化量的 冷的乙醇鈉溶液中，形成的加成產(chǎn)物緊接著發(fā)生羥醛縮合 。酯或酰胺作為碳負(fù)離子源與 α、β- 不飽和醛 、酮的 Michael反應(yīng)產(chǎn)生 γ-酮酸酯或 γ-酮酰胺。

在有機(jī)合成中利用不同的親核試劑，可以方便的生成碳碳鍵，碳氧鍵，碳氮鍵，碳硫鍵，碳硒鍵，等等。當(dāng)麥克爾加成與羥醛反應(yīng)串聯(lián)起來的時候就產(chǎn)生了有機(jī)合成上著名的“羅賓遜成環(huán)反應(yīng)”。后者最大的用處是用來合成維蘭德-米歇爾酮。這個酮則是類固醇類藥物人工合成的基礎(chǔ)，也是近現(xiàn)代許許多多萜類天然產(chǎn)物人工合成的重要原料。比如可以用來合成抗癌藥物紫杉醇。

2100433B

邁克爾加成反應(yīng)碳負(fù)離子文獻(xiàn)

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1 設(shè) 計 性 實 驗： 微小長度的測量 實驗人（學(xué) 號）：蔣達(dá)飛 關(guān)云飛 任廳廳 劉釗 班 級：2015級物理學(xué)本科班 2 邁克爾遜干涉儀測薄玻璃片厚度 【實驗?zāi)康摹?1．了解邁克爾遜干涉儀的特點，學(xué)會調(diào)整和使用。 2．學(xué)習(xí)用邁克爾遜干涉儀測量單色光波長及薄玻璃片厚度的方法。 【實驗儀器】 邁克爾遜干涉儀， HNL －55700型 H e-Ne激光器、擴(kuò)束鏡，白赤燈，毛玻璃片，光具座，薄玻璃片。 【實驗原理】 邁克爾遜干涉儀工作原理：如圖 10-1所示。在圖中 S為光源， G1是分束板， G1的一面鍍有半反射膜， 使照在上面的光線一半反射另一半透射。 G2是補(bǔ)償板， M 1、M 2為平面反射鏡。 光源 He-Ne激光器 S發(fā)出的光經(jīng)會聚透鏡 L 擴(kuò)束后，射入 G1板，在半反射 面上分成兩束光： 光束 (1)經(jīng) G1板內(nèi)部折向 M 1鏡，經(jīng) M 1反射后返回，再次穿過 G1板，到達(dá)屏

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對烯烴或炔烴的加成，是合成氟代烴最直接的方法。由于F2和HF的使用不便以及反應(yīng)放熱嚴(yán)重，難以控制，限制了其在有機(jī)合成中的應(yīng)用，但在工業(yè)上應(yīng)用較多。

多種氟代試劑都能對烯烴加成，生成鄰二氟代烷烴。

而單氟代烷烴則是通過HF對烯烴的加成制備，反應(yīng)遵循Markovnikov規(guī)則。由于操作和控制不方便，一個替代方法是使用Olah試劑（HF/Pyridine）。

【Olah, G, A; Welch, J,T. J. Org. Chem. 1979, 44, 3872】

Olah試劑對炔烴的加成則生成二氟代烷烴。

【Olah, G, A; Welch, J,T. J. Org. Chem. 1979, 44, 3872】

AcOF，CF3OF，F(xiàn)OClO3，和CsSO 4F 等試劑對烯烴的加成會引入另一個官能團(tuán)，得到鄰位取代的氟化物。

NO2BF4對烯烴加成得到鄰硝基氟化物，引入一個含氮官能團(tuán)。

【Mursakulov, I, G; Talybov, A, H. Chem.Abstr, 1979,90, 38561】

鄰鹵氟化物可以通過不同試劑對烯烴的加成制得，如環(huán)己烯，在不同的條件下生成鄰氯，鄰溴和鄰碘的氟代環(huán)己烷。

aOlah, G, A; Welch, J, T. J. Org. Chem. 1979,44, 3872.

bRozen, S; Brand, M. J. Org. Chem, 1985,50, 3342.

bHeasley, V. L;Gipe, R. K; Martin, J. L. J.Org. Chem. 1983, 48, 3195.

dAlvernhe, G; Laurent, A; Haufe, G. Synthesis.1987, 562.

eSchmidt, H; Mernert, H. Angew. Chem. 1960,72, 493.

1-Bromo-2-fluoro-2-phenylpropane. A magneticallystirred mixture of α-methylstyrene( 7.1 g ,60 mmol), triethylamine trihydrofluorideand (14.7 mL, 90 mmol)and dichloro-methane(60mL)contained in a 250 mL, single-necked, round-bottomedflaskis treated with N-bromosuccinimide( 11.8 g ,66 mmol)at 0°C .After 15 min, the bath is removed, and stirring is continued at roomtemperature for 5 hr. The reaction mixture is poured into ice water (1000 mL),made slightly basic with aqueous 28% ammonia, and extracted with dichloromethane(4 × 150 mL). The combined extracts are washed with 0.1N hydrochloric acid(2 × 150mL)and 5% sodiumhydrogen carbonatesolution (2 × 150 mL)andthen dried over magnesium sulfate. After removal of the solvent by rotary evaporation,the crude product is distilled to give the product: 11.6 g(89%); bp 50 -52°C ( 0.15 mm ), n20D 1.5370

【Haufe, G; Alvernhe, G; Laurent,A. Organic Syntheses. Coll. Vol. 10, 128.】

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批準(zhǔn)號

29773026

項目名稱

沸石分子篩催化親核加成反應(yīng)的研究

項目類別

面上項目

申請代碼

B0202

項目負(fù)責(zé)人

王琪瓏

負(fù)責(zé)人職稱

教授

依托單位

山東大學(xué)

研究期限

1998-01-01 至 2000-12-31

支持經(jīng)費(fèi)

13（萬元）

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較系統(tǒng)地研究了酸性沸石分子篩催化的克惱溫格縮合反應(yīng)、縮醛化和香豆素化合物的合成反應(yīng)。具有高硅鋁比、強(qiáng)酸性和強(qiáng)疏水性的HY、HM等較大孔徑的沸石是克惱溫格反應(yīng)的優(yōu)良催化劑。它們對香豆素類化合物合成以及芳香醛等醛類與二醇縮醛化反應(yīng)具有良好的催化作用。產(chǎn)物收率一般在80%以上。研發(fā)出了上述三類沸石催化反應(yīng)的合適工藝，即選用合適的有機(jī)溶劑回流，同時分去反應(yīng)生成的水或小分子醇類。由于沸石催化劑獨有的空間選擇性和可調(diào)變的酸性及疏水性，三類反應(yīng)對主產(chǎn)物的選擇性均很高。鑒于ⅢⅤ族納米晶具有特殊的性能，我們還開展了此類材料的溶劑熱合成研究并探討其催化有機(jī)合成反應(yīng)的性能，取得了重要進(jìn)展。 2100433B

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