吲哚-3-乙酸生長素介紹

生長素(auxin)是一類含有一個(gè)不飽和芳香族環(huán)和一個(gè)乙酸側(cè)鏈的內(nèi)源激素，英文簡稱IAA，國際通用，是吲哚乙酸(IAA)。1934年，郭葛等確定它為吲哚乙酸，因而習(xí)慣上常把吲哚乙酸作為生長素的同義詞。 生長素在擴(kuò)展的幼嫩葉片和頂端分生組織中合成，通過韌皮部的長距離運(yùn)輸，自上而下地向基部積累。根部也能生產(chǎn)生長素，自下而上運(yùn)輸。植物體內(nèi)的生長素是由色氨酸通過一系列中間產(chǎn)物而形成的。其主要途徑是通過吲哚乙醛。吲哚乙醛可以由色氨酸先氧化脫氨成為吲哚丙酮酸后脫羧而成，也可以由色氨酸先脫羧成為色胺后氧化脫氨而形成。然后吲哚乙醛再氧化成吲哚乙酸。另一條可能的合成途徑是色氨酸通過吲哚乙腈轉(zhuǎn)變?yōu)檫胚嵋宜帷?在植物體內(nèi)吲哚乙酸可與其它物質(zhì)結(jié)合而失去活性，如與天冬氨酸結(jié)合為吲哚乙酰天冬氨酸，與肌醇結(jié)合成吲哚乙酸肌醇，與葡萄糖結(jié)合成葡萄糖苷，與蛋白質(zhì)結(jié)合成吲哚乙酸-蛋白質(zhì)絡(luò)合物等。結(jié)合態(tài)吲哚乙酸?？烧贾参矬w內(nèi)吲哚乙酸的50~90%，可能是生長素在植物組織中的一種儲(chǔ)藏形式，它們經(jīng)水解可以產(chǎn)生游離吲哚乙酸。 植物組織中普遍存在的吲哚乙酸氧化酶可將吲哚乙酸氧化分解。 生長素有多方面的生理效應(yīng)，這與其濃度有關(guān)。低濃度時(shí)可以促進(jìn)生長，高濃度時(shí)則會(huì)抑制生長，甚至使植物死亡，這種抑制作用與其能否誘導(dǎo)乙烯的形成有關(guān)。生長素的生理效應(yīng)表現(xiàn)在兩個(gè)層次上。 在細(xì)胞水平上，生長素可刺激形成層細(xì)胞分裂;刺激枝的細(xì)胞伸長、抑制根細(xì)胞生長;促進(jìn)木質(zhì)部、韌皮部細(xì)胞分化，促進(jìn)插條發(fā)根、調(diào)節(jié)愈傷組織的形態(tài)建成。 在器官和整株水平上，生長素從幼苗到果實(shí)成熟都起作用。生長素控制幼苗中胚軸伸長的可逆性紅光抑制;當(dāng)吲哚乙酸轉(zhuǎn)移至枝條下側(cè)即產(chǎn)生枝條的向地性;當(dāng)吲哚乙酸轉(zhuǎn)移至枝條的背光側(cè)即產(chǎn)生枝條的向光性;吲哚乙酸造成頂端優(yōu)勢(shì);延緩葉片衰老;施于葉片的生長素抑制脫落，而施于離層近軸端的生長素促進(jìn)脫落;生長素促進(jìn)開花，誘導(dǎo)單性果實(shí)的發(fā)育，延遲果實(shí)成熟。有人提出激素受體的概念。激素受體是一個(gè)大分子細(xì)胞組分，能與相應(yīng)的激素特異地結(jié)合，爾后發(fā)動(dòng)一系列反應(yīng)。吲哚乙酸與受體的復(fù)合物有兩方面的效應(yīng):一是作用于膜蛋白，影響介質(zhì)酸化、離子泵運(yùn)輸和緊張度變化，屬于快反應(yīng)(〈10分鐘〉;二是作用于核酸，引起細(xì)胞壁變化和蛋白質(zhì)合成，屬于慢反應(yīng)()10分鐘)。介質(zhì)酸化是細(xì)胞生長的重要條件。吲哚乙酸能活化質(zhì)膜上ATP(腺苷三磷酸)酶，刺激氫離子流出細(xì)胞，降低介質(zhì)pH值，于是有關(guān)的酶被活化，水解細(xì)胞壁的多糖，使細(xì)胞壁軟化而細(xì)胞得以擴(kuò)伸。 施用吲哚乙酸后導(dǎo)致特定信使核糖核酸(mRNA)序列的出現(xiàn)，從而改變了蛋白質(zhì)的合成。吲哚乙酸處理還改變了細(xì)胞壁的彈性，使細(xì)胞的生長得以進(jìn)行。 生長素對(duì)生長的促進(jìn)作用主要是促進(jìn)細(xì)胞的生長，特別是細(xì)胞的伸長，對(duì)細(xì)胞分裂沒有影響。植物感受光刺激的部位是在莖的尖端，但彎曲的部位是在尖端的下面一段，這是因?yàn)榧舛说南旅嬉欢渭?xì)胞正在生長伸長，是對(duì)生長素最敏感的時(shí)期，所以生長素對(duì)其生長的影響最大。趨于衰老的組織生長素是不起作用的。生長素能夠促進(jìn)果實(shí)的發(fā)育和扦插的枝條生根的原因是:生長素能夠改變植物體內(nèi)的營養(yǎng)物質(zhì)分配，在生長素分布較豐富的部分，得到的營養(yǎng)物質(zhì)就多，形成分配中心。生長素能夠誘導(dǎo)無籽番茄的形成就是因?yàn)橛蒙L素處理沒有受粉的番茄花蕾后，番茄花蕾的子房就成了營養(yǎng)物質(zhì)的分配中心，葉片進(jìn)行光合作用制造的養(yǎng)料就源源不斷地運(yùn)到子房中，子房就發(fā)育了。

生長素主要的合成部位是具分生能力的組織，主要是的幼嫩芽、葉和發(fā)育中的種子。生長素在植物體內(nèi)的各器官都有分布，但相對(duì)集中分布在生長旺盛的部位，如胚芽鞘、芽、根頂端的分生組織、形成層、發(fā)育中的種子和果實(shí)等處。 生長素在植物體中運(yùn)輸有三種方式:橫向運(yùn)輸、極性運(yùn)輸、非極性運(yùn)輸。橫向運(yùn)輸(單側(cè)光照引起的胚芽鞘尖端中的生長素背光運(yùn)輸、橫放時(shí)植物根與莖中生長素的近地側(cè)運(yùn)輸)。極性運(yùn)輸(從形態(tài)學(xué)上端運(yùn)輸?shù)叫螒B(tài)學(xué)下端)。非極性運(yùn)輸(在成熟組織中，生長素可以通過韌皮部進(jìn)行非極性運(yùn)輸)。

較低濃度促進(jìn)生長，較高濃度抑制生長。植物不同的器官對(duì)生長素最適濃度的要求是不同的。根的最適濃度約為10E-10mol/L，芽的最適濃度約為10E-8mol/L，莖的最濃度約為10E-5mol/L。在生產(chǎn)上常常用生長素的類似物(如萘乙酸、2，4-D等)來調(diào)節(jié)植物的生長如生產(chǎn)豆芽菜時(shí)就是用適宜莖生長的濃度來處理豆芽，結(jié)果根和芽都受到抑制，而下胚軸發(fā)育成的莖很發(fā)達(dá)。植物莖生長的頂端優(yōu)勢(shì)是由植物對(duì)生長素的運(yùn)輸特點(diǎn)和生長素生理作用的兩重性兩個(gè)因素決定的，植物莖的頂芽是產(chǎn)生生長素最活躍的部位，但頂芽處產(chǎn)生的生長素濃度通過主動(dòng)運(yùn)輸而不斷地運(yùn)到莖中，所以頂芽本身的生長素濃度是不高的，而在幼莖中的濃度則較高，最適宜于莖的生長，對(duì)芽卻有抑制作用。越靠近頂芽的位置生長素濃度越高，對(duì)側(cè)芽的抑制作用就越強(qiáng)，這就是許多高大植物的樹形成寶塔形的原因。但也不是所有的植物都具有強(qiáng)烈的頂端優(yōu)勢(shì)，有些灌木類植物頂芽發(fā)育了一段時(shí)間后就開始退化，甚至萎縮，失去原有的頂端優(yōu)勢(shì)，所以灌木的樹形是不成寶塔形的。由于高濃度的生長素具有抑制植物生長的作用，所以生產(chǎn)上也可用高濃度的生長素的類似物作除草劑，特別是對(duì)雙子葉雜草很有效。

生長素類似物:如NAA、2，4-D。因?yàn)樯L素在植物體內(nèi)存在量很少，且不易保存。為了調(diào)控植物生長，通過化學(xué)合成，人們發(fā)現(xiàn)了生長素類似物，它們具有和生長素類似的效果而且可以進(jìn)行量產(chǎn)，現(xiàn)已廣泛運(yùn)用到農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中。 地球引力對(duì)生長素分布的影響: 莖的背地生長和根的向地生長是由地球的引力引起的，原因是地球引力導(dǎo)致生長素分布的不均勻，在莖的近地側(cè)分布多，背地側(cè)分布少。由于莖的生長素最適濃度很高，莖的近地側(cè)生長素多了一些對(duì)其有促進(jìn)作用，所以近地側(cè)生長快于背地側(cè)，保持莖的向上生長;對(duì)根而言，由于根的生長素最適濃度很低，近地側(cè)多了一些反而對(duì)根細(xì)胞的生長具有抑制作用，所以近地側(cè)生長就比背地側(cè)生長慢，保持根的向地性生長。若沒有引力，根就不一定往下長了。 在失重狀態(tài)對(duì)植物生長的影響: 根的向地生長和莖的背地生長是要有地球引力誘導(dǎo)的，是由于在地球引力的誘導(dǎo)下導(dǎo)致生長素分布不均勻造成的。在太空失重狀態(tài)下，由于失去了重力作用，所以莖的生長也就失去了背地性，根也失去了向地生長的特性。但莖生長的頂端優(yōu)勢(shì)仍然是存在的，生長素的極性運(yùn)輸不受重力影響。

生長素是最早發(fā)現(xiàn)的植物激素。1880年

英國的達(dá)爾文(C.Darwin)在研究植物的向光性時(shí)發(fā)現(xiàn)，對(duì)胚芽鞘單向照光，會(huì)引起胚芽鞘的向光性彎曲。切去胚芽鞘的尖端或用不透明的錫箔小帽罩住胚芽鞘，用單側(cè)光照射不會(huì)發(fā)生向光性彎曲。因此，達(dá)爾文認(rèn)為胚芽鞘在單側(cè)光下產(chǎn)生了一種向下移動(dòng)的物質(zhì)，引起胚芽鞘的背光面和向光面生長快慢不同，使胚芽鞘向光彎曲。 1910年，鮑森·詹森(P.Boysen-Jense)的實(shí)驗(yàn)證明，胚芽鞘尖端產(chǎn)生的影響可以透過瓊脂片傳遞給下部。 1914年，拜爾(A.Paal)的實(shí)驗(yàn)證明，胚芽鞘的彎曲生長，是因?yàn)榧舛水a(chǎn)生的影響在其下部分布不均勻造成的。 1928年荷蘭的溫特(F.W.Went)把切下的燕麥胚芽鞘尖直與瓊膠塊上，經(jīng)過一段時(shí)間 后，移去胚芽鞘尖把這些瓊脂小塊放置在去尖的胚芽鞘的一邊，結(jié)果有瓊膠的一邊生長較快，向相反方向彎曲。這個(gè)實(shí)驗(yàn)證實(shí)了胚芽鞘尖產(chǎn)生的一種物質(zhì)擴(kuò)散到瓊膠中，再放置于胚芽鞘上時(shí)，可向胚芽鞘下部轉(zhuǎn)移，并促進(jìn)下部生長。后來溫特首次分離鞘尖產(chǎn)生的與生長有關(guān)的物質(zhì)，并把這種物質(zhì)命名為生長素。 1931年荷蘭的Kogl等人從人尿中分離出一種化合物，加入到瓊膠中，同樣能誘導(dǎo)胚芽鞘彎曲，該化合物被證明是吲哚乙酸。隨后在1946年，Kogl等人在植物組織中也找到了吲哚乙酸(indoleacetiC acid簡稱IAA)，苯乙酸(PAA)，吲哚丁酸(IBA)等。

由吲哚、甲醛與氰化鉀在150℃，0.9~1MPa下反應(yīng)生成3-吲哚乙腈，再在氫氧化鉀作用下水解生成。 或由吲哚與羥基乙酸反應(yīng)而得。在3L不銹鋼高壓釜中，加入270g(4.1mol)85%在氫氧化鉀，351g(3mol)吲哚，然后慢慢地加入360g(3.3mol)70%的羥基乙酸水溶液。密閉加熱至250℃，攪拌18h。冷卻至50℃以下，加入500ml水，再在100℃攪拌30min以溶解吲哚3-乙酸鉀。冷卻至25℃，將高壓釜物料倒入水中，加水至總體積為3L。用500ml乙醚萃取，分取水層，在20-30℃加鹽酸酸化，析出吲哚-3-乙酸沉淀。過濾，冷水洗滌，避光干燥，得產(chǎn)品455-490g。

中文別名:3-吲哚乙酸; 吲哚-3-乙酸; 吲哚-3-乙酸(IUPAC); 3-吲哚乙酸; β-吲哚乙酸; 2-(3-吲哚基)乙酸; IH-Indole-3-acetic acid

英文別名:Heteroauxin; indol-3-ylacetic acid; Indole-3-acetic acid IAA; Indole-3-acetic Acid (1.00353); Indole-3-acetic acid,(Heterauxin; Indolyl-3-acetic acid); Heterauxin; Indolyl-3-acetic acid; Indole-3-acetic acid; 3-Indoleacetic acid(IAA); 3-Indoleacetic acid; IAA; IH-Indole-3-acetic acid; 3-Indole acetic acid; 3-indolylacetic acid; 1H-indol-3-ylacetate

S24/25Avoid contact with skin and eyes.

避免與皮膚和眼睛接觸。

S22 Do not breathe dust.

切勿吸入粉塵。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。

吲哚乙酸是一種植物體內(nèi)普遍存在的內(nèi)源生長素，屬吲哚類化合物。又名茁長素、生長素、異生長素。

吲哚乙酸是一種有機(jī)物。 純品是無色葉狀晶體或結(jié)晶性粉末。遇光后變成玫瑰色。 熔點(diǎn)165-166℃(168-170℃)。 易溶于無水乙醇、醋酸乙酯、二氯乙烷，可溶于乙醚和丙酮。不溶于苯、甲苯、汽油及氯仿。不溶于水，其水溶液能被紫外光分解，但對(duì)可見光穩(wěn)定。其鈉鹽、鉀鹽比酸本身穩(wěn)定，極易溶于水。 易脫羧成3-甲基吲哚(糞臭素)。對(duì)植物生長具有兩重性，植物不同部位對(duì)其敏感度不同，一般根大于芽大于莖。不同植物對(duì)其敏感度也不同。

系天然植物生長素中在植物界分布最廣的，作為確定植物生長素類的作用效價(jià)的基準(zhǔn)物質(zhì)。此物質(zhì)在大腸桿菌等多數(shù)的細(xì)菌或一種根霉(Rhizopus su-inus)、酵母、玉米黑粉病菌等真菌類中能合成，據(jù)稱綠色的鞭毛蟲類或多數(shù)的藻類也能合成。在地衣類以上的植物中相當(dāng)普遍地存在，生理作用亦顯著。雖也含于人尿中，但認(rèn)為它是腸內(nèi)細(xì)菌的產(chǎn)物。在植物體內(nèi)色氨酸經(jīng)過吲哚丙酮酸變成吲哚乙醛后氧化形成。在植物體內(nèi)為過氧化物酶，或?yàn)楣庋趸兂缮韺W(xué)上沒有活性的物質(zhì)。對(duì)高等植物有顯著促進(jìn)細(xì)胞的伸長作用。與此有關(guān)地也出現(xiàn)細(xì)胞壁的可塑性與彈性、細(xì)胞膜的通透性、細(xì)胞的吸水力、原生質(zhì)的流動(dòng)速度、呼吸以及發(fā)酵量、二氧化碳的暗固定等的增加。也可促進(jìn)形成層細(xì)胞和植物腫瘤組織細(xì)胞的分裂。對(duì)于花粉的發(fā)芽、促進(jìn)花粉管的伸長、側(cè)根或花芽的形成，從腫瘤組織形成芽或根都是必要的，能引起單性結(jié)實(shí)和受精后的果實(shí)發(fā)育。對(duì)促進(jìn)器官伸長所必需的最適濃度因器官、組織而異，一般頂芽、莖為10-5M，側(cè)芽為5×10-9M，根是10-10M。因此成為引起預(yù)芽優(yōu)勢(shì)的原因。在組織內(nèi)的移動(dòng)有很強(qiáng)的極性，在黃瓜的莖中一小時(shí)移動(dòng)約20毫米，在燕麥胚芽鞘中以1.1毫米的速度向底部移動(dòng)。雖然真島利行等(1925)進(jìn)行了合成，但作為植物生長素而受到重視的是F.Kogl等(1934)從人尿中提取以后的事情。苯丁酸、三碘苯甲酸等呈現(xiàn)拮抗的阻抑作用。

中文名稱:3-吲哚丁酸

中文別名:氮茚基丁酸, 4-(吲哚基)丁酸(IUPAC)，吲哚-3-丁酸

英文名稱:3-Indolybutyric acid

英文別名:4-(3-1H-Indolyl)butyric acid;IBA

純度:98%

CAS號(hào):133-32-4

分子式:C12H13NO2

分子量:203.24

中文別名:色醇;3-(2-羥乙基)吲哚; 2-(3-吲哚基)乙醇; 3-吲哚乙醇; β-吲哚乙醇; 吲哚-3-乙醇; 色醇 3-(2-羥乙基)吲哚; Β-吲哚基乙醇(色醇)

英文別名:2-(1H-INDOL-3-YL)ETHAN-1-OL 2-(1H-INDOL-3-YL)-ETHANOL 2-(3-INDOLE)ETHANOL 3-(2-HYDROXYETHYL)INDOLE 3-(BETA-HYDROXYETHYL)INDOLE 3-INDOLEETHANOL B-3-INDOLEETHANOL B-3-INDOLYLETHANOL BETA-3-INDOLYLETHANOL INDOLE-3-ETHANOL RARECHEM AH BS 0132 TIMTEC-BB SBB003950 TRYPTOPHOL 'TRYPTOPHOL' TRYPTOTHOL 1H-Indole-3-ethanol 2-(3-Indolylethanol 3-indolyl-ethano 3-Indolylethanol beta-(3-Indole)ethanol