氟酯菊酯制備或來(lái)源

1，1-二甲基乙基(1R,cis)-2，2-二甲基-3-(2，二溴乙烯基)環(huán)丙烷羧酸酯在四氫呋喃中，與丁基鋰在60℃下反應(yīng)，然后通二氧化碳?xì)?，得到相?yīng)的烯丙羧酸，該羧酸與六氟異丙醇反應(yīng)，得到相應(yīng)的酯，再在甲苯中，與對(duì)甲苯磺酸回流lh，得到的水解產(chǎn)物與(S)-α-氰基-3-苯氧基芐醇、吡啶、氯甲烷反應(yīng)1.5小時(shí)，即制得本品。

本品屬擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)殺螨、殺蟲(chóng)劑，是攝食(Ingest)和接觸殺螨劑，以30~75g(a.i.)/ha施用，可有效地防治柑橘、棉花、果樹(shù)、蛇麻、觀賞植物、大豆、煙草、蔬菜和葡萄上的食植性螨類(lèi)，對(duì)刺吸式口器害蟲(chóng)和鱗翅目害蟲(chóng)也有殺蟲(chóng)活性。

【中文名稱(chēng)】氟酯菊酯;(S)-α-氰基-3-苯氧基芐基(Z)-(1R-cis)-2，2-二甲基-3-(2-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙氧基羰基)乙烯基)環(huán)丙烷羧酸酯;(S)-α-氰基-3-苯氧基芐基(Z)-(1R,3S)-2，2-二甲基-3-(2-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙氧基羰基)乙烯基)環(huán)丙烷羧酸酯

【英文名稱(chēng)】azrinathrin;Rufast;(S)-α-cyano-3-phwnoxybenzyl (Z)-(1R-cis)-2,2-dimethyl-3-(2-(2,2,2-trifluoro-l-trifluo-romethylethoxycarbonyl)vinyl)cyclopropanecarboxylate;(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (Z)-(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-(2,2,2-trifluoro-l-trifluoromethylethoxycarbonyl)vinyl) cyclopropanecarboxylate;cyano(3-phenoxyphenyl) methyl-2,2-dimethyl-3-(3-oxo-3-(2,2,2-trifluoro-l-(trifluoromethyl) ethoxy)-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate

【相對(duì)分子量或原子量】541.4

【熔點(diǎn)(℃)】82℃

【蒸氣壓(Pa)】390nPa(25℃)

【毒性LD50(mg/kg)】

大、小鼠急性經(jīng)口 LD50>5000mg/kg(原藥在玉米油中)，大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000，對(duì)兔的眼睛和皮膚均無(wú)刺激作用，對(duì)豚鼠皮膚無(wú)過(guò)敏性。90d伺喂試驗(yàn)的無(wú)作用劑量:雄大鼠2.4mg/kg，雌大鼠3.1mg/kg，狗(1a)3mg/kg;魚(yú)毒LC50(96h,mg/L):虹鱒5.66，鯉魚(yú)0.12。水虱LC50(48h)0.57mg/L。蜜蜂的LC509(經(jīng)口、48h)150~200ng/蜜蜂，(接觸、48h)200~500ng/蜜蜂。

【性狀】

純品為無(wú)色晶體。

【溶解情況】

溶解度(25℃):水≤0.05mg/L、丙酮>500g/L，氯仿、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯均>500g/L、二異丙醚170g/L、乙醇40g/L、己烷10g/L、正辛醇10g/L。

【其他】

穩(wěn)定性:在100W光下，原藥穩(wěn)定7d;在酸性介質(zhì)中穩(wěn)定，但在pH>7時(shí)，水解和差向異構(gòu)更顯著;強(qiáng)烈地被土壤吸附和固定(與PH值和有機(jī)質(zhì)含量無(wú)關(guān))，在好氣條件下(pH6.2，有機(jī)質(zhì)含量3.1%)DT50約52d。

Roussel UCLAF 公司開(kāi)發(fā)，于1990年在法國(guó)投產(chǎn)。