偶氮基兩端連接烴基(可以是脂肪族烴基,也可以是苯基等芳烴基)的一類有機(jī)化合物。偶氮染料是合成染料中品種最多的一類,廣泛用于多種天然和合成纖維的染色和印花,也用于油漆、塑料、橡膠等的著色。
中文名稱 | 偶氮 | 外文名稱 | azo |
---|---|---|---|
性質(zhì) | 科學(xué) | 類別 | 化學(xué) |
偶氮是國際環(huán)保要求的必檢項(xiàng)目之一,檢驗(yàn)方法有以下兩種:氣相色譜及質(zhì)譜聯(lián)用法(GC-MSD)及高效液相色譜法(HPLC)。標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定被檢產(chǎn)品中不得含有24種偶氮染料中間體,若檢出其中一種即為不合格產(chǎn)品,其限量為要求如下:
GB 18401-2010中可分解致癌芳香胺染料:禁用(限量值≤20mg/kg);GB 20400-2006中規(guī)定可分解有害芳香胺染料:≤30mg/kg(23種禁用芳香胺)REACH(Registration,Evaluation, Authorization and Restriction of Chemicals)Annex 17 entry 43中規(guī)定:禁用(限量值≤30mg/kg);OEKO-TEX®standard 100 Appendix 4 中規(guī)定: not used(限量值≤20mg/kg)日本勞動衛(wèi)生福利部(MHLW)通過修訂"家用產(chǎn)品有害物質(zhì)管控法案",將24種偶氮染料列為有害污染物,并進(jìn)行管控。此法案將于2016年4月1日正式生效(限量值≤30mg/kg)。歐盟REACH禁止的22種致癌芳香胺
List of not allowed aromatic amines developed by AZO-dyestuffs/AZO-pigments 致癌芳香胺清單 | |||
compound | CAS No. | compound | CAS No. |
4-氨基聯(lián)苯4-Aminobiphenyl | 92-67-1 | 3,3′-二甲基-4,4′-二氨基二苯甲烷4,4'-methylenedi-o-toluidine /3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane | 838-88-0 |
聯(lián)苯胺Benzidine | 92-87-5 | 2-甲氧基-5-甲基苯胺p-Cresidine | 120-71-8 |
4-氯-2-甲基苯胺4-Chloro-o-toluidine | 95-69-2 | 4,4′-亞甲基-二(2-氯苯胺) 4,4'-Methylene-bis-(2-chloroaniline) | 101-14-4 |
2-萘胺2-Naphthylamine | 91-59-8 | 4,4′-二氨基二苯醚4,4'-Oxydianiline | 101-80-4 |
4-氨基-3,2′-二甲基偶氮苯(鄰氨基偶氮甲苯) o-Aminoazotoluene | 97-56-3 | 4,4′-二氨基二苯硫醚4,4'-Thiodianiline | 139-65-1 |
2-氨基-4-硝基甲苯5-nitro-o-toluidine / 2-Amino-4-nitrotoluene | 99-55-8 | 2-甲基苯胺o-Toluidine | 95-53-4 |
2,4-二氨基苯甲醚4-methoxy-m-phenylenediamine / 2,4-Diaminoanisole | 615-05-4 | 2,4-二氨基甲苯4-methyl-m-phenylenediamine /2,4-Toluylendiamine | 95-80-7 |
4-氯苯胺4-Chloroaniline | 106-47-8 | 2,4,5-三甲基苯胺2,4,5-Trimethylaniline | 137-17-7 |
4,4′-二氨基二苯甲烷4,4'-Diaminodiphenylmethane | 101-77-9 | 2-甲氧基苯胺O-Anisidine | 90-04-0 |
3,3′-二氯聯(lián)苯胺3,3'-Dichlorobenzidine | 91-94-1 | 2,6-二甲基苯胺2,6 – Xylidine | 87-62-7 |
3,3′-二甲氧基聯(lián)苯胺3,3'-Dimethoxybenzidine | 119-90-4 | 2,4-二甲基苯胺2,4 – Xylidine | 95-68-1 |
3,3′-二甲基聯(lián)苯胺3,3'-Dimethybenzidine | 119-93-7 | 4-氨基偶氮苯4-aminoazobenzene | 60-09-3 |
注:
2,6-二甲基苯胺和2,4-二甲基苯胺是GB 18401-2010 國家紡織產(chǎn)品基本安全技術(shù)規(guī)范比歐盟REACH中規(guī)定多限制的2種。日本要求的24種受限偶氮染料清單如上表,其中家用產(chǎn)品涵蓋廣泛的產(chǎn)品類別,其中常見的紡織品和皮革產(chǎn)品包括:紡織品:尿布、尿布套、內(nèi)衣、睡衣、手套、襪子、中間服裝、外套、帽子、寢具、地板遮蓋物、桌布、衣領(lǐng)點(diǎn)綴物、手帕、毛巾、浴室腳墊和相關(guān)產(chǎn)品;皮革和毛皮產(chǎn)品:內(nèi)衣、手套、中間衣服、外套、帽子和地板遮蓋物等。oudan
偶氮
azo
1859年J.P.格里斯發(fā)現(xiàn)了第一個(gè)重氮化合物并制備了第一個(gè)偶氮染料──苯胺黃。
偶氮染料包括酸性、堿性、直接、媒染、冰染、分散、活性染料,以及有機(jī)顏料等。按分子中所含偶氮基數(shù)目可分為單偶氮、雙偶氮、三偶氮和多偶氮染料:
單偶氮染料 Ar─N=N─Ar'─OH(NH2)
雙偶氮染料 Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3
三偶氮染料 Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3─N=N─Ar4
式中Ar為芳香基。隨著偶氮基數(shù)目的增加,染料的顏色加深。
致癌、致敏
您好,偶氮是國際環(huán)保要求的必檢項(xiàng)目之一,檢驗(yàn)方法有以下三種:薄層色譜法(TLC),氣相色譜及質(zhì)譜聯(lián)用法(GC-MSD)及高效液相色譜法(HPLC)。標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定被檢產(chǎn)品中不得含有23種偶氮染料中間體,若檢...
紡織品類1 服裝、被褥、毛巾、假發(fā)、假眉毛、帽子、尿布以及其他的清潔衛(wèi)生用品、睡袋2: 鞋、手套、手表帶、手提袋、各種錢包、公文包、椅子套3 紡織或皮革玩具、帶有紡織或皮革服裝的玩具、合成染料有機(jī)化合...
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評分: 4.6
近年來,隨著印染與染料工業(yè)的發(fā)展,染料的數(shù)量和品種不斷增多,由染料廢水造成的污染呈增加的趨勢,開發(fā)環(huán)境友好、高效、快速、低成本的染料廢水處理方法是當(dāng)前研究的熱點(diǎn)。國內(nèi)外常用的偶氮染料廢水處理的方法可以分為物理法、化學(xué)法和生物法。傳統(tǒng)的物化法雖然效果好,但較高的成本以及嚴(yán)重的二次污染,限制了其在實(shí)際中的應(yīng)用,生物法以廉價(jià)、高效與環(huán)境友好等優(yōu)勢而廣為應(yīng)用。目前利用微生物處理偶氮染料廢水的應(yīng)用和研究居于首位,許多研究者致力于高效脫色偶氮染料微生物的篩選、分離和馴化[1-2]。本刊2014年第12期刊登了解井坤、花莉等的文章《脫水污泥中脫色偶氮染料功能菌群的馴化分離》[3]。作者以脫水污泥作為脫色偶氮染料功能菌群的新來源,經(jīng)馴化分離獲得降解混合偶氮染料的高效降解菌株若干,菌株所制備干粉也可在無外源碳源的條件下完全脫色金橙I,研究表明脫水污泥是耐脅迫工程菌株的理想種質(zhì)來源。近年來該研究團(tuán)隊(duì)利用研究所得菌株,對脫水污泥處理不同偶氮染料廢水的微生物群落結(jié)構(gòu)進(jìn)行了基于分子生物學(xué)的分析,得到了偶氮染料結(jié)構(gòu)和功能群落結(jié)構(gòu)組成的信息,研究結(jié)果表明偶氮染料結(jié)構(gòu)同降解菌群落組成有對應(yīng)關(guān)系,不同偶氮染料馴化下的混合微生物更傾向于形成以優(yōu)勢種群為主的特定微生物群落結(jié)構(gòu),而群落多樣性在偶氮染料的脫色作用中不是主要因素[4];基于脫污污泥中分離得到的偶氮染料脫色菌種構(gòu)建的聚氨酯泡沫固定化微生物體系,能夠快速、反復(fù)用于偶氮染料廢水的脫色[5]。由于實(shí)際偶氮染料廢水的成分十分復(fù)雜,針對不同的偶氮染料廢水構(gòu)建特定的高效脫色微生物群落結(jié)構(gòu)在實(shí)際中的應(yīng)用有待進(jìn)一步探究;其次本研究在固定化微生物的脫色過程中,采用的是較小的反應(yīng)器,對于反應(yīng)器放大后的脫色效果也需要進(jìn)一步的研究。進(jìn)行了脫色偶氮染料廢水的微生物燃料電池體系的搭建和運(yùn)行,證明分離株能夠有效進(jìn)行胞外電子傳遞,在脫色偶氮染料的同時(shí)實(shí)現(xiàn)產(chǎn)能資源化,同時(shí)說明脫水污泥也可作為保外電子呼吸菌的種質(zhì)來源[6-7];在MFC同步脫色產(chǎn)電性能的研究中,雖然MFC加速了偶氮染料的脫色,但是其產(chǎn)電水平整體偏低,達(dá)不到有效利用水平,所以如何進(jìn)一步提升產(chǎn)電能力從而到達(dá)有效利用水平也是亟待解決的問題。
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評分: 4.7
近年來,隨著印染與染料工業(yè)的發(fā)展,染料的數(shù)量和品種不斷增多,由染料廢水造成的污染呈增加的趨勢,開發(fā)環(huán)境友好、高效、快速、低成本的染料廢水處理方法是當(dāng)前研究的熱點(diǎn)。國內(nèi)外常用的偶氮染料廢水處理的方法可以分為物理法、化學(xué)法和生物法。傳統(tǒng)的物化法雖然效果好,但較高的成本以及嚴(yán)重的二次污染,限制了其在實(shí)際中的應(yīng)用,生物法以廉價(jià)、高效與環(huán)境友好等優(yōu)勢而廣為應(yīng)用。目前利用微生物處理偶氮染料廢水的應(yīng)用和研究居于首位,許多研究者致力于高效脫色偶氮染料微生物的篩選、分離和馴化[1-2]。本刊2014年第12期刊登了解井坤、花莉等的文章《脫水污泥中脫色偶氮染料功能菌群的馴化分離》[3]。作者以脫水污泥作為脫色偶氮染料功能菌群的新來源,經(jīng)馴化分離獲得降解混合偶氮染料的高效降解菌株若干,菌株所制備干粉也可在無外源碳源的條件下完全脫色金橙I,研究表明脫水污泥是耐脅迫工程菌株的理想種質(zhì)來源。近年來該研究團(tuán)隊(duì)利用研究所得菌株,對脫水污泥處理不同偶氮染料廢水的微生物群落結(jié)構(gòu)進(jìn)行了基于分子生物學(xué)的分析,得到了偶氮染料結(jié)構(gòu)和功能群落結(jié)構(gòu)組成的信息,研究結(jié)果表明偶氮染料結(jié)構(gòu)同降解菌群落組成有對應(yīng)關(guān)系,不同偶氮染料馴化下的混合微生物更傾向于形成以優(yōu)勢種群為主的特定微生物群落結(jié)構(gòu),而群落多樣性在偶氮染料的脫色作用中不是主要因素[4];基于脫污污泥中分離得到的偶氮染料脫色菌種構(gòu)建的聚氨酯泡沫固定化微生物體系,能夠快速、反復(fù)用于偶氮染料廢水的脫色[5]。由于實(shí)際偶氮染料廢水的成分十分復(fù)雜,針對不同的偶氮染料廢水構(gòu)建特定的高效脫色微生物群落結(jié)構(gòu)在實(shí)際中的應(yīng)用有待進(jìn)一步探究;其次本研究在固定化微生物的脫色過程中,采用的是較小的反應(yīng)器,對于反應(yīng)器放大?
偶氮二異丁腈簡介
中文名稱:偶氮二異丁腈
中文別名:2,2'-偶氮二異丁腈;2,2'-二偶氮異丁腈;2,2`-偶氮雙(2-甲基丙腈);發(fā)泡劑Vazo
英文名稱:2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile)
英文別名:2,2-Azobisisobutyronitrile; AIBN; Azo-iso-butyronitrile; 2,2-dimethyl-2,2-azodipropiononitrile; 2,2-Azobsisobutyronitril; 2,2-Azodi(isobutyronitrile); 2,2'-Azodiisobutyronitrile; Azo two different nitrile; 2,2'-(E)-diazene-1,2-diylbis(2-methylpropanenitrile); 2-(1-cyano-1-methyl-ethyl)azo-2-methyl-propanenitrile
CAS號:78-67-1
EINECS號:201-132-3
分子式:C8H12N4
分子量:164.2077
10小時(shí)半衰期溫度:65℃
密度:1.1(20℃)
熔點(diǎn)(℃):102~104
半衰期t1/2=0.1h(101℃)、1.0h(82℃)、10h(65℃)
活化能125.5kJ/mol
最大吸收峰:345nm(乙醇)
溶解情況:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、甲苯和苯胺等。
毒性:LD50(mg/kg),小鼠經(jīng)口700,腹腔注射25。
危險(xiǎn)類別:4.1類 UN編碼:3234 包裝類別:II
儲存條件:避光保存,溫度<25℃。
偶氮化合物結(jié)構(gòu)
偶氮基能吸收一定波長的可見光,是一個(gè)發(fā)色團(tuán) 。偶氮染料是品種最多、應(yīng)用最廣的一類合成染料,可用于纖維、紙張、墨水、皮革、塑料、彩色照相材料和食品著色。有些偶氮化合物可用作分析化學(xué)中的酸堿指示劑和金屬指示劑。有些偶氮化合物加熱時(shí)容易分解,釋放出氮?dú)?,并產(chǎn)生自由基,如偶氮二異丁腈AIBN等: 故可用作聚合反應(yīng)的引發(fā)劑。
偶氮化合物即AZO,偶氮基─N=N─與兩個(gè)烴基相連接而生成的化合物,通式R─N=N─R′。偶氮化合物具有順、反幾何異構(gòu)體(見幾何異構(gòu))。反式比順式穩(wěn)定。兩種異構(gòu)體在光照或加熱條件下可相互轉(zhuǎn)換: 偶氮化合物主要通過重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)制得,例如: 氫化偶氮化合物和芳香胺在氧化劑[如NaOBr、CuCl2、MnO2和Pb(OAc)4等】存在下,可被氧化為相應(yīng)的偶氮化合物;氧化偶氮化合物和硝基化合物在還原劑【如(C6H5)3P、LiAlH4等】存在下,也可被還原為偶氮化合物,例如: 式中Ar為烴基。