原乙酸三乙酯

干燥保存。

1.在無水乙腈、無水乙醇和無水乙醚的混合物中通入稍過量的干燥氯化氫制得。

2.乙酸亞胺甲基醚鹽酸鹽的制備 在冷卻的135克無水乙睛、200毫升絕對(duì)乙醇和120毫升絕對(duì)乙醚的混合物中，通入稍超過摩爾量的千燥氯化氫。在冰箱中放置過夜后，混合物固化成為白色發(fā)光片狀的塊。傾去乙醚，在放有堿石灰的真空干燥器中使此鹽酸鹽干燥24小時(shí)，以除去過量的氯化氫。產(chǎn)率86-95%。 用甲醇代替乙醇進(jìn)行此反應(yīng)，得到白色發(fā)光片狀的乙酸亞胺甲基醚鹽酸鹽，產(chǎn)率71.6%。

原乙酸三乙酯的制備 在350克絕對(duì)干燥而不含游離氯化氫的乙酸亞胺甲基醚鹽酸鹽中加入750毫升絕對(duì)乙醇。將此混合物盛于塞緊的瓶中，置千燥處放兩星期，不時(shí)搖動(dòng)。濾去析出的氯化按。這些氯化按要保留下來，因?yàn)橐掖寂c亞胺醚鹽酸鹽的反應(yīng)極慢，故固體沉淀中還含有大量的未反應(yīng)的鹽酸鹽。濾液用2克熔融過的碳酸鉀處理以除去任何痕量的氯化氫，然后在40一60毫米的減壓下分餾。第一餾分25-35℃,含絕對(duì)乙晾和一些原乙酸醋，可再用于氯化按沉淀 的和新的乙酞亞胺乙基醚鹽酸鹽的進(jìn)一步處理。收集的沸點(diǎn)55-57℃/ 50mm餾分在常壓下再分餾。純?cè)宜崛掖椎姆悬c(diǎn)為144-146℃而不分解。4次制備得750毫升純產(chǎn)品。

R10:Flammable. 易燃。

R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮膚。

S16:Keep away from sources of ignition. 遠(yuǎn)離火源。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。

1. 性狀：無色有特殊氣味液體

2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.8847

3. 常溫折射率（n20）：1.3968

4. 熔點(diǎn)（oC）：74-78

5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：144～146℃

6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：47～45℃(1.60kPa)

7. 折射率：1.3949

8. 閃點(diǎn)（oC）：55℃

9. 比旋光度（o）：不確定

10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：不確定

11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：不確定

14. 臨界溫度（oC）：不確定

15. 臨界壓力（KPa）：不確定

16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：不確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：不確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：不確定

19. 溶解性：不溶于冷水，與乙醇、醚、酸、酯、氯仿、四氯化碳混溶。

中文名稱:原乙酸三乙酯

英文名稱:Triethyl orthoacetate

中文別名:1,1,1-三乙氧基乙烷;原醋酸三乙酯

英文別名:Ethyl orthoacetate; Orthoacetic acid triethyl ester; Acetic acid orthoethylester

CAS號(hào):78-39-7

分子式:C8H18O3

分子量:162.23

1、 摩爾折射率：44.31

2、 摩爾體積（m3/mol）：179.7

3、 等張比容（90.2K）：404.5

4、 表面張力（dyne/cm）：25.6

5、 極化率（10-24cm3）：17.56

CAS號(hào)：78-39-7

MDL號(hào)：MFCD00009223

EINECS號(hào)：201-112-4

BRN號(hào)：506201

PubChem號(hào)：24886849

1.用于反式三取代烯及手性丙二烯等烯類制劑的制備及染料、制藥工業(yè)的原料。2.原乙酸三乙酯[1]在堿性條件下穩(wěn)定，酸性條件下易反應(yīng)，在比較溫和的條件下通過酸催化水解生成酯和醇。它水解生成乙酸乙酯和乙醇，因此這類化合物在Fischer酯化反應(yīng)中會(huì)與副產(chǎn)物水反應(yīng)，生成低沸點(diǎn)的乙酸乙酯和乙醇，從而使平衡移動(dòng)，促進(jìn)酯化反應(yīng)進(jìn)行。原乙酸三乙酯可以引發(fā)烯丙醇的Claisen重排，因此常用于增長(zhǎng)碳鏈。此外它還可以用于合成酰胺的反應(yīng)。乙酸酯的合成 在無水條件下，一些醇也會(huì)與原乙酸三乙酯反應(yīng)生成醚 (式1)[2]。一些金屬配合物也可發(fā)生此類反應(yīng) (式2)[3]。Claisen重排 在酸催化下，原乙酸三乙酯可以與烯丙醇反應(yīng)生成C-C鍵 (式3)[4]，其本質(zhì)是烷氧基的Claisen重排。該反應(yīng)可能生成多種手性異構(gòu)體，具有一定的空間選擇性 (式4)[5]。通過Claisen重排可以實(shí)現(xiàn)碳鏈的增長(zhǎng)。由于重排產(chǎn)物為酯，可進(jìn)一步還原為羥基，從而使碳鏈增長(zhǎng) (式5)[6]。丙二烯的生成 原乙酸三乙酯可以與α-位取代的炔烴反應(yīng)，生成具有丙二烯結(jié)構(gòu)的酯 (式6)[7]。碳-碳雙鍵的生成 原乙酸三乙酯可以作為親核試劑進(jìn)攻電子云密度較低的碳原子，形成碳-碳雙鍵，例如它與1,3-丙二腈的反應(yīng) (式7)[8]。C-X鍵的形成 原乙酸三乙酯還可以與氨基等雜原子基團(tuán)反應(yīng)，形成C-N鍵或C＝N雙鍵 (式8)[9]。

對(duì)水敏感，需要干燥保存。

1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1.3

2、 氫鍵供體數(shù)量：0

3、 氫鍵受體數(shù)量：3

4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：6

5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：27.7

6、 重原子數(shù)量：11

7、 表面電荷：0

8、 復(fù)雜度：76.3

9、 同位素原子數(shù)量：0

10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1