Arndt-Eistert反應

酰氯與重氮甲烷反應，然后在氧化銀催化下與水共熱得到增加一個碳的羧酸。
這個反應是廣泛的。R基團可以是烷基或芳基，可以是包含包括不飽和基團在內(nèi)的多種官能團，但是不得包含酸性足夠強可以與重氮甲烷或重氮酮反應的基團。

Arndt-Eistert反應基本信息

中文名 Arndt-Eistert反應 產(chǎn)????物 得到羧酸
底物要求 酸性不能過強 領(lǐng)????域 有機合成

一般認為包含卡賓的形成。這是一個具有開放六隅體的二價卡賓，遷移基團把電子對遷移到上面。

這個反應實際的產(chǎn)物應該是烯酮，然后再與水，醇，氨或胺反應。特殊情況下，穩(wěn)定的烯酮（如Ph2C=C=O）已經(jīng)被分離出來，其它的（如beta-內(nèi)酰胺類物質(zhì)）一些也被捕捉到。雖然給出了許多建議假設(shè)，但是催化劑的作用沒有被很好的解釋。這個機理與Curtius重排的機理是非常相似的。雖然上述機理包含卡賓并且有大量證據(jù)支持，但是在一些情況下同時至少有一種可能性這兩步反應是協(xié)同的，一種自由卡賓是缺失的。

當Wolff重排在光化學下進行的時候，機理基本上是相同的，但是其它的路徑是不一致的。一些原始形成的酮卡賓通過環(huán)氧乙烯中間體可以進行卡賓-卡賓重排，可以用C-14標記的實驗來說明：

羰基標記的重氮酮導致在碳碳雙鍵的兩個碳上都發(fā)現(xiàn)標記物。一般來說，當R’=H的時候可以發(fā)現(xiàn)這種最低程度的競爭（或者這種環(huán)氧丙烯歷程）。一種被認為是環(huán)氧丙烯的中間態(tài)已經(jīng)被激光光譜檢測到。在熱力學的Wolff重排中沒有發(fā)現(xiàn)這種環(huán)氧乙烯歷程?？赡芤环N激發(fā)狀態(tài)的單線態(tài)卡賓對于環(huán)氧乙烯的干涉是必需的。在光化學過程中，三線態(tài)的酮卡賓中間態(tài)在氬矩陣中已經(jīng)被分離出來，并已經(jīng)由紫外-可見光譜，紅外光譜和ESR波譜確認。這些中間態(tài)按照常規(guī)途徑重排，沒有發(fā)現(xiàn)環(huán)氧乙烯中間態(tài)的證據(jù)。

重氮酮可以以兩種構(gòu)型存在，s-(E)構(gòu)型和s-(Z)構(gòu)型。研究表明Wolff重排優(yōu)先從s-(Z)構(gòu)型重排。

Arndt-Eistert反應造價信息

市場價 信息價 詢價
材料名稱 規(guī)格/型號 市場價
（除稅）		 工程建議價
（除稅）		 行情 品牌 單位 稅率 供應商 報價日期
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材料名稱 規(guī)格/型號 除稅
信息價		 含稅
信息價		 行情 品牌 單位 稅率 地區(qū)/時間
快速反應 (上噴、下噴、普噴) FIFR、 68℃ 1/2〃 查看價格 查看價格

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材料名稱 規(guī)格/需求量 報價數(shù) 最新報價
（元）		 供應商 報價地區(qū) 最新報價時間
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2100433B

這個工藝的第一步是重氮酮的反應。在第二步，當用水和氧化銀，或苯甲酸銀和三乙胺處理重氮酮的時候發(fā)生重排，叫做Wolff重排。這是一種當有羧酸存在時增加一個碳鏈最好的方法（也可以從鹵代烷出發(fā)，做成腈，或者用格式的方法生成增加一個碳的羧酸）。

如果用醇R‘OH代替水，生成的酯RCH2COOR’可以直接被分離出來。同樣地，用氨處理得到酰胺。其它催化劑也可以使用（如膠體鉑，銅等），但是在特殊的情況下，重氮酮只是在水，醇或氨存在下加熱或光解（就可以反應），完全不用催化劑。光照合成的方法通常情況下要比銀催化的結(jié)果要好。當然，任何其它方法制備的重氮酮同樣會發(fā)生重排。

這個反應是廣泛的。R基團可以是烷基或芳基，可以是包含包括不飽和基團在內(nèi)的多種官能團，但是不得包含酸性足夠強可以與重氮甲烷或重氮酮反應的基團（編者注：不得含有水，醇或芳醇，羧酸，如有則會相應地反應生成alfa-羥基酮、醚或酯）。一些情況下這個反應與其它重氮烷（如R’CHN2）反應生成RCHR’COOH。這個反應通常用來環(huán)重氮酮的縮環(huán)。

Arndt-Eistert反應常見問題

  • 歧化反應與歸中反應

    歸中反應就是指同種元素的不同化合物發(fā)生氧化還原反應，那種元素的化合價向中間靠攏。 歧化反應剛好與歸中反應相反，一種元素的化合價向兩邊散開， 例如2Na2O2+2CO2====2Na2CO3+O2...

  • 電石和水反應是離子反應還是分子反應？

    CaC2 +2H2O == C2H2 ↑ + Ca(OH)2其實質(zhì)為鈣離子置換水中氫離子當然屬于離子反應

  • 搖振反應還是搖震反應

    震動指顫動、使顫動，如大地震動、房屋震動了一下、春雷震動了山谷等；振動則指物體通過一個中心位置不斷往復運動。?

Arndt-Eistert反應文獻

微通道反應器在合成反應中的應用 微通道反應器在合成反應中的應用

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頁數(shù)： 16頁

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微通道反應器在合成反應中的應用

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《反應工程》第三章理想反應器 《反應工程》第三章理想反應器

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頁數(shù)： 20頁

評分： 4.4

第三章 理想反應器 1.理想反應器是指 _______、_______。[理想混合（完全混合）反應器、平推流（活塞流或 擠出流）反應器] 2.具有良好攪拌裝置的釜式反應器按 _______反應器處理，而管徑小，管子較長和流速較大 的管式反應器按 _______反應器處理。 （理想混合反應器、平推流） 3.分批式完全混合反應器操作的優(yōu)化分析是以 _______、_______為目標進行優(yōu)化的。 （平均 生產(chǎn)速率 RY 最大、生產(chǎn)經(jīng)費最低） 4.全混流反應器的空時τ是 _______與_______之比。 （反應器的有效容積、進料流體的容積 流速） 5.全混流反應器的容積效率η為 _______與_______之比。 （反應時間 t、空時τ） 6.全混流反應器的放熱速率 GQ =______________。（ p rA Cv HrV 0 ))(( ） 7.全混流反應器的移熱速率 rQ =__

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屬于可逆反應，一般情況下反應進行不徹底，依照反應平衡原理，要提高酯的產(chǎn)量，需要用從產(chǎn)物分離出一種成分或使反應物其中一種成分過量的方法使反應正方向進行。酯化反應屬于單行雙向反應。

屬于取代反應。

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Perkin反應,又稱普爾金反應， 由William Henry Perkin 發(fā)展的，由不含有α-H的芳香醛(如苯甲醛)在強堿弱酸鹽(如碳酸鉀、醋酸鉀等)的催化下，與含有α-H的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所發(fā)生的縮合反應，并生成α,β-不飽和羧酸鹽，后者經(jīng)酸性水解即可得到α,β-不飽和羧酸。例如，肉桂酸[PhCH=CHCO2H]的合成就利用該原理。需要說明的是本反應要求無水，所有溶劑均經(jīng)過處理。通過Perkin反應還能制取核反應的燃料,這是在核技術(shù)方面的重大突破.

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費歇爾酯化

酯化反應一般是可逆反應。傳統(tǒng)的酯化技術(shù)是用酸和醇在酸(常為濃硫酸)催化下加熱回流反應。這個反應也稱作費歇爾酯化反應。濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，它可以將羧酸的羰基質(zhì)子化，增強羰基碳的親電性，使反應速率加快;也可以除去反應的副產(chǎn)物水，提高酯的產(chǎn)率。

如果原料為低級的羧酸和醇，可溶于水，反應后可以向反應液加入水(必要時加入飽和碳酸鈉溶液)，并將反應液置于分液漏斗中作分液處理，收集難溶于水的上層酯層，從而純化反應生成的酯。碳酸鈉的作用是與羧酸反應生成羧酸鹽，增大羧酸的溶解度，并減少酯的溶解度。如果產(chǎn)物酯的沸點較低，也可以在反應中不斷將酯蒸出，使反應平衡右移，并冷凝收集揮發(fā)的酯。

但也有少數(shù)酯化反應中，酸或醇的羥基質(zhì)子化，水離去，生成酰基正離子或碳正離子中間體，該中間體再與醇或酸反應生成酯。這些反應不遵循"酸出羥基醇出氫"的規(guī)則。

羧酸經(jīng)過酰氯再與醇反應生成酯。酰氯的反應性比羧酸更強，因此這種方法是制取酯的常用方法，產(chǎn)率一般比直接酯化要高。對于反應性較弱的酰鹵和醇，可加入少量的堿，如氫氧化鈉或吡啶。 H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl 羧酸經(jīng)過酸酐再與醇反應生成酯。 羧酸經(jīng)過羧酸鹽再與鹵代烴反應生成酯。反應機理是羧酸根負離子對鹵代烴α-碳的親核取代反應。

氯化亞砜作用下酯化

基本方法是將酸溶于過量低級醇(一般是甲醇或乙醇)中，然后低溫下滴加氯化亞砜，該方法條件溫和，操作方便，反應時間短，產(chǎn)率高，特別適用于氨基酸的酯化，且由于該反應低級醇過量，一般不影響酸中的醇羥基。

此外，氯化亞砜與DMF組成的Vilsmeier-Haack型復合物可以用于具位阻醇的酯化。Kaul等采用該試劑活化羧基使各種伯醇包括具有位阻的醇和多元醇進行酯化，收率近定量。

Steglich酯化反應

羧酸與醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。這種方法尤其適用于三級醇的酯化反應。DCC是反應中的失水劑，DMAP則是常用的酯化反應催化劑。

山口酯化

2,4,6-三氯苯甲酰氯與羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化，繼而與醇順利作用成酯。DMAP為酯化的催化劑。

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