查耳酮合成方法

1.無機堿催化

文獻(xiàn)報道中合成不同的查爾酮化合物采用的NaOH水溶液的濃度4%~50%不等。董秋靜以苯乙酮衍生物為原料，在氫氧化鈉乙醇溶液中，室溫制備了一系列的查爾酮衍生物，收率60%-90%。這種方法操作簡單，毒性小。其缺點是查爾酮衍生物不易分離，腐蝕性強，實際生產(chǎn)中設(shè)備易腐蝕。使用堿性催化劑合成查爾酮的方法，也是目前實驗室使用最廣的，但是產(chǎn)品收率低而且副產(chǎn)物多。

2.無機酸催化

反應(yīng)中常采用的酸主要有H3BO4、H2SO4以及路易斯酸，如AlCl3、TiCl3、SnCl4、FeCl3、ZnCl2等。這種方法反應(yīng)步驟相對比較短，但產(chǎn)率較低，反應(yīng)時間長。

3.金屬有機化合物

鐘琦報道了芳香碲Ylide與醛在堿性條件下的偶聯(lián)制備查爾酮，收率64%-85%，吳春等采用芳基錫為試劑，與取代肉桂酞氯在二-(三苯基膦)二氯化鎳催化下進(jìn)行交叉偶聯(lián)，收率53%-92%。有機金屬合成法一般產(chǎn)率較高，反應(yīng)速度快，但是產(chǎn)物難以分離，催化劑成本高，因此近幾年這種方法較少使用。

4.金屬化合物催化

陸文興使用KF-氧化鋁作為催化劑，合成了多種查爾酮，但產(chǎn)率不高。Sebti等報道苯甲醛與苯乙酮在甲醇中，以鍛制的硝酸鈉或者硝酸鋰于室溫催化反應(yīng)16-48h縮合得到相應(yīng)反式查爾酮，收率70%-98%，當(dāng)芳環(huán)有推電子基時反應(yīng)減慢。這兩種方法共同特點是制備簡單，提純方便，且催化劑可反復(fù)使用，但反應(yīng)時間長。

5.NKC-9酸性樹脂催化

6.用氫氧化鈉和碳酸鉀混合堿作為催化劑(無溶劑合成)

7.微波、超聲波催化

超聲輻射下氧化鋁負(fù)載氟化鉀催化。近年來發(fā)現(xiàn)微波、超聲波能有效促進(jìn)有機反應(yīng)，是一種新興的合成查爾酮方法。

目前比較普遍的查爾酮化合物合成采用苯甲醛和苯乙酮為原料，四氟化硼為反應(yīng)溶劑，水滑石為催化劑，在343K下反應(yīng)，查爾酮產(chǎn)率最高可達(dá)98.5%,該法反應(yīng)時間短，操作簡單，收率高。

1、摩爾折射率:67.10

2、摩爾體積(m3/mol):189.8

3、等張比容(90.2K):490.9

4、表面張力(dyne/cm):44.7

5、極化率(10-24cm3):26.60

1.性狀:淡黃色斜方或棱形結(jié)晶。

2.密度(g/mL,20℃):1.0712

3.相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4.熔點(oC):57-58

5.沸點(oC,常壓):未確定

6.沸點(oC,2.0KPa):345-348℃(微分解)

7.折射率:未確定

8.閃點(oC):未確定

9.比旋光度(o):未確定

10. 自燃點或引燃溫度(oC):未確定

11. 蒸氣壓(mmHg,25oC):未確定

12. 飽和蒸氣壓(kPa, oC):未確定

13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定

14. 臨界溫度(oC):未確定

15. 臨界壓力(KPa):未確定

16. 油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:未確定

17. 爆炸上限(%,V/V):未確定

18. 爆炸下限(%,V/V):未確定

19. 溶解性:易溶于醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于醇，難溶于冷石油醚。

中文名稱:查耳酮

英文名稱:Chalcone

別名名稱:查耳酮 苯乙烯基苯基酮 亞芐基苯乙酮 Chalcone Benzylideneacetophenone 1,3-Diphenyl-2-Propen-1-one Phenyl styryl ketone

更多別名:C6H5CH=CHCOC6H5

分子式:C15H12O

分子量:208.26

用于有機合成,如甜味劑。

葉中含有根皮甙(pholorizin)，為二氫查耳酮菊糖甙，含量約為0.6%。

??刀灰樹

【藥材名】蒼耳草

【拉丁名】XanthiumsibiricumPatrin.

【別 名】苔耳,老蒼子,卷毛子,切才爾

【名稱考證】切才爾(藏名)

【科目來源】菊科植物

【藥用部位】蒼耳的地上部分。

【化學(xué)成分】主要含蒼耳苷(為β-谷甾醇葡萄糖苷)、黃質(zhì)寧，及其立體異構(gòu)體之蒼耳明，咖啡酸，1，4一二咖啡?？鼘幩?還含查耳酮衍生物、水溶性苷、葡萄糖、果糖、氨基酸、酒石酸、琥珀酸、延胡索酸、蘋果酸、硝酸鉀、硫酸鈣等成分。

【性味歸經(jīng)】果性味甘、溫;根性味微苦、平。

【功效主治】果實為發(fā)汗，利尿，解熱，排毒藥。有鎮(zhèn)痙，鎮(zhèn)痛作用。治肌肉神經(jīng)麻痹，關(guān)節(jié)痛，水腫等病。莖、葉搗爛涂疥癬，濕癥，蟲傷。對麻風(fēng)病及痢疾有療效。近有用根治高血壓。

【用法用量】全草1~1.5兩;果實2~3錢;根5錢~1兩。

【用藥忌宜】因本品有毒，故內(nèi)服不宜多用。

【藥材鑒定】本品多皺縮，莖彎曲，表皮淡綠色至淡黃色，被灰白色糙伏毛。質(zhì)脆，易折，斷面不平整。葉片皺縮，多破碎;完整葉呈三角狀卵圓形。

【毒性】

1.《本草綱目》:有小毒。

2.人接觸蒼耳草可引起過敏性皮炎。蒼耳的果實稱蒼耳子，可入藥。

【采集收藏】8~9月間果實成熟時摘下曬干;或割取全株，打下果實，除凈雜質(zhì)，曬干。

【化學(xué)成分】果實含蒼耳子甙1.2%、樹脂3.3%，以及脂肪油、生物堿、維生素C和色素等。干燥果實含脂肪油9.2%，其脂肪酸中亞油酸占64.20%、油酸26.8%，棕櫚酸5.32%、硬脂酸3.63%。不皂化物中有蠟醇，β-，γ-，和ε-谷甾醇，丙酮不溶脂中卵磷脂占33.2%，腦磷脂占66.8%。種仁含水6~7%，脂肪油40%，其脂肪酸組成為亞油酸64.8%、油酸26.7%、硬脂酸7.0~7.5%、棕櫚酸1.5~2.0%，并含β-谷甾醇和豆甾醇。種殼含戊聚糖15.86%，可作制糠醛的原料。

【性味歸經(jīng)】辛、苦、溫，歸肺經(jīng)。

【功用】通鼻竅，散風(fēng)濕，止痛。

【應(yīng)用】用于風(fēng)寒頭痛，風(fēng)濕痹痛，濕疹瘙癢，疥瘡

【用法用量】3~10克。煎服或入丸散。

【使用禁忌】血虛之頭痛、痹痛忌服。

①《唐本草》:忌豬肉、馬肉、米泔。

②《本草從新》:散氣耗血，虛人勿服。

【毒性】蒼耳有些微毒性，成人服用蒼耳子超過100g可致中毒，表現(xiàn)為頭暈、嗜睡甚至昏迷，重則出現(xiàn)呼吸、循環(huán)、肝腎功能衰竭。