二碳酸二叔丁酯

1.2-8℃干性的保護(hù)氣體下處置。

2.保持貯藏器密封,放入緊密的貯藏器內(nèi)，儲存在陰涼，干燥的地方。

1.用作醫(yī)藥及有機(jī)合成中間體，是一種重要的應(yīng)用于醫(yī)藥及農(nóng)化產(chǎn)品合成的氨基保護(hù)劑。2.在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，(Boc)2O常作為胺、酚、硫醇、酰胺、內(nèi)酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化試劑，該反應(yīng)速率很快，產(chǎn)率也比較高。叔丁氧羰基化反應(yīng)(官能團(tuán)的保護(hù)) 由于酰鹵試劑的穩(wěn)定性較差，因此 (Boc)2O被廣泛用作氨基的保護(hù)基團(tuán)[1,2]，該保護(hù)基團(tuán)在三氟乙酸的作用下可脫去。脂肪胺、脂環(huán)胺、芳香胺以及雜環(huán)胺類均能夠與(Boc)2O反應(yīng)。在適當(dāng)?shù)臈l件下，多官能團(tuán)化合物如二胺 (式1)、氨基醇、氨基酸等也能夠選擇性地與(Boc)2O反應(yīng)[3]。在適當(dāng)?shù)臈l件下，酚、醇、烯醇以及硫醇也能與 (Boc)2O在羥基等官能團(tuán)上反應(yīng)而進(jìn)行Boc保護(hù)。而對其它含氮化合物，如酰胺、內(nèi)酰胺、氨基甲酸酯等，(Boc)2O同樣可以作為一種比較好的保護(hù)試劑，它在無水條件下，能夠與親核性很弱的酰胺和氨基甲酸酯發(fā)生反應(yīng)；在三乙胺和N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)存在下，以CH2Cl2為溶劑，二級酰胺和內(nèi)酰胺化合物也可以采用Boc保護(hù) (式2)[4,5]。此外，碳負(fù)離子、席夫堿均能夠在適當(dāng)條件下與 (Boc)2O反應(yīng)，生成相應(yīng)的叔丁氧羰基化合物 (式3)[6]。氨基保護(hù)基的交換 芐氧羰基(Cbz)、Fmoc等也常作為氨基的保護(hù)基團(tuán)，在稍過量的 (Boc)2O存在時，被Cbz、Fmoc保護(hù)的氨基化合物可發(fā)生保護(hù)基交換，轉(zhuǎn)化為Boc保護(hù)的氨基化合物 (式4)[7]。羧基的活化 (Boc)2O除了可作為保護(hù)基外，還可作為羧基的活化基團(tuán) (式5)，這主要是因?yàn)锽oc基團(tuán)是一種比較好的離去基團(tuán)，與羧基反應(yīng)之后，在適當(dāng)?shù)臈l件下可以離去，從而使羧基部分處于非電中性狀態(tài)而帶有較好的親電性[8]。

1. 性狀：白色低熔點(diǎn)固體

2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.949

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點(diǎn)（oC）：22-24

5. 沸點(diǎn)（oC,0.5torr）：56-57

6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定

7. 折射率：1.4075-1.4095

8. 閃點(diǎn)（oC）：37

9. 比旋光度（o）：未確定

10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11. 蒸氣壓（kpa,20oC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（oC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，如四氯化碳、四氫呋喃、二氧雜環(huán)己烷、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等，不溶于冷水。

中文名稱： 二碳酸二叔丁酯

中文別名： 二叔丁基二碳酸酯, 焦碳酸二叔丁酯[1]

俗稱：BOC

英文名稱： Di-tert-butyl dicarbonate

英文別名： Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-20; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE

CAS號： 24424-99-5

分子式： C10H18O5

線性分子式： [(CH3)3COCO]2O

分子量： 218.25

純度： ≥99%

MDL號： MFCD00008805

Beilstein號： 1911173

EC號： 246-240-1

R10:Flammable. 易燃。

R26:Very toxic by inhalation. 吸入有極高毒性。

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。;

R43:May cause sensitization by skin contact. 與皮膚接觸可能致敏。

S16:Keep away from sources of ignition. 遠(yuǎn)離火源。

S24:Avoid contact with skin. 避免皮膚接觸。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)　若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。

1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：2.7

2、 氫鍵供體數(shù)量：0

3、 氫鍵受體數(shù)量：5

4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：6

5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：61.8

6、 重原子數(shù)：15

7、 表面電荷：0

8、 復(fù)雜度：218

9、 同位素原子數(shù)量：0

10、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

11、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、共價鍵單元數(shù)量：1

CAS號：24424-99-5

MDL號：MFCD00008805

EINECS號：246-240-1

RTECS號：HT0230000

BRN號：1911173

PubChem號：24862282

對水是稍微危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

1、 摩爾折射率：53.60

2、 摩爾體積（m3/mol）：207.0

3、 等張比容（90.2K）：489.3

4、 表面張力（dyne/cm）：31.2

5、 極化率（10-24cm3）：21.25

1.如果遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解

避免接觸氧化物，水分/潮濕，熱

2.對濕氣敏感，易燃，需保存在冰箱中，使用溫度不可超過80 oC。

?　　叔丁氧羰基（t-Boc或Boc）是一個用于保護(hù)氨基的保護(hù)基。

上保護(hù)基：胺與二碳酸二叔丁酯和弱堿（如碳酸鉀、三乙胺等）作用?？梢杂脙上喾磻?yīng)，例如DCM和H2O體系。 脫保護(hù)基：用鹽酸處理。產(chǎn)物為異丁烯和二氧化碳?xì)怏w。