四丁基銨鹽

中文名稱：四丁基氟化銨

中文別名：四正丁基氟化銨

英文名稱：Tetrabutylammonium fluoride

英文別名：Tetranbutylammoniumfluoride; ls-selectride(r); lithium triisoamylborohydride; lithium trisiamylborohydride; lithiumtrisamylborohydride; ls-selectride; tetra butyl ammonium fluoride; tetrabutyl ammonium fluoride; N,N,N-tributylbutan-1-aminium fluoride trihydrate

TBAF的化學(xué)結(jié)構(gòu)

CAS號(hào)：429-41-4 （87749-50-6 三水合物）

EINECS號(hào)：207-057-2

分子式：(C4H9)4NF

分子量：261.4654 g/mo

由于它極易吸水，通常以三水合TBAF，或者TBAF四氫呋喃溶液的形式銷售。在有機(jī)合成中常被用為硅醚保護(hù)基團(tuán)的去保護(hù)試劑，也經(jīng)常被用為相轉(zhuǎn)移催化劑以及溫和的有機(jī)堿。在加熱的條件下，它可以使酰胺烷基化。

由于氟離子是非常強(qiáng)的氫鍵受體（奪取氫離子的能力很強(qiáng)），所以加熱方法脫去水合物里的結(jié)合水幾乎是不可能的。在真空中加熱到 77 °C ，會(huì)發(fā)生β脫氫消去反應(yīng)生成氟化氫根（hydrogen difluoride HF2),而在真空低溫（ 40 °C）干燥的條件下得到的產(chǎn)物仍然含有 10-30 mol%的結(jié)合水以及大約 10%的氟化氫根。制備無(wú)水TBAF很有意義，因?yàn)椴煌谒戏x子，“裸”氟離子(naked fluoride)的在非質(zhì)子溶劑中的堿性可以增加20個(gè)PK單位以上（成為中強(qiáng)堿）。2005年，一種制備無(wú)水TBAF的方法被報(bào)導(dǎo)，該方法利用四丁基氰化銨與六氟苯在低溫下發(fā)生親核取代反應(yīng)，制得的無(wú)水TBAF本身與其在乙腈和二甲基亞砜中的溶液都比較穩(wěn)定，并且該試劑可以作為一種高效的氟化試劑，用于在低溫或常溫條件下制備多種氟代化合物。