環(huán)辛四烯

環(huán)辛四烯(COT)全稱"1,3,5,7-環(huán)辛四烯"，是環(huán)辛烷的完全不飽和衍生物，化學式C8H8。室溫下為無色至金黃色液體。屬于環(huán)狀多烯烴，結構與苯相似。與苯不同的是，環(huán)辛四烯不具芳香性。它的化學性質類似于不飽和烴，可以發(fā)生加成反應，易加氫生成環(huán)辛烷，也容易被氧化和發(fā)生聚合。相反苯則易進行親電取代反應。

環(huán)辛四烯基本信息

中文名稱 環(huán)辛四烯 外文名稱  Cyclooctatetraene
分子量 104.15 EINECS號 211-080-3

環(huán)辛四烯化學性質

危險性

EU分類 可燃(F)

第一類致癌物質

第二類致誘變劑

有毒(T)

NFPA 704

4

3

0

警示性質 R45, R46, R11, R36/38,

標準詞 R48/23/24/25, R65

安全建議 S53, S45

標準詞

相關化學品

相關化學品 環(huán)丁二烯、苯、環(huán)辛烷

若非注明，所有數據都依從國際單位制，以及來自標準狀況(25 °C, 100 kPa)的條件。

環(huán)辛四烯穩(wěn)定性不高，容易生成爆炸性的有機過氧化物，因此市售產品中通常加入少量的氫醌作穩(wěn)定劑。使用環(huán)辛四烯之前應當檢驗過氧化物的存在。過氧化物多以白色晶體的形式附著在瓶蓋和瓶頸周圍，如果處理方式不當可能引發(fā)爆炸，因此使用時必須小心。環(huán)辛四烯的化學性質類似于多烯烴:它可以與過酸或二甲基過氧化酮作用生成單或多環(huán)氧化的產物，也可以與溴、鹵化氫發(fā)生加成反應。烷基取代的環(huán)辛四烯發(fā)生開環(huán)復分解聚合，可以得到穩(wěn)定的聚乙炔衍生物。環(huán)辛四烯可以發(fā)生電環(huán)化反應生成雙環(huán)[4.2.0]辛-2,4,7-三烯，這兩者形成平衡但以環(huán)辛四烯為主(99.99%)，雙環(huán)形式只占約0.01%。但環(huán)辛四烯溴化時，主要生成的是7,8-二溴雙環(huán)[4.2.0]辛-2,4-二烯。(參考資料)在70℃和~300nm光源照射氣相環(huán)辛四烯時，環(huán)辛四烯可以幾乎定量地異構為半瞬烯(Semibullvalene)--三環(huán)[3.3.0.0]辛-3,6-二烯。

衍生出的負離子:

雙(環(huán)辛四烯基)鈾是環(huán)辛四烯配合物的一個例子，它屬于夾心型配合物，兩個環(huán)辛四烯環(huán)分別位于鈾原子上下。

環(huán)辛四烯(COT)與金屬鉀作用時生成K2COT，其中環(huán)辛四烯被還原為深棕色10π有芳香性、平面結構的COT雙負離子。以K2COT為原料，可以制得一些環(huán)辛四烯可以與金屬(如稀土金屬)形成的配合物，比如夾心型的雙(環(huán)辛四烯基)鈾U(COT)2、雙(環(huán)辛四烯基)鐵Fe(COT)2，以及一維結構的Eu-COT。

Fe(COT)2在甲苯中與二甲基亞砜和二甲氧基乙烷回流5天后，轉化為四氧化三鐵(磁鐵礦)和含有碳納米管的晶狀碳單質。

結構:

雖然早期的電子衍射實驗結果顯示環(huán)辛四烯中的碳-碳鍵長是等同的，但一開始對環(huán)辛四烯的研究便顯示出，環(huán)辛四烯沒有表現(xiàn)出預期的芳香性。后來H.S. Kaufman的X光衍射結果也證實了環(huán)辛四烯中的碳-碳鍵確有兩種不同的鍵長，C=C鍵鍵長為1.34Å，C-C鍵鍵長為1.48Å。這說明，環(huán)辛四烯雖然與苯一樣是一種輪烯，但它不是芳香烴，通常狀態(tài)下為非平面的澡盆型結構(D2d)，鍵角∠C=C-C = 126.1°，∠C=C-H = 117.6°。由于不是平面結構，因此環(huán)辛四烯既沒有芳香性，也沒有反芳香性，也不適用于休克爾規(guī)則分析。如果將環(huán)辛四烯浴盆狀構象(D2d)的能量看作0，那么理論計算得出其雙鍵定域的平面結構(D4d)的能量為44.35kJ/mol，其雙鍵電子離域的平面結構(D8d)的能量則為61.50kJ/mol(HF/6-31G*結果)。因此環(huán)辛四烯最穩(wěn)定的構象是澡盆型。由于不為平面結構且雙鍵定域，因此取代的環(huán)辛四烯可能有兩種異構體:環(huán)反轉(類似于胺的氮反轉)異構體，以及雙鍵易位的互變異構體(類似于苯的兩種凱庫勒式)。

天然存在形式:

環(huán)辛四烯已在某些真菌中分離出來。

環(huán)辛四烯造價信息

市場價 信息價 詢價
材料名稱 規(guī)格/型號 市場價
（除稅）		 工程建議價
（除稅）		 行情 品牌 單位 稅率 供應商 報價日期
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辛夷 品種:紫玉蘭;胸徑/米徑Ф(cm):12; 查看價格 查看價格

卜集華納

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材料名稱 規(guī)格/型號 除稅
信息價		 含稅
信息價		 行情 品牌 單位 稅率 地區(qū)/時間
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材料名稱 規(guī)格/需求量 報價數 最新報價
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1911年德國化學家R·威爾施泰特用偽石榴堿作原料制得環(huán)辛四烯。第二次世界大戰(zhàn)期間，德國化學家J·W·雷佩發(fā)現(xiàn)4個乙炔分子在氰化鎳存在及加壓下發(fā)生環(huán)化反應，生成環(huán)辛四烯，并用于大量制備。

中文名稱:環(huán)辛四烯

中文同義詞:1,3,5,7-環(huán)辛四烯;1,3,5,7-環(huán)辛四烯, 98%, STAB. WITH 0.1% HYDROQUINONE;1,3,5,7-環(huán)辛四烯(含穩(wěn)定劑氫醌);1,3,5,7-環(huán)辛四烯,98%;1,3,5,7-環(huán)辛四烯, 98%,STAB. WITH 200PPM IRGANOX1076;1,3,5,7-環(huán)辛四烯(含穩(wěn)定劑HQ)

英文同義詞:[8]Annulene;COT;CYCLOOCTATETRAENE;CYCLOOCTATETRAENE(1,3,5,7-);1,3,5,7-CYCLOOCTATETRAENE;1,3,5,7-COT;cyclooctatetraene stab.;CyclooctatetraeneCOTpaleyellowliq

分子量:104.15

EINECS號:211-080-3

Mol文件:629-20-9.mol

環(huán)辛四烯

英文名 Cyclooctatetraene

IUPAC英文名 1,3,5,7-Cyclooctatetraene

別名 1,3,5,7-環(huán)辛四烯

[8]-輪烯

縮寫 COT

識別

CAS號 629-20-9

RTECS號 CY1400000

SMILES C1=C/C=C\C=C/C=C\1

化學式 C8H8

環(huán)辛四烯常見問題

  • 雙環(huán)戊二烯 結構

    性質 無色結晶，有類似氣味。相對密度0.979(20/20℃)。沸點170℃（分解）。凝固點31.5℃。折射率nD(35℃)1.5061。閃點32.22℃。自燃點680℃。溶于醇。本品有α和β...

  • 雙環(huán)戊二烯的介紹

    雙環(huán)戊二烯（簡稱DCPD），又稱二聚環(huán)戊二烯，是環(huán)戊二烯經狄爾斯－阿爾德反應而生成的二聚體，有內型與外型兩種異構體。

  • 雙環(huán)戊二烯怎么處理

    用乙醇，石油醚，

摩爾質量 104.15 g mol?1

外觀 金黃色液體

密度 0.9250 g/cm3; (液體)

熔點 ?5 -?3°C (268-270K)

沸點 142-143°C (415-416K)

閃點 ?11 °C

自燃溫度 561 °C

在水中的溶解度 不互溶

環(huán)辛四烯沒有苯系化合物的特性，是典型的不飽和烴。能與溴、氫鹵酸等起加成反應，也能催化加氫生成環(huán)辛烷，易被氧化，并易聚合，用于制造合成纖維、染料、藥物等。

環(huán)辛四烯文獻

紅花五味子中四個新的聯(lián)苯環(huán)辛二烯類木脂素 紅花五味子中四個新的聯(lián)苯環(huán)辛二烯類木脂素

格式：pdf

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頁數： 6頁

評分： 4.5

目的：研究湖北恩施地區(qū)產紅花五味子莖干的化學成分。方法：采用硅膠和RP-18等層析柱分離手段以及半制備和制備高效液相,運用2D-NMR,HR-ESI-MS以及圓二色譜等波譜技術鑒定化合物的結構。結果：從紅花五味子中分離鑒定出4個新的聯(lián)苯環(huán)辛二烯類木脂素并命名為schirubrisinsA-D（1-4）,另外還有14個已知化合物。結論：化合物1-4是新的聯(lián)苯環(huán)辛二烯類木脂素。

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甲基環(huán)戊二烯三羰基錳提取工藝改造 甲基環(huán)戊二烯三羰基錳提取工藝改造

格式：pdf

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頁數： 1頁

評分： 4.7

介紹了山東東昌精細化工科技有限公司1000噸/年MMT生產提取過程的工藝改造,改造后的提取工藝將最大限度地回收MMT等有用組分,獲得較高的甲基環(huán)戊二烯三羰基錳收率,并且與現(xiàn)有水蒸氣蒸餾工藝相比可以節(jié)約大量的新鮮水和能源。

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中文名稱:四羰基環(huán)五二烯基釩

英文名稱:Cyclopentadienylvanadium tetracarbonyl

CAS號:12108-04-2

分子式:C9H5O4V

分子量:228.07

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中文名稱:四氫雙環(huán)戊二烯

英文名稱:Tetrahydrodicyclopentadiene

中文別名:掛式四氫雙環(huán)戊二烯;JP-10

英文別名:Tetrahydrodiclopentadiene; exo-Tetrahydrodicyclopentadiene; JP-10; octahydro-1H-4,7-methanoindene; 2,3,5-trimethylidenebicyclo[2.2.1]heptane; (3aR,4S,7R,7aS)-octahydro-1H-4,7-methanoindene

CAS號:2825-82-3

分子式:C10H16

分子量:136.234

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長葉烯的同分異構體，四環(huán)倍半萜類化合物。化學名：(1S-(1α,2α,3aβ,4α,8aβ,9R*))-十氫-1,5,5,8a-四甲基-1,2,4-亞甲基薁。

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